A Convenient Method for the Preparation of 2-Aryl(heteryl)-5-Chloromethyl-1,3,4-Oxadiasoles

Abstract

Національний університет харчових технологій Попова І.В. Національний університет харчових технологій Майборода О.І. Національний університет харчових технологій Кармашов О.О. Національний університет харчових технологій ЗРУЧНИЙ МЕТОД ОДЕРЖАННЯ 2-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)-5-ХЛОРМЕТИЛ-1,3,4-ОКСАДІАЗОЛІВ Молекула 1,3,4-оксадіазолу викликає значний інтерес завдяки широкому спектру біологічної та фармакологічної активності. Вона широко представлена в якості привілейованої структури в хімії лікарських речовин. Тому розробка зручних методів одержання заміщених 1,3,4-оксадіазолів є актуальним напрямом досліджень. Особливо цікавими є похідні 1,3,4-оксадіазолів, які містять реакційноздатне хлорметильне угруповання, що дозволяє їх подальшу хімічну модифікацію.Робота присвячена розробці зручного препаративного способу одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів. Запропоновано схему, в якій вихідними речовинами є комерційно доступні ароматичні та гетероциклічні карбонові кислоти. Метод ґрунтується на одержанні гідразидів карбонових кислот, їх подальшому ацилуванні та циклізації синтезованих проміжних продуктів під дією трихлороксиду фосфору (V). Перевагами методу є високі виходи цільових 1,3,4-оксадіазолів і відсутність необхідності очищати проміжні сполуки, що значно спрощує процедуру, скорочує необхідний час, економить реагенти. Метод придатний як для одержання широкого кола 2-арил-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів, так і деяких похідних із гетероциклічними замісниками, зокрема з фурильним або тієнільним.Будову всіх отриманих сполук підтверджено спектрами ЯМР 1 Н, а їх склад -елементним аналізом. Результати проведених досліджень можуть бути застосовані у синтетичній практиці, а одержані сполуки, що містять реакційноздатну хлорметильну групу, є перспективними білдинг-блоками для їх подальшої хімічної модифікації з метою одержання біологічно активних похідних, які можуть знайти застосування в якості лікарських засобів, інсектицидів тощо.Ключові слова: синтез, циклізація, гідразид, хлорацетилхлорид, 1,3,4-оксадіазол, хлороксид фосфору.