Alcaloides iboga de Peschiera affinis (Apocynaceae) - Atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono: atividade antioxidante

Abstract

Recebido em 18/10/08; aceito em 5/3/09; publicado na web em 26/8/09IBOGA ALKALOIDS FROM Peschiera affinis (APOCYNACEAE) -UNEQUIVOCAL 1 H AND 13 C CHEMICAL SHIFT ASSIGNMENTS. ANTIOXIDANT ACTIVITY. Six known alkaloids iboga type and the triterpen α-and β-amyrin acetate were isolated from the roots and stems of Peschiera affinis. Their structures were characterized on the basis of spectral data mainly NMR and mass spectra. 1D and 2D NMR spectra were also used to unequivocal 1 H and 13 C chemical shift assignments of alkaloids. The ethanolic extract of roots, alkaloidic and no-alkaloidic fractions and iso-voacristine hydroxyindolenine and voacangine were evaluated for their antioxidative properties using an autographic assay based on β-carotene bleaching on TLC plates, and also spectrophotometric detection by reduction of the stable DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical.Keywords: Peschiera affinis; iboga alkaloids; DPPH. INTRODUÇÃOO gênero Peschiera, também conhecido como Tabernaemontana, família Apocynaceae, compreende cerca de 100 espécies largamente distribuídas nos trópicos 1 e são potencialmente ricas em alcaloides indólicos.2 Esta classe de alcaloides é conhecida por apresentar inúme-ras atividades biológicas, tais como, contraceptiva, anti-inflamatória, antimalarial, anti-HIV, leishmanicida, antitumoral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, anticolinesterase e estimulante do sistema nervoso central.3 Alcaloides indólicos podem ser considerados marcadores químicos desse gênero contribuindo, assim, para a classificação de suas espécies. 4 Estudos anteriores revelaram que os alcaloides do tipo iboga (por exemplo, coronaridina, voacristina, voacangina e eglandina) 5 são abundantes em espécies pertencentes ao gênero Peschiera. O termo "iboga" deriva do nome da espécie Tabernanthe iboga de onde foi isolado o alcaloide ibogaína, primeiro desta série. 5Peschiera affinis, popularmente conhecida como "grão-de-galo", é um arbusto perene, podendo chegar ao porte de pequena árvore, bioprodutora de abundante látex branco e viscoso. Investigações fitoquímicas anteriores revelaram a presença de diversos metabólitos especiais, entre eles, alcaloides dos tipos indólico (sarpagina) e iboga 6 (vobasina), triterpenos e esteroides.Dando continuidade ao estudo de plantas com atividades bioló-gicas, 7 o presente trabalho divulga resultados de uma reinvestigação fitoquímica da espécie P. affinis, utilizando as raízes e caule de espé-cimen cultivada no estado do Ceará-Brasil, relatando-se o isolamento dos alcaloides voacristina hidroxi-indolenina (1), voacristina (2), voacangina (3), coronaridina (4), iboxigaina (5) e affinisina (6) e dois triterpenoides 3-O-acetil-α-amirina (7) e 3-O-acetil-β-amirina (8) (Figura 1). As estruturas destas substâncias foram caracterizadas através da análise de dados espectrais, principalmente, os fornecidos por espectros de massa (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN). Os espectros de RMN 1D e 2D permitiram também a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio ...

Chemical Constituents Antioxidant and Anticholinesterasic Activity of Tabernaemontana catharinensis

“…The antioxidant activity of the raw extract from the aerial parts of T. catharinensis was lower than that observed in root ethanolic extracts of this species (IC 50 = 100  μ g/mL) [32] but higher than that identified in ethanolic extracts of T. heyneana leaves (IC 50 = 537  μ g/mL) [33]. …”

“…Indole alkaloids have been previously described as exhibiting antioxidant activity [32, 34]. Studies showed that reactive oxygen species uptake activity in indole derivatives could be related to the exceptional redox property of the indole ring, which is especially conferred by the indole nitrogen [35].…”

“…Studies showed that reactive oxygen species uptake activity in indole derivatives could be related to the exceptional redox property of the indole ring, which is especially conferred by the indole nitrogen [35]. Among the indole alkaloids present in Tabernaemontana , antioxidant activity has been identified for isovoacristine-hydroxyindolenine and voacangine [32]. On the other hand, variations in the content of coronaridine and voacangine in T. catharinensis extracts did not change in vitro antioxidant potential [8].…”

Antibacterial activity of crude methanolic extract and fractions obtained from Larrea tridentata leaves

“…The obtained extract was filtered through qualitative filter paper and the solvent was removed by rotary evaporation under reduced pressure at temperatures below 45 • C. The resulting crude extract was then stored at 4 • C until further analysis. A portion of the crude methanolic extract (10 g) was fractioned by filter column chromatography over 100 g silica gel 60 (S) (Santos et al, 2009), and eluted with approximately 1 L of the solvents hexane, dichloromethane, ethyl acetate, and ethanol, in the order of increasing polarity, until a clear extract was obtained at the end of the elution. Pump pressure at approximately 5 bar was applied to accelerate the elution of the solvents.…”

Levantamento etnobotânico, químico e farmacológico de espécies de Apocynaceae Juss. ocorrentes no Brasil

“…Estudos químicos e farmacológicos têm grande importância em levantamento etnobotânicos, pois comprovam os efeitos medicinais e toxicológicos das espécies utilizadas. Dessa forma, diversos trabalhos já foram realizados nesse âmbito, como os estudos de Silva et al (2004); Baggio et al (2005); Moza (2005); ; Biavatti et al (2007); Pereira et al (2007); Moraes et al (2008); Nardin et al (2009) e Santos et al (2009). Contudo, pouco ainda tem sido estudado frente ao grande número de plantas com diversas potencialidades medicinais.…”