Tendo em vista que a educação é realizada dentro de um universo de atividades e interações sociais, pesquisadores do campo da História da Educação têm cada vez mais voltado seus olhares para práticas não escolares da educação, por meio das quais ocorrem diversas formas de desenvolvimento de saberes e cultura em diferentes grupos sociais, como no caso da capoeira. Nesse sentido, este artigo teve como objetivo investigar o artista visual Calixto Cordeiro, analisando sua produção acerca da capoeira, assim como suas respectivas possíveis contribuições para o campo pedagógico do jogo-luta sob a perspectiva histórica. Este estudo demonstrou que a arte de Calixto, com toda a riqueza de seus desenhos e legendas, pode ser ainda mais estudada, podendo, com isso, contribuir muito para novas reflexões e perspectivas pedagógicas que envolvem a história da capoeira.