Massenspektrometrische Untersuchungen an hydrierten Pyrrolen: Elektronenstoß‐induzierter Zerfall von 2‐Alkyl‐Δ1‐pyrrolinen und funktionalisierten Derivaten

Abstract

Die wesentlichen Zerfallsreaktionen der A 1-Pyrroline 1 und 2 im Massenspektrometer werden beschrieben und die Hauptfragmentierungswege durch Deuterium-Markierung, hochaufliisende Messungen und Analyse metastabiler Ionen aufgeklart. The mass spectrometric behaviour of theA'-pyrrolines 1 and 2 is described. Fragmentation pathways were elucidated by means of deuterium labelling, high resolution measurements and analysis of metastable ions. Mass Spectrometric Studies on HydrogenatedBei der Umsetzung von 2-Methyl-al-pyrrolinen mit Alkylhalogeniden oder Carbonylverbindungen in Gegenwart von Basen entstehen hohere Homologe des cyclischen Edukts unter Verlangerung der Seitenkette. Diese sind wertvolle Ausgangsverbindungen bei der Synthese komplizierter heterocyclischer Systeme, z. B. beim Aufbau von Indolizidinen und Phenanthroindolizidin-Alkaloiden'). Ihr Verhalten im Massenspektrometer ist, auch imHinblick auf eine rasche und sichere Identifizierung kleinster Mengen, von grundsatzlichem Interesse. Einschlagige Daten sind bisher nur fur einige wenige spezielle Vertreter zuganglichZ4), allgemeine Fragmentierungsregeln lassen sich daraus nicht ableiten.Wir haben daher eine Reihe Al-Pyrroline mit einfachen und funktionalisierten Alkylsubstituenten in der Position 2 dargestellt und ihre elektronenstofi-induzierten Fragmentierungen untersucht. Ergebnisse und DiskussionDie Massenspektren der Verbindungen la-d und 2a-g sind in den Tab. 1 und 2 zusammengefafit.