A highly selective colorimetric and ratiometric fluorescent chemodosimeter for imaging fluoride ions in living cells

Zhu, Baocun; Yuan, Fang; Li, Rongxia; Li, Yamin; Wei, Qin; Ma, Zhewen; Du, Bin; Zhang, Xiaoling

doi:10.1039/c1cc11308a

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“…13 The calculated emission band of the desilylation product DBMO was also located at 520 nm. As previously discussed, the relatively more red-shifted emission band for DBMO was attributed to the more obvious ICT process 7,11,52 in the S 1 -S 0 transition process compared with the S 1 -S 0 transition process in DBM. Based on this result, DBM can act as colorimetric and ratiometric fluorescent chemosensor for fluoride anion.…”

Section: First Excited-state Geometries and Sensing Mechanismmentioning

confidence: 51%

“…Given the obvious ICT character of the first excited state of DBMO, its UV-vis absorption spectra and fluorescence emission spectra distinctly red shifted compared with DBM. 11,52 Thus, DBM is an excellent candidate for a colorimetric and ratiometric fluorescent chemosensor for fluoride anions.…”

Section: First Excited-state Geometries and Sensing Mechanismmentioning

confidence: 99%

“…This type of chemosensor was first reported by Kim and Swager, 8 and belongs to the reaction-based type. This type of chemosensor shows good ratiometric response, arising from the combination of the fluoride-triggered Si-O cleavage with different sensing mechanisms, such as intramolecular charge transfer (ICT), [9][10][11][12][13] excited state proton transfer (ESPT), 14 and excimer-monomer formation. 15 Ratiometric fluorescent chemosensor can circumvent the effects of various interference factors, such as solvent polarity, pH, and temperature.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Sensing mechanism for a fluoride chemosensor: invalidity of excited-state proton transfer mechanism

Chen

Zhou

Yang

et al. 2013

Phys. Chem. Chem. Phys.

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Our density functional theory (DFT)/time-dependent DFT calculations for the fluoride anion sensor, 5,7-dibromo-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylquinoline (DBM), suggested a different sensing mechanism from the experimentally proposed one (Chem. Commun., 2011, 47, 7098). Instead of the formation of fluoridehydrogen-bond complex (DBMOHF) and excited-state proton transfer mechanism, the theoretical results predicted a sensing mechanism based on desilylation reaction and intramolecular charge transfer (ICT). The fluoride anion reacted with DBM and formed an anion (DBMO), with the ICT causing a red shift in the absorbance and emission spectra of the latter. The calculated vertical excitation energies in the ground and first excited states of both DBM and DBMO, as well as the calculated 1 H NMR spectra, significantly reproduced the experimental measurements, providing additional proofs for our proposed sensing mechanism for DBM.

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Section: First Excited-state Geometries and Sensing Mechanismmentioning

confidence: 51%

Section: First Excited-state Geometries and Sensing Mechanismmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Sensing mechanism for a fluoride chemosensor: invalidity of excited-state proton transfer mechanism

Chen

Zhou

Yang

et al. 2013

Phys. Chem. Chem. Phys.

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“…Like many previously reported ratiometric fluorescent chemosensors based on the fluoride-triggered Si-O cleavage reaction [2,3,6,18,20], the chemosensor TBS-NA also has the potential as a ratiometric fluorescent chemosensor. In order to understand the sensing mechanism of TBS-NA in detail, we carried out the DFT/TD-DFT calculations in the present study to investigate the ground-and the excitedstate properties.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 97%

“…In recent years, a number of chemosensors for fluoride anion have been developed [1][2][3][4][5][6][7] due to the considerable significant role of fluoride to health, environment and industrial processes [8][9][10]. Among these chemosensors, ratiometric chemosensors with intrinsic advantages of taking the intensity ratio at two different absorption or emission wavelengths [6] can circumvent the effects of various interference factors, such as polarity, probe molecule concentration, photo-illumination and the microenvironment around the probe molecule [11].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Intramolecular charge transfer and sensing mechanism for a colorimetric fluoride sensor based on 1,8-naphthalimide derivatives

et al. 2013

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The sensing mechanism of a fluoride colorimetric chemosensor 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-Nbutyl-naphthalimide has been studied with density functional theory and time-dependent density functional theory methods. The theoretical results suggest that the low barrier of the desilylation reaction is responsible for the rapid response speed to the fluoride anion of the chemosensor. The calculated vertical excitation energies in the ground state of the chemosensor and its desilylation product agree well with the experimental UV-Vis absorbance spectra. It is also found that the intramolecular charge transfer process of the first excited state of the desilylation product induces the redshift of the absorbance and fluorescence spectra of the desilylation product compared with that of the chemosensor. Further, the previously experimentally incorrect assignment of the 1 H NMR spectrum of the desilylation product has been rectified in the present theoretical study.

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Fluorometrischer Nachweis von Fluorid in wässriger Lösung mittels Teststreifen und einem BODIPY‐Wasserstoffbrückenrezeptor‐Konjugat

et al. 2014

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Aufgrund der maßgeblichen Rolle, die Anionen in biologischen Systemen und der Umwelt spielen, ist die AnionenAnalytik in der letzten Dekade exponentiell gewachsen. [1] Bedingt durch seine zweischneidige Natur nimmt F À dabei unter den kleinen anorganischen Anionen eine besondere Stellung ein.[2] Die Fluoridierung von Trinkwasser oder der Zusatz von Fluorid zu Zahncreme sind heute in vielen Län-dern eine weitverbreitete Praxis und dienen vor allem der Zahngesundheitsvorsorge und der Vorbeugung von Osteoporose.[3] Hohe Dosen an F À dagegen sind gefährlich und kçnnen zu dentaler oder skeletaler Fluorose führen; [4] sie werden auch mit Nierenversagen [5] und Nierensteinleiden in Verbindung gebracht.[6] Erst im Jahr 2011 folgte die US Environmental Protection Agency (EPA) verschiedenen anderen Ländern [7] und reduzierte den Richtwert für F À in Trinkwasser von 1 auf 0.7 ppm.[8] Obwohl der Entwicklung von molekularen Sonden für F À , die potenziell für eine schnelle Vor-Ort-Analytik geeignet sind, beträchtliche Aufmerksamkeit geschenkt wurde, ist die Einsatzfähigkeit dieser Sonden unter relevanten Umweltbedingungen bis auf wenige Ausnahmen sehr limitiert.[9] Dieser Umstand wurde vor allem der starken Solvatation von Anion und Bindungsstelle des Wirtes in stark konkurrierenden Lçsungsmitteln zugeschrieben. [10] Um das Anion trotzdem in wässriger Lçsung nachzuweisen, wurden unterschiedliche Strategien vorgeschlagen: LewisSäure- [11] oder Metall-Anion-Koordination, [12] kationische Rezeptoren, [13] Anion-p-Wechselwirkungen, [14] die Bildung von Si-F-Bindungen, [15] der Aufbau einer hydrophoben Mikroumgebung um die Bindungsstellen herum [16] und der Einsatz von sehr stark aziden Donoreinheiten.[17] Mit vielen dieser Sonden [11-14, 16, 17] gelingt aber nur der Nachweis von Fluorid aus organischer Quelle, d. h., beispielsweise mit Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) als Quelle, und in gemischt organisch-wässrigen Lçsungen (typischerweise mit einem Anteil von 5-30 % an organischem Lçsungsmittel wie DMSO, CH 3 CN oder EtOH).[18] Des Weiteren stellen nicht nur die vorherrschenden elektrostatischen Kräfte, die mit gerichteten Bindungsprozessen konkurrieren, sondern auch der Eintrag von weiteren Gegenionen für den Einsatz von geladenen Rezeptoren oft Probleme dar. Auf der anderen Seite lässt sich die Desilylierung, auf der viele F À -Dosimeter beruhen, in wässriger Lçsung einsetzen.[15] Ein Nachteil dieser irreversiblen Reaktion sind jedoch die vergleichsweise langsamen Ansprechzeiten von einigen zehn Minuten bis zu mehreren Stunden, die Echtzeit-und Vor-Ort-Anwendungen einschränken. Vorzuziehen sind daher neutrale Rezeptoren mit gerichteten Wasserstoffbrückenmotiven, wobei für diese Klasse das Problem durch die Konkurrenz von Wasser immer noch gelçst werden muss.Die unterschiedlichen analytischen Techniken, die bislang für den quantitativen Fluorid-Nachweis eingesetzt wurden, [19] bençtigen in der Regel teure Geräte, erfahrene Anwender und langwierige Prozeduren. Der Bedarf für eine einfache und kostengünstige Methode für den F ...

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A highly selective colorimetric and ratiometric fluorescent chemodosimeter for imaging fluoride ions in living cells

Abstract: A simple but highly selective colorimetric and ratiometric fluorescent chemodosimeter was designed and synthesized to detect fluoride ions (F(-)) in aqueous solution and living cells by virtue of the strong affinity of F(-) toward silicon.

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Sensing mechanism for a fluoride chemosensor: invalidity of excited-state proton transfer mechanism

Sensing mechanism for a fluoride chemosensor: invalidity of excited-state proton transfer mechanism

Intramolecular charge transfer and sensing mechanism for a colorimetric fluoride sensor based on 1,8-naphthalimide derivatives

Fluorometrischer Nachweis von Fluorid in wässriger Lösung mittels Teststreifen und einem BODIPY‐Wasserstoffbrückenrezeptor‐Konjugat

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