A simple protocol for the synthesis of a piperidine-2,6-dione framework from Baylis–Hillman adducts

Basavaiah, Deevi; Lenin, Dandamudi V.; Devendar, Badugu

doi:10.1016/j.tetlet.2009.03.038

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“…Seven structures have been reported for tetra-and penta-substituted glutarimides. Five structures-compounds 226 [194], 227 [195], 228 [180], 229 [196] and 230 [196] (Figure 69) exist as simple R 2 2 (8) dimers of category A. The compounds 231 [196] and 232 [196] exist as linear C( 6) chains of imide NH to remote CN nitrogen hydrogen bonding of pattern E.…”

Section: Tetra-and Pentasubstituted Glutarimidesmentioning

confidence: 99%

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The Solid-State Structures of Cyclic NH Carboximides

Aitken

Sonecha

2020

Crystals

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Section: Tetra-and Pentasubstituted Glutarimidesmentioning

confidence: 99%

“…Five structures, viz. compounds 207[160], 208[160], 209[180], 210[180] and 211[181] display simple linear ribbon type hydrogen bonding of category B. In the case of 207 and 208 either the CO nearer the substituents of the CO further away can be involved, giving two different structures.…”

mentioning

confidence: 99%

The Solid-State Structures of Cyclic NH Carboximides

Aitken

Sonecha

2020

Crystals

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“…[200] Orthoester Johnson-Claisen rearrangement of compounds 389 (Scheme 71) led to γ-cyano γ,δ-unsaturated esters 390. [200] Orthoester Johnson-Claisen rearrangement of compounds 389 (Scheme 71) led to γ-cyano γ,δ-unsaturated esters 390.…”

Section: Other Applications -Syntheses Of Building Blocks Intermediamentioning

confidence: 99%

The Orthoester Johnson–Claisen Rearrangement in the Synthesis of Bioactive Molecules, Natural Products, and Synthetic Intermediates – Recent Advances

2013

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The orthoester Johnson–Claisen rearrangement, an important C–C bond forming reaction, has been used enormously in the past four decades in the synthesis of bioactive molecules, natural products, synthetic intermediates, analogues, and useful building blocks. The method has also featured in chemical modification of materials. This review covers developments in this rearrangement since 2003. Unlike many other forms of Claisen rearrangement, this reaction is generally a one‐pot, one‐step process. It is compatible with numerous functional groups, despite its use of acid catalysis, and offers chirality transfer to produce stereoselective products. The method also offers opportunities for rapid modifications to various functionalized compounds and building blocks for further synthetic exploration.

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“…1996, 747. que ambas as reações estariam ocorrendo via ET-I (tensão 1,3-diaxial) e a isomerização de Z conduziria ao produto E. Os autores isolaram o isômero Z com R sendo fenil e p-clorofenil e os submeteram às mesmas condições reacionais (ortoacetato de trietila na presença do ácido propanóico durante 1,5 horas a 145ºC). Entretanto, apenas o isômero Z foi recuperado e a hipótese de isomerização foi descartada.Em 2009, o mesmo grupo de pesquisa de D. Basavaiah utilizou o rearranjo de Claisen de orto éster, para síntese de piperidina-2,6-diona (r.43), heterocíclicos importantes biologicamente (Esquema 16) 38. Esquema 16.…”

unclassified

“…Esquema 16. Síntese de piperidina-2,6-dionas, realizada por D. Basavaiah 38. A síntese em quatro etapas reacionais (one-pot) iniciou-se pelo álcool alílico r.41 (obtido pela reação de MBH entre o respectivo aldeído com acrilonitrila).…”

unclassified

Avaliação do efeito estéreo no rearranjo de Hurd-Claisen em adultos de Morita-Baylis-Hillman

Silva¹

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Primeiramente agradeço a Deus pelo dom da vida e aos meus pais, José Emilio Gomes da Silva e Eulália Leite Sobral Silva, por todo amor carinho e incentivo aos estudos durante todos esses anos. A minha mãe gostaria de fazer um agradecimento especial, que por razões de forças maiores foi não somente mãe como pai. Ela que sempre esteve ao meu lado me ajudando nos momentos mais difíceis da minha vida.Agradeço a minha tia Maria Leite Sobral (Milta) por me apoiar neste últimos anos me dando força para continuar sempre e a cada dia estudando para que possa galgar na vida.A minha namorada Maria Cecília, pelo companheirismo, contribuições intelectuais, amor, carinho e apoio emocional nos momentos mais difíceis desde os primórdios da minha ida a Brasília. Ao meu irmãoLuiz Augusto Sobral, pelo companheirismo. Ao professor Dr. Ângelo Henrique de Lira Machado por ter me aceitado como orientando e por compartilhar todo seu conhecimento e experiência, um excelente profissional, sempre disposto a ensinar. A professora Dra. Michelle Pereira Quintino pela contribuição em minha formação, pelo incentivo à Pós-Graduação e colaborações no trabalho. Ao professor Dr. Wender Alves Silva pelas contribuições e sugestões em meu trabalho. Ao professor Dr. Rafael Oliveira Rocha por toda experiência e contribuições durante o desenvolvimento da minha pesquisa. Ao professor Dr. Carlos Eduardo de Melo Salvador por toda experiência e contribuições durante o desenvolvimento da minha pesquisa.

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A simple protocol for the synthesis of a piperidine-2,6-dione framework from Baylis–Hillman adducts

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The Solid-State Structures of Cyclic NH Carboximides

The Solid-State Structures of Cyclic NH Carboximides

The Orthoester Johnson–Claisen Rearrangement in the Synthesis of Bioactive Molecules, Natural Products, and Synthetic Intermediates – Recent Advances

Avaliação do efeito estéreo no rearranjo de Hurd-Claisen em adultos de Morita-Baylis-Hillman

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