Absorption and Fluorescence Spectra of Anthracenecarboxylic Acids. I. 9-Anthroic Acid and Formation of Excimer

Suzuki, Satoshi; Fujii, Tsuneo; Yoshiike, Nobuyuki; Komatsu, Shigeru; Iida, T.

doi:10.1246/bcsj.51.2460

Cited by 22 publications

(39 citation statements)

References 16 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…[1][2][3][4] The effect of many solvents on the fluorescence of 9-ACA has also been examined. These include hydrophobic, hydrophilic, protic, and aprotic solvents.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Use of Cyclodextrins and Fluorescence Spectroscopy To Probe the Dual Fluorescence of 9-Anthroic Acid

1996

View full text Add to dashboard Cite

We report here a study of 9-anthroic acid (9-anthracenecarboxylic acid) in aqueous and solid solutions of -cyclodextrin in which we demonstrate the use of cyclodextrins, in combination with fluorescence spectroscopy, to probe molecular processes. The dual fluorescence of 9-anthroic acid is dependent on the pH, the solvent, and the concentration of the acid. The origin of this dual fluorescence has been a point of controversy for many years. The small cavity of -cyclodextrin cannot include more than one 9-anthroic acid molecule and is used in this study to distinguish between a unimolecular and bimolecular model for the dual fluorescence of 9-anthroic acid. The formation of a host/guest inclusion complex of 9-anthroic acid with -cyclodextrin should reduce the presence of dimers, and as a result, a decrease in the corresponding fluorescence intensity would be expected if aggregation is the source of the observed dual fluorescence. However, we have observed that the broad fluorescence, which some have previously attributed to dimers, increases in the presence of -cyclodextrin. Therefore, we conclude that acid-base equilibrium is a more plausible explanation for the observed dual emission rather than the formation of dimers. In this paper, the results of this study are discussed in detail.

show abstract

“…[1][2][3][4] The effect of many solvents on the fluorescence of 9-ACA has also been examined. These include hydrophobic, hydrophilic, protic, and aprotic solvents.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…These include hydrophobic, hydrophilic, protic, and aprotic solvents. 3 The fluorescence of other anthracene substitutions such as 9-COOCH 3 has also been studied 2 and compared with that of 9-ACA. Various environmental factors that have been examined include the effects of pH, concentration, temperature, and viscosity.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Use of Cyclodextrins and Fluorescence Spectroscopy To Probe the Dual Fluorescence of 9-Anthroic Acid

1996

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…O grupo carboxilato do 9-AA assume uma configuração espacial perpendicular ao plano do anel antracênico na forma ionizada, tanto no estado eletrônico fundamental como no estado excitado, mantendo a mesma geometria [21,[24][25][26] . A banda não-estruturada do 9-AA pode ser atribuída à emissão da forma protonada do 9-AA [21][22][23] , uma vez que o grupo carboxilato adquire uma posição coplanar ao anel antracênico, fazendo com que ocorra uma mudança significativa da geometria da molécula no estado eletrônico excitado.…”

Section: Comportamento Gravimétrico Das Amostras Analisadasunclassified

Efeito higrotérmico em prepregs de fibra de vidro/epóxi por espectroscopia de luminescência

Sales

Dibbern-Brunelli

2008

Polímeros

View full text Add to dashboard Cite

dependendo das condições de temperatura, umidade relativa e tempo de exposição, é considerável, uma vez que tanto a resina epoxídica como a fibra de vidro contém grupos polares [2] . A água se difunde tanto na matriz polimérica como na região de interfase fibra-matriz. Na matriz polimérica, a água pode atuar como plastificante aumentando o volume livre e, conseqüentemente, diminuindo a temperatura de transição vítrea. Pode então ocorrer uma diminuição da rigidez e re- IntroduçãoCompósitos de fibra de vidro/epóxi apresentam excelente compatibilidade entre seus componentes, favorecendo a sua aplicação crescente em peças estruturais primárias e secundárias de aeronaves. No entanto, a absorção de umidade de água por laminados de compósitos de fibra de vidro e resina epoxídica pode influenciar significativamente as propriedades mecânicas destes materiais [1] . Resumo: O objetivo deste trabalho é o estudo do efeito higrotérmico em pré-impregnados (prepreg) não curados de fibra de vidro-resina epoxídica usando a técnica de espectroscopia eletrônica de luminescência em modo estacionário. O método de fluorescência extrínseca foi empregado utilizando-se a sonda 9-ácido antróico (9-AA), cujo comportamento fotofísico depende fortemente da polaridade do meio. As amostras foram submetidas a umidades relativas de 6 e 84% por meio da utilização de soluções aquosas saturadas de hidróxido de sódio a 34,5 °C e cloreto de potássio a 20,0 °C, em recipientes fechados, pelos períodos de tempo de 1 semana, 15 dias e 1 mês. As amostras submetidas à umidade relativa de 6% apresentaram aumento significativo das intensidades relativas dos espectros de fluorescência em relação à amostra referência. Este comportamento fotofísico foi atribuído à presença da forma protonada do 9-AA no meio devido à reticulação da matriz polimérica. Após 1 mês, o espectro de emissão apresenta uma diminuição da intensidade em seu máximo. Isto ocorreu provavelmente devido ao processo de plastificação da matriz polimérica promovido pela presença de água na matriz, confirmado pela análise gravimétrica. Os espectros de fluorescência extrínseca das amostras submetidas à umidade relativa de 84% apresentaram as seguintes modificações espectrais: a) decaimento da intensidade de emissão das curvas b e d; b) deslocamento da banda de emissão para a região do azul devido ao aumento do teor de água; e c) aparecimento de um ombro na banda de emissão em 424 e 472 nm. Este comportamento fotofísico foi atribuído ao deslocamento do equilíbrio químico da forma protonada para a forma ionizada do 9-AA, promovido pela entrada de umidade no material. Palavras-chave: Espectroscopia de Luminescência, efeito higrotérmico, prepreg, 9-ácido antróico. Hygrothermal Effect In Glass Fiber/Epoxy By Luminescence SpectroscopyAbstract: The work is aimed at studying hygrothermal effects on uncured glass-epoxy fiber prepreg (F-161 -Hexcel Co.) using luminescence spectroscopy under steady-state conditions. The fluorescence extrinsic method was employed using the 9-anthroic acid probe, whose photophys...

show abstract

“…In the molecule, the anthracene moiety is almost planar and the dihedral angle between the plane of the aromatic ring and the carboxylic group is 54.9°. In the crystalline structure, occurs the formation of cyclic dimers, through hydrogen bonds of type C@OÁ Á ÁH, according to studies due to Susuki and collaborators [14] and Swayambunathan et al [15].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Thermodynamic study of 9-anthracenecarboxylic acid

Silva

Santos

Carneiro

et al. 2011

The Journal of Chemical Thermodynamics

View full text Add to dashboard Cite

Absorption and Fluorescence Spectra of Anthracenecarboxylic Acids. I. 9-Anthroic Acid and Formation of Excimer

Cited by 22 publications

References 16 publications

Use of Cyclodextrins and Fluorescence Spectroscopy To Probe the Dual Fluorescence of 9-Anthroic Acid

Use of Cyclodextrins and Fluorescence Spectroscopy To Probe the Dual Fluorescence of 9-Anthroic Acid

Efeito higrotérmico em prepregs de fibra de vidro/epóxi por espectroscopia de luminescência

Thermodynamic study of 9-anthracenecarboxylic acid

Contact Info

Product

Resources

About