Alkaloids from Annona dioica

Abstract

Do extrato etanólico da madeira de Annona dióica foram isoladas as conhecidas 1-aza-4metilantraquinona, lasiodiplodina, liriodenina, uma mistura de 1-aza-5,9,10-trimetoxi-4-metil-2-oxo-1,2-diidroantraceno e 1-aza-8,9,10-trimetoxi-4-metil-2-oxo-1,2-diidroantraceno (geovanina) e o novo alcalóide 1,2-metilenodioxi-6α,7-desidroaporfina-4(S)-(4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil)-3,4-diidro-2(1H)-piridinona. As estruturas destes produtos naturais foram elucidadas com base em seus dados espectrais, inclusive experiências de NOE e espectros de RMN 2D de correlação homonuclear 1 H-1 H-COSY e heteronuclear 1 H-13 C-COSY-n J CH (HMQC, n=1 e HMBC, n=2 e 3). From the ethanolic extract of the wood of Annona dioica were isolated the known 1-aza-4methylanthraquinone, lasiodiplodin, liriodenine, a mixture of 1-aza-5,9,10-trimethoxy-4-methyl-2oxo-1,2-dihydroanthracene and 1-aza-8,9,10-trimethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroanthracene (geovanine) and the new alkaloid 1,2-methylenedioxy-6α,7-dehydroaporphine-4(S)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone. The structures of these natural products were elucidated on the basis of their spectral data, including NOE experiments and homonuclear 1 H-1 H-COSY e heteronuclear 1 H-13 C-COSY-n J CH (HMQC, n=1 and HMBC, n=2 and 3) 2D-shift-correlated NMR spectra.

Flavonoids from Annona dioica leaves and their effects in Ehrlich carcinoma cells, DNA-topoisomerase I and II

“…Δδ C = 158.7 (2) -148.1 (1) = 10.7 ppm) observed in the chemical shifts (Table 1) of the carbon atom C-2 of 2 (δ C 158.7), 3 (δ C 159.1) and 4 (δ C 157.9) when compared to C-2 of 1 (δ C 148.1). 16 The 1 H and 13 C NMR spectra of flavonoid 2 and 3 (Table 1) showed additional signals attributed to one (3) and two p-hydroxycinnamoyl (2) units. The location of these phydroxycinnamoyl moieties at methylene group CH 2 -6g of 2 (δ C 65.6) and 3 (δ C 64.4) was established by conspicuous deshielding (Δδ C = 3.5 (2) *Carbon signals corresponding to C, CH and CH 2 deduced by comparative analysis of {1H} and APT 13 C NMR spectra.…”

“…General 1 H-NMR and 13 C-NMR spectra were recorded on a JEOL Eclipse (400 MHz and 100 MHz, respectively) spectrometer. Chemical shifts are given in δ units, relative to the tetramethylsilane (TMS) signal as an internal standard.…”

“…12 Previous phytochemical investigations of the Annona dioica ethanolic extract of Annona dioica, collected in Serra da Moeda (Minas Gerais state of Brazil), led to the isolation and characterization of six alkaloids. 13 A taxonomic study of the Brazilian Annonaceae foliar material also indicated the presence of flavonoids. 14 In this paper we report for the first time the isolation and characterization of the four foliar flavonoids,…”

“…As estruturas foram caracterizadas inequivocamente através de análises espectroscópicas utilizando-se RMN de 1 H e 13 C uni e bi-dimensional. Os efeitos citotóxicos dos flavonóides e da fração flavonoídica (FF) foram avaliados frente a células do carcinoma de Ehrlich, utilizando-se o ensaio do MTT (brometo de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolium).…”

Contribuição da fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente

“…47 Esta substância foi também isolada em pequena quantidade de Annona dioica, (família Anonaceae), sendo que a possibilidade enantiomérica (o carbono 14 é quiral e permite dois estereoisômeros) ainda não foi definitivamente estabelecida. 48 Entre os medicamentos antitumorais de origem vegetal, destacamse os derivados e os correspondentes produtos naturais bioproduzidos pelas espécies Catharanthus roseus ou Vinca rósea, família Apocynaceae (9 e 10, e seus derivados 78 e 79), Camptotheca acumata, família Nyssaceae (80 e seu derivados 81 e 82) e Podophyllum peltatum e P. emodi, família Berberidaceae (11 e 12, derivados de 13). 49 Estas nove substâncias naturais (9, 10, 13 e 80) e seus derivados (11, 12, 78, 79 e 81e 82) atuam em diferentes tipos de câncer, revelando espectro de atividade e toxicidade diferentes, ampliando a utilidade medicinal em benefício da saúde.…”