Addition von Δ 1‐Pyrrolinyllithiumverbindungen an Carbonylderivate und Halogenalkane

Abstract

a-Alkyl-A 1-pyrroline reagieren uber ihre Lithiumverbindungen mit Ketonen, Aldehyden und Estern zu 0-Hydroxy-bzw. 6 -Ketoalkylpynolinen. Bei der Umsetzung mit Alkylhalogeniden entstehen homologe a-Alkyl-A 1-pyrroline. Addition of Lithiated A1-Pynolines to Carbonyl Derivatives and lukyl HalidesLithiated a-alkyl-A1-pyrrolines react with ketones, aldehydes and esters t o yield 0-hydroxy-and 6 -ketoalkylpyrrolines. Reaction with alkyl halides leads to homologous a-alkyl-A'-pyrrolines. Die elektrophile Aminomethylierung von Ketonen und Aldehyden nach Munnich')ist eine bewahrte Methode zur Darstellung von Aminoalkoholen. Acyclische Irnine lassen sich nach Kuuffmann metallieren und uber das 2-Azaallylanion nucleophil an Ketone') als auch an ungesattigte Kohlenwas~erstoffe~) addieren.2-Alkyl-A 1-pyrroline reagieren nach unseren Untersuchungen als CH-acide Komponente mit 1 ,2-Dicarbonsaureestern4) und Alkincarb~nylverbindungen~) im Sinne Lknnhardt und ObergrusbergerArch. Pharm.

Product Class 7: Imines

“…Scheme 38 Deprotonation-Alkylation of 5-Methyl-2H-Pyrroles [341,376] Table 5 Deprotonation-Alkylation of Imines [127,133,149,370,377,378 [370] Reaction of N-benzylimines containing a leaving group in the ø-position with potassium tert-butoxide leads in the case of compounds 100 to N-cyclopropylimines 101 via a 1,5-dehydrochlorination process (Scheme 39). [379,380] This process only takes place if the acidity of the AE-hydrogens of the nitrogen substituent is sufficiently enhanced by, for example, phenyl or ester groups.…”