A novel series of complexones with bis- or biazole structure as mixed ligands of paramagnetic contrast agents for MRI

Mayoral, Elena Pérez; García-Amo, María; López, Pilar; Soriano, Elena; Cerdán, Sebastián; Ballesteros, Paloma

doi:10.1016/j.bmc.2003.07.002

Cited by 11 publications

(3 citation statements)

References 37 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Complexes containing multiple gadolinium(iii) chelate units designed as bloodpool contrast agents have been reported by Martin et al [28] More recently, heterocyclic complexones containing two pyrazole rings and two iminodiacetic units per molecule have been shown to bind two gadolinium(iii) ions. [29] Although the observed relaxivity was improved significantly relative to [Gd(DTPA)] and [Gd(DOTA)], the thermodynamic stability of the complexes was low, probably because of only tetradentate coordination around the gadolinium(iii) ion.…”

mentioning

confidence: 96%

Synthesis, Characterization, and Pharmacokinetic Evaluation of a Potential MRI Contrast Agent Containing Two Paramagnetic Centers with Albumin Binding Affinity

Parac‐Vogt

Kimpe

Laurent

et al. 2005

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

A dinuclear gadolinium(III) complex of an amphiphilic chelating ligand, containing two diethylenetriamine-N,N,N',N'',N''-pentaacetate (DTPA) moieties bridged by a bisindole derivative with three methoxy groups, has been synthesized and evaluated as a potential magnetic resonance imaging (MRI) contrast agent. Nuclear magnetic relaxation dispersion (NMRD) measurements indicate that at 20 MHz and 37 degrees C the dinuclear gadolinium(III) complex has a much higher relaxivity than [Gd(DTPA)] (6.8 vs 3.9 s(-1) mmol(-1)). The higher relaxivity of the dinuclear gadolinium(III) complex can be related to its reduced motion and larger rotational correlation time relative to [Gd(DTPA)]. In the presence of human serum albumin (HSA) the relaxivity value of the noncovalently bound dinuclear complex increases to 15.2 s(-1) per mmol of Gd3+, due to its relatively strong interaction with this protein. The fitted value of the binding constant to HSA (Ka) was found to be 10(4) M(-1). Because of its interaction with HSA, the dinuclear complex exhibits a longer elimination half-life from the plasma, and a better confinement to the vascular space compared to the commercially available [Gd(DTPA)] contrast agent. Transmetalation of the dinuclear gadolinium(III) complex by zinc(II) has been investigated. Biodistribution studies suggest that the complex is excreted by the renal pathway, and possibly by the hepatobiliary route. In vivo studies indicated that half of the normal dose of the gadolinium(III) complex enhanced the contrast in hepatic tissues around 40 % more effectively than [Gd(DTPA)]. The dinuclear gadolinium(III) complex was tested as a potential necrosis avid contrast agent (NACA), but despite the binding to HSA, it did not exhibit necrosis avidity, implying that binding to albumin is not a key parameter for necrosis-targeting properties.

show abstract

mentioning

confidence: 96%

Synthesis, Characterization, and Pharmacokinetic Evaluation of a Potential MRI Contrast Agent Containing Two Paramagnetic Centers with Albumin Binding Affinity

Parac‐Vogt

Kimpe

Laurent

et al. 2005

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…In a similar fashion, Mayoral et al [20] described a novel family of chelating agents 17 containing bi-and bis-pyrazole structure, which form double tetradentate complexes with Gd(III). They exhibited a larger relaxivity in a range of 13.8-37.0 s -1 mM -1 (60 MHz and 37 ºC), even compared to dendrimers with numerous metallic centers ( Figure 3).…”

Section: Cas Derived From Acyclic Ligandsmentioning

confidence: 99%

Synthetic Approaches to Heterocyclic Ligands for Gd-Based MRI Contrast Agents

et al. 2007

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Magnetic Resonance Imaging (MRI) methods are currently used in the clinic for the non invasive detection and characterization of a wide variety of pathologies. Increases in the diagnostic efficiency of MRI have been helped by both the design of dedicated MR sequences revealing specific aspects of the pathology and by the development of more sensitive and selective Contrast Agents (CAs), capable of more precisely delineating the borderline regions. In the present review we focus on the synthetic strategies used to obtain MRI CAs containing heterocyclic rings.

show abstract

“…Οι E.P. Mayoral et al[244] πρότειναν τη χρήση ετεροκυκλικών, περιεχόντων άζωτο, υποκαταστατών για τη σύνθεση αντιδραστηρίων αντίθεσης. Η πρώτη γενιά τέτοιων συμπλόκων (Σχήμα 5.7(1-4)) περιείχαν μία μόνο ομάδα iminodiacetic acid και έναν αζολικό δακτύλιο.…”

unclassified

Σύνθεση Και Μελέτη Συμπλόκων Ενώσεων Με Παραμαγνητικά Μεταλλικά Ιόντα Με Σκοπό Τη Χρησιμοποίησή Τους Σε Εφαρμογές Φασματοσκοπίας NMR

Veneris¹,

Βενέρης²

View full text Add to dashboard Cite

Στο σημείο αυτό θα ήθελα να εκφράσω τις θερμές μου ευχαριστίες στις κυρίες Δέσποινα Σταμπάκη-Χατζηπαναγιώτη, Άντα Λυμπεροπούλου-Καραλιώτα και Μαίρη Παπαρρηγοπούλου-Καμαριωτάκη (Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Αθηνών), για την καθοδήγησή τους σε ολόκληρη τη διάρκεια των προσπαθειών μου. Ευχαριστώ τους κυρίους Αθανάσιο Γιωτάκη, Γεώργιο Κόκοτο, Κωνσταντίνο Μερτή και την κυρία Χριστιάνα Μητσοπούλου (Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Αθηνών), για την τιμή που μου κάνουν ως μέλη της επταμελούς εξεταστικής επιτροπής. Ευχαριστώ το Εργαστήριο της Ανοργάνου Χημείας για την υλικοτεχνική υποστήριξη, καθώς και τον ΕΛΚΕ για τη χρηματοδότηση σε προγράμματα Καποδίστρια. Επίσης, ευχαριστώ τον κύριο Σπυρίδωνα Κοΐνη και την κυρία Χριστιάνα Μητσοπούλου (Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Αθηνών) για τα «ιδιαίτερα» μαθήματα χρήσης του οργάνου NMR και μετρήσεων χρόνων χαλάρωσης. Ευχαριστώ την κυρία Ελένη Σιάπη (Ε.Ι.Ε.) και τον κύριο Γεώργιο Αθανασούλη (Ε.Μ.Π.) για τις στοιχειακές αναλύσεις, και τις κυρίες Αικατερίνη Σακελάρη και Μαγδαληνή Μάτζιαρη (Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Αθηνών) για τις αναλύσεις νικελίου και λήψης φάσματος ESI-MS, αντίστοιχα. Ευχαριστώ τους κυρίους Simon Parsons (Πανεπιστήμιο του Εδιμβούργου) και Αριστείδη Τερζή (Ε.ΚΕ.Φ.Ε. Δημόκριτος), για τις X-ray αναλύσεις. Θέλω, ιδιαιτέρως, να ευχαριστήσω τις κυρίες Ελισάβετ Γαλανοπούλου και Θεοδώρα Στρατηγάκη, προϊσταμένες μου στο Κέντρο Υγιεινής και Ασφάλειας της Εργασίας (Υπουργείο Απασχόλησης & Κοινωνικής Προστασίας), όπου εργάζομαι, διότι χωρίς τη βοήθειά τους δεν θα μπορούσα να συνεχίσω τις προσπάθειές μου. Τέλος, ένα μεγάλο ευχαριστώ στη γυναίκα μου Βασούλα και στην κόρη μου Ελευθερία, που με στήριξαν και υπομείνανε την πολύχρονη «απουσία» μου! Στις δύο αυτές γυναίκες της ζωής μου αφιερώνω την παρούσα διατριβή.

show abstract

A novel series of complexones with bis- or biazole structure as mixed ligands of paramagnetic contrast agents for MRI

Cited by 11 publications

References 37 publications

Synthesis, Characterization, and Pharmacokinetic Evaluation of a Potential MRI Contrast Agent Containing Two Paramagnetic Centers with Albumin Binding Affinity

Synthesis, Characterization, and Pharmacokinetic Evaluation of a Potential MRI Contrast Agent Containing Two Paramagnetic Centers with Albumin Binding Affinity

Synthetic Approaches to Heterocyclic Ligands for Gd-Based MRI Contrast Agents

Σύνθεση Και Μελέτη Συμπλόκων Ενώσεων Με Παραμαγνητικά Μεταλλικά Ιόντα Με Σκοπό Τη Χρησιμοποίησή Τους Σε Εφαρμογές Φασματοσκοπίας NMR

Contact Info

Product

Resources

About