A Convenient Method for the Introduction of Trifluoromethyl Groups into Organic Compounds

The solid complex Zn(CF3)Br·2DMF as an alternative reagent for the preparation of both, trifluoromethyl and pentafluoroethyl copper, CuCF3 and CuC2F5

“…For example, Kobayashi et al directly prepared it by the reaction of trifluoroiodomethane with activated copper in DMF [2] or HMPA [3]. Kondratenko et al [4] generated trifluoromethylcopper using Hg(CF 3 ) 2 as a trifluoromethyl source by transmetallation to copper. Trifluoromethylcopper has also been prepared via in situ metathesis of trifluoromethylcadmium or -zinc reagents with copper(I) salts [5].…”

“…m.p. 65 8C[4] 19. F NMR: d À65.3 (t, CF 3 , J FH = 10.7 Hz); 1 H NMR:d 3.50 (q, 2H, CH 2 , J HF = 10.7 Hz), 7.50 (''d'', 2H, H-3,5, J HH = 8.7 Hz), 8.20 (''d'', 2H, H-2,6, J HH = 8.7 Hz) [27].3.2.4.…”

Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature

“…[5] Recent studies demonstrated that the formation of Aryl CÀCF 3 bonds could be achieved through a reductive elimination of palladium complexes (Ar)Pd À CF 3 in different reaction conditions. [6] Several major progresses on this challenging transformation have been made by using a catalytic amount of palladium catalysts.…”

CF3‐substituierte aromatische und heterocyclische Bausteine

“…Es bedarf der Mithilfe einer Übergangselementes, um eine Trifluormethyl-Gruppe mit einem ungesättigten Kohlenstoff-Zentrum zu verknüpfen. Gestützt auf bahnbrechende Vorarbeiten von McLoughlin, [22] Kobayashi, [23] Yagupolskii, [24] Kondo, [25] Burton [26] et al haben Fuchikami et al [27] eine einfache Labormethode entwickelt, bei der die CF 3 -Einheit dem (Trifluormethyl)trimethylsilan, dem so genannten Ruppert-Prakash-Reagens, [20a, 28, 29] entnommen und als Ganzes ("paketweise") über eine in situ erzeugte (Trifluormethyl)kupfer-Spezies an einen brom-oder iodsubstituierten aromatischen Kondensationspartner weitergereicht wird. Dank Feinabstimmung konnte diese Methode in jüngster Zeit auch auf anspruchsvollere Substrate, insbesondere auf sterisch gehinderte und heterocyclische, ausgedehnt werden.…”