A Combined Atomic Force Microscopy and Computational Approach for the Structural Elucidation of Breitfussin A and B: Highly Modified Halogenated Dipeptides from <i>Thuiaria breitfussi</i>

Hanssen, Kine Østnes; Schuler, Bruno; Williams, Antony J.; Demissie, Taye B.; Hansen, Espen; Andersen, Jeanette Hammer; Svenson, Johan; Blinov, Kirill A.; Repiský, Michal; Mohn, Fabian; Meyer, Gerhard; Svendsen, John S.; Ruud, Kenneth; Elyashberg, Mikhail E.; Groß, Leo; Jaspars, Marcel; Isaksson, Johan

doi:10.1002/anie.201203960

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“…In 2012, two halogenated natural products breitfussin A ( 132 ) and breitfussin B ( 133 ) (Figure 13) were isolated from the Arctic hydrozoan Thuiria breitfussi collected at Bjørnøya (Bear Island) [77]. Recently, Hedberg and co-workers synthesized breitfussins A and B firstly using Suzuki coupling reactions to join the heteroaromatic rings, thus confirming the assigned structure of these natural products (Scheme 6) [78].…”

Section: Cnidariansmentioning

confidence: 84%

Secondary Metabolites from Polar Organisms

Tian

Zhao

2017

Marine Drugs

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Polar organisms have been found to develop unique defences against the extreme environment environment, leading to the biosynthesis of novel molecules with diverse bioactivities. This review covers the 219 novel natural products described since 2001, from the Arctic and the Antarctic microoganisms, lichen, moss and marine faunas. The structures of the new compounds and details of the source organism, along with any relevant biological activities are presented. Where reported, synthetic and biosynthetic studies on the polar metabolites have also been included.

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Section: Cnidariansmentioning

confidence: 84%

Secondary Metabolites from Polar Organisms

Tian

Zhao

2017

Marine Drugs

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“…[10] In ähnlicher Weise konnte auch die molekulare Struktur von Breitfussin A( Abbildung 5), eines bis dato unbekannten Moleküls,hauptsächlich durch AFM identifiziert werden. [11,12] AFM kann auch bei der Identifizierung von schwerlçslichen Komponenten wichtig sein, wie fürd as synthetische Da nur sehr wenig Material isoliert worden war, ließ sich auch keine Rçntgenkristallographie durchführen.…”

Section: Reinverbindungenunclassified

“…Darüber hinaus ist mit STM und AFM auch die Manipulation von Atomen mçglich: [4,5] Chemische Reaktionen kçnnen mit der Spitze des Mikroskops ausgelçst werden. [11] Die Probenvoraussetzungen sind beim AFM weniger stringent:A uch schwerlçsliche Verbindungen, protonenarme oder nichtkristalline Produkte,i nL çsung unstabile Moleküle und kleinste Materialmengen lassen sich handhaben. [9] Damit bietet sich das AFM als alternative Technologie zur Identifizierung von Molekülen an.…”

Section: Introductionunclassified

Rasterkraftmikroskopie für die molekulare Strukturaufklärung

et al. 2018

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Mit der Rastersondenmikroskopie kann man auf einer Oberfläche adsorbierte Moleküle individuell und mit hoher Auflösung untersuchen. Die Technik, die bei tiefen Temperaturen und im Ultrahochvakuum durchgeführt wird, liefert Informationen über Struktur, Konfiguration, Ladungszustand, Aromatizität und die Beteiligung von Resonanzstrukturen. Durch Funktionalisierung der Spitze eines Rasterkraftmikroskops mit einem CO‐Molekül können Einzelmoleküle mit atomarer Auflösung abgebildet werden, ihre Adsorptionsgeometrie kann gemessen und die Bindungsordnungen im Molekül können bestimmt werden. Mit der Rastertunnelmikroskopie und der Kelvinsondenkraftmikroskopie kann man zudem die Elektronendichte der molekularen Grenzorbitale bzw. die Ladungsverteilung innerhalb des Moleküls kartieren. In Kombination ergeben diese Methoden ein hochauflösendes Verfahren zur Identifizierung und Charakterisierung von Einzelmolekülen. Die Empfindlichkeit auf Einzelmoleküle sowie die Option, durch Manipulation von Atomen mit der Spitze des Mikroskops chemische Reaktionen auszulösen, eröffnen einzigartige chemische Anwendungsmöglichkeiten und heben die Rastersondenmikroskopie von den klassischen Methoden zur molekularen Strukturaufklärung heraus. Somit kann die Rasterkraftmikroskopie nicht nur bei der Identifizierung von schwer zu bestimmenden Naturstoffen helfen, sondern sie ist auch ein leistungsstarkes und besonders gut geeignetes Instrument, um Oberflächenreaktionen zu untersuchen und Radikale und molekulare Mischungen zu charakterisieren. In diesem Aufsatz zeigen wir auf, welche Entwicklung die hochauflösende Rastersondenmikroskopie mit funktionalisierter Spitze bei der molekularen Strukturaufklärung und ‐charakterisierung in den vergangenen Jahren genommen hat, und erörtern die Herausforderungen der kommenden Jahre.

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“…In other words it will provide a mechanism to learn from the data beyond the publication and specific laboratory personnel. Perhaps with all these advances in mass spectrometry as well as advances in other structure elucidation methodologies not a part of this review 3, 117 , the cost of discovery of known NPs can be brought to a few dollars each while the cost of structure elucidation of new chemical entities can be pushed to below a few hundred dollars.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Mass spectrometry of natural products: current, emerging and future technologies

et al. 2014

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Although mass spectrometry is a century old technology, we are entering into an exciting time for the analysis of molecular information directly from complex biological systems. In this viewpoint article, we highlight emerging mass spectrometric methods and tools used by the natural product community and give a perspective of future directions where the mass spectrometry field is migrating towards over the next decade.

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A Combined Atomic Force Microscopy and Computational Approach for the Structural Elucidation of Breitfussin A and B: Highly Modified Halogenated Dipeptides from Thuiaria breitfussi

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Secondary Metabolites from Polar Organisms

Secondary Metabolites from Polar Organisms

Rasterkraftmikroskopie für die molekulare Strukturaufklärung

Mass spectrometry of natural products: current, emerging and future technologies

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