A Short Synthesis of (Z)-15-Methylhexadec-11-enoic Acid

First total synthesis and antiprotozoal activity of (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Polymastia penicillus

“…It is likely that acid 1 was synthesized from a symbiotic bacterium of P. penicillus , thus implying that having the complete mass spectral data of 1 at hand will be useful to microbiologists seeking to characterize 1 in bacterial samples. The latter statement is backed up by the fact that acid 1 seems to be a two-carbon chain extension of the bacterial acid ( Z )-15-methyl-11-hexadecenoic acid, an acid that has been identified in several sources but most interesting in Myxococcus xanthus (Boon et al, 1977; Reyes and Carballeira, 1996). M. xanthus is a myxobacterium whose fatty acids have been reported to sensitize Gram-negative and Gram-positive bacterial cells to the action of bacteriolytic enzymes (Boon et al, 1996).…”

Synthesis and characterization of the colistin peptide polymyxin E1 and related antimicrobial peptides

“…[α] D 20 = + 9.0° (c 1.02, CHCl 3 ), lit + 8.9° (38). [ S ]‐7‐Methyloctanoic acid (7‐MOA) was prepared from the corresponding bromide via Grignard reaction quenched with CO 2 (39). 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 0.8 (2d, J = 6.5 Hz, 6 H), 1.1–1.7 (m, 10 H), 2.3 (t, J = 7.5 Hz, 2 H).…”

Acides gras inhabituels des organismes marins : une illustration de la biodiversité moléculaire marine

“…Ces AG impairs, iso-ramifiés de type n-6 ont certainement une origine bactérienne à l'instar de leurs isomères n-7 qui ont été davantage étudiés (Kaneda, 1991). Cependant, de tels AG restent trop peu explorés du point de vue de leur intérêt éventuel comme agents thérapeutiques en dépit du fait que des AG iso-ramifiés similaires ont montré une importante activité inhibitrice de la topoisomérase-I et une activité cytotoxique (Lee et al, 1998 ;Reyes et Carballeira, 1996 ;Carballeira et al, 2007a). L'acide iso-9-heptadécènoïque a été identifié dans des éponges et est attribuable à une bactérie marine (Boon et al, 1977 ;Walkup et al, 1981).…”

“…C'est l'acide iso-ramifié nonadécènoïque avec la double liaison la plus proche de l'extré-mité de la chaîne, en n-5, et il a été obtenu par synthèse organique en raison de son activité contre le protozoaire Leishmania (Carballeira et al, 2009). Cette observation est renforcée par le fait que ce dernier AG semble provenir d'un allongement dicarboné de la chaîne de l'acide bactérien 15-méthyl-11(Z)-hexadé-cènoïque isolé de plusieurs sources, mais surtout chez Myxococcus xanthus (Boon et al, 1977 ;Reyes et Carballeira, 1996). Il est intéressant de remarquer que M. xanthus est une mycobactérie dont les AG ont été signalés comme sensibilisant les cellules bactériennes Gram négatives et Gram positives à l'action des enzymes bactériolytiques (Boon et al, 1996).…”