Die Sulfinsäure (I) reagiert mit Acetanhydrid/Eisessig unter Disproportionierung zu einem Gemisch der Sulfonsäure (II) und des Thiosulfonsäureesters (III).

Die 3-Mercaptochromone 6a-c erhdt man aus den Disulfiden 4a-c durch Reduktion mit 2-Mercaptoethanol. Die Verbindungen 4n-c wurden aus den Chromon-3-sulfinsauren 2a-c uber die Stufe der Thiosulfonsaureester 3a-c oder direkt n i t Bromwasserstoffsaure hergestellt. 3-MerceptochromonesThe 3-mercaptochromones 6a-c were synthesized by reduction of the disulfides 4o-c with 2-mercaptoethanol. The compounds 4a-c were prepared from the chromone-3-sulfinic acids 2a-c via the thiosulfonates 3a-c or directly with hydrobromic acid.Wir fanden, dati das Enaminketon l a mit Thionylchlorid zur Chromon-3-sulfinsaure 2a reagiert'). 2a konnten wir mit Eisessig/Acetanhydrid in den Thiosulfonsaureester 3a uberfiihren. Nachdem sich 3a mit DMSONasser zum Disulfid 4e umsetzen lieti", lag es nahe, weitere Disulfide des Typs 4b,c herzustellen und diese sowie 4a durch Reduktion in die entsprechenden 3-Mercaptochromone 6a-c uberzufuhren.

In dieser Arbeit werden Reaktionen mit 3-Mercaptochromon (I), das aus dem Disulfan 2 durch Reduktion mit 2-Mercaptoethanol zuganglich ist I), beschrieben. Dieses Thiol eignet sich zum Aufbau schwefelsubstituierter Chromone, die man der Gruppe der P-Oxosulfide zuordnen kann.Aus Verbindung 1 wird, in Umkehrung zu seiner Herstellung, das Disulfan 2 durch Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid oder auch DMSO wieder gebildet? Mit 3-Chlorperbenzoesaure (3-CPBA) 1aJ3t sich 1 zur Chromon-3-sulfonsaure (3)3) oxidieren.Mit Jodmethan wird das Thiol 1 zum Thioether 4 umgesetzt. Dessen Oxidation mit 3-CPBA fiihrt zum 3-Methylsulfinylchromon (15

No abstract

Das Enaminoketon (Ia) reagiert mit Thionylchlorid zur Sulfinsäure (II), die zur Sulfonsäure (IIIa) oxidiert wird.