Recebido em 17/3/08; aceito em 24/5/09; publicado na web em 6/11/09 TOXICITY AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF FLAVONOIDS FROM Lonchocarpus filipes ROOT BARK. The phytochemical investigation of dichloromethane extract from root bark of Lonchocarpus filipes Benth (Leguminosae) afforded four flavonoids including three dibenzoylmethane derivatives rarely found in nature. The structures were established based on their spectral data ( 1 H and 13 C NMR, 2D-NMR) as being: lanceolatin B (1), pongamol (2), (E)-7-O-methylpongamol (3) and (E)-9-O-methylpongamol (4). Compound (4) is described herein for the first time as a natural product. The extracts and the isolated compounds (1), (2) and (3) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay. Only compound (2) showed antioxidant activity using a DPPH radical scavenging assay. This is the first report on the phytochemical study of Lonchocarpus filipes.Keywords: Lonchocarpus filipes; flavonoids; dibenzoylmethanes.
INTRODUÇÃOO gênero Lonchocarpus Kunth (Leguminosae), conhecido comumente como "Timbó", compreende cerca de 120 espécies, das quais 23 são nativas do Brasil.1 Várias espécies desse gênero são utilizadas na medicina popular como, por exemplo, as raízes e caules de L. chrysophyllus, L. martynii e L. spruceanus no tratamento de tumores, AIDS, eczema, dores de cabeça e doenças de pele.2 As raízes dessas espécies e as de L. urucu e L. utilis também são consideradas tóxicas para insetos e peixes, fato atribuído à presença da rotenona.
2,3Estudos prévios em espécies de Lonchocarpus revelaram a presença de flavonoides, triterpenos, derivados de ácido benzoico, aminoácidos e alcaloides, 4,5 sendo os flavonoides considerados os constituintes predominantes em espécies desse gênero. [6][7][8] Os flavonoides são considerados um dos maiores grupos de metabólitos secundários e têm se destacado por apresentarem diversas propriedades farmacológicas, agindo como antitumorais, anti-inflamatórios, antioxidantes, antivirais, fungicidas, antiprotozoários, bem como na redução de riscos de doenças cardiovasculares. 8,9 O gênero Lonchocarpus é subdividido em dois subgêneros: Lonchocarpus subgênero Punctati o qual não está subdividido em seções, e Lonchocarpus subgênero Lonchocarpus, subdividido em cinco seções: Laxiflori, Unguiflori, Pubiflori, Lonchocarpus e Densiflori. 10 De acordo com essa classificação botânica, Lonchocarpus filipes Benth pertence ao subgênero Lonchocarpus, seção Laxiflori, ao lado de L. campestris.
11Lonchocarpus filipes é uma árvore tipicamente brasileira, variando de 2 a 4 m de altura, com distribuição restrita ao estado do Rio de Janeiro. É encontrada em matas e bosques da capital, estendendo-se até Petrópolis.10 Atualmente é cultivada no Parque Ecológico da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).Neste trabalho são descritos o isolamento, a avaliação da toxicidade e da atividade antioxidante dos extratos e substâncias isoladas das cascas das raízes de L. filipes. Este é o primeiro relato de estudo fitoquímico dessa espécie.
RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracion...