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Kantlehner, Willi; Stieglitz, Rüdiger; Hauber, M; Haug, Erwin; Regele, Claudia

doi:10.1002/(sici)1521-3897(200003)342:3<256::aid-prac256>3.3.co;2-7

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“…In order to evaluate the scope of this method we reacted the earlier described 7,9,20 orthoamides 7b-h with benzoylchloride in ether. From the orthoamides 7b-d the strongly hygroscopic corresponding amidinium chlorides 13b-d could be obtained, which were isolated as tetraphenylborates 14b-d.…”

Section: Cleavage Of Orthoamides With Benzoyl Chloridementioning

confidence: 99%

Orthoamides and iminium salts, LXXIII1. Contributions to the cleavage of carboxylic acid orthoamides – a new access to N,N,N‘,N‘-tetraalkyl-carboxamidinium salts

Kantlehner¹,

Lehmann²,

Stieglitz³

2012

Arkivoc

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Orthoamides 7b-e of alkyne carboxylic acids are transformed by benzoyl chloride to give the corresponding amidinium chlorides 13b-f, which were isolated as the tetraphenylborates 14. The reaction of the orthoamide derivative of phenylpropiolic acid 7a with acetic acid anhydride results in the formation of the acylated ketene aminal 20. The orthoamide of propiolic acid 22 and chloroform react, affording the vinylogous guanidinium salt 24. By the hydrolysis of the orthoamide derivative of phenylpropiolic acid 7a the β-keto-carboxylic acid amide 31A, which is in equilibrium with its enol form 31B, was obtained. Primary and secondary amines react with the phenylpropiolamidinium chloride 13a under conjugated addition, delivering vinylogous guanidinium salts 33.

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Section: Cleavage Of Orthoamides With Benzoyl Chloridementioning

confidence: 99%

Orthoamides and iminium salts, LXXIII1. Contributions to the cleavage of carboxylic acid orthoamides – a new access to N,N,N‘,N‘-tetraalkyl-carboxamidinium salts

Kantlehner¹,

Lehmann²,

Stieglitz³

2012

Arkivoc

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“…Die meisten der bekannten Synthesen für Orthoamid-Derivate verlaufenüber Iminiumsalze [15]. Es war daher naheliegend, zur Synthese von Orthoamid-Derivaten der 1,3-Dimethylparabansäure 5 von der Thioparabansäure 6 oder von der entsprechenden Iminoverbindung 7a auszugehen.…”

Section: Ergebnisse Und Diskussionunclassified

“…Die Umwandlung des rohen Iminiumsalzes 8c in das Orthoamid 11 in THF gelingt mit einer Aminierungsmethode, die schon vor geraumer Zeit beschrieben wurde [15]. Dabei wird 8c in THF mit dem System Dimethylamin/Natriumhydrid/Trimethylborat behandelt (Ausb.…”

Section: Ergebnisse Und Diskussionunclassified

Orthoamide und Iminiumsalze, LXXXI [1]. Orthoamid-Derivate der 1,3-Dimethylparabansäure / Orthoamides and Iminium Salts LXXXI [1]. Orthoamide Derivatives of 1,3-Dimethylparabanic Acid

Kantlehner

Haug

Bauer

2012

Zeitschrift Für Naturforschung B

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Herrn Professor Lutz Tietze zum 70. Geburtstag gewidmet1,3-Dimethyl-5-imino-imidazolidine-2,4-dione (7a) undergoes thiolysis (H 2 S) to give the corresponding imidazolidine-2,4-dione-5-thione derivative 6. The 5-N-methylimino analogue 7b can be obtained from 7a by methylation. Further methylation of 7b affords the crude iminium salt 8c from which the heterocyclic orthoamide derivatives 10, 11 can be prepared. The heterocyclic amide acetal 9a can be obtained from 7a and dimethyl sulfate in methanol and subsequent addition of sodium methanolate in a one-pot reaction. The aminal ester 10 is converted to the amide acetal 9a on treatment with hydrogen chloride in methanol.

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“…Die obere Phase des Destillats wird im Scheidetrichter abgenommen und der Gehalt an p-Tolylaldehyd refraktometrisch bzw. 1 Bei den in Tabelle 2 aufgeführten Versuchen werden 40 mmol des betreffenden Aromaten in 20 -25 ml trockenem Chlorbenzol mit je 40 mmol Aluminiumchlorid bzw. 14 umgesetzt.…”

Section: Versuche Zur Formylierung Von Toluol Mit Diformamid (1) Und unclassified

Eine neue, breit anwendbare Synthese für aromatische Aldehyde

Kantlehner¹,

Vettel

Gissel

et al. 2000

J. prakt. Chem.

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297Aromatische Aldehyde spielen in der chemischen und pharmazeutischen Industrie eine wichtige Rolle als Zwischenprodukte mit besonders hohem Wertschöpfungspotential.Die unter C,C-Knüpfung verlaufende Synthese der verwandten aromatischen Ketone ist bekanntlich sehr einfach durch die bereits 1877 entdeckte Friedel-Crafts-Reaktion möglich. Die aufbauende Synthese aromatischer Aldehyde ist wesentlich problematischer, weil nur wenige stabile Ameisensäurederivate bekannt sind, die eine mit Carbonsäurechloriden vergleichbare Reaktivität besitzen [2]. Im Jahr 1897 wurde von Gattermann und Koch die Formylierung von Alkylaromaten mit Hilfe des Systems CO/HCl, Cu(I)Cl/AlCl 3 beschrieben. Von Olah wurde ca. 60 Jahre später in dem System Formylfluorid/Bortrifluorid ein Formylierungsmittel gefunden, das dem Reagenztyp entspricht, der bei der klassischen Friedel-Crafts-Reaktion verwendet wird [3]. Bei anderen klassischen Formylierungsmethoden dienen -gegebenenfalls in situ erzeugte -Iminiumsalze als Formylierungsmittel. So können nach Gattermann Phenole, Phenolether, Alkylbenzole und kondensierte Aromaten mit dem System HCN/HCl/AlCl 3 formyliert werden. Die Methode wurde mehrfach verbessert und mo- Orthoamide. LIII [1]Abstract. Diformamide (1) reacts with activated aromatic compounds like toluene, anisole, m-xylene, 1,2-dimethoxybenzene in the presence of AlCl 3 to give N-(diarylmethyl)formamides 2a -d, the corresponding aromatic aldehydes 3 -6 are formed as by-products in low yields. From N,N-dimethylaniline and 1/AlCl 3 the triphenylmethane derivative 7 can be obtained. The reaction of anisole with N-methyl-diformamide (9) affords the formamide 10. The mixture of formamide, P 4 O 10 and AlCl 3 reveals to be a reagent which is capable to formylate toluene and anisole, resp. Triformamide (14)/AlCl 3 is an effective formylating system which allows the preparation of aromatic aldehydes (e.g. 3,4,17 -32) from the corresponding aromatic hydrocarbons. Aluminiumchloride can be replaced by borontrichloride. The yields of the formylation reactions depend strongly from the reaction conditions (molar ratio: aromatic hydrocarbon/ AlCl 3 /14; solvent, reaction temperature). The scope of the reaction covers nearly complete those of the Gattermann-Koch-, Gattermann-and Vilsmeier-Haack-reaction.

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Orthoamides and iminium salts, LXXIII1. Contributions to the cleavage of carboxylic acid orthoamides – a new access to N,N,N‘,N‘-tetraalkyl-carboxamidinium salts

Orthoamides and iminium salts, LXXIII1. Contributions to the cleavage of carboxylic acid orthoamides – a new access to N,N,N‘,N‘-tetraalkyl-carboxamidinium salts

Orthoamide und Iminiumsalze, LXXXI [1]. Orthoamid-Derivate der 1,3-Dimethylparabansäure / Orthoamides and Iminium Salts LXXXI [1]. Orthoamide Derivatives of 1,3-Dimethylparabanic Acid

Eine neue, breit anwendbare Synthese für aromatische Aldehyde

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