Alkaloids from Croton species. Part V. Configuration of linearisine and circular dichroism of proaporphine-type alkaloids

New alkaloids sinomacutines A–E, and cephalonine-2-O-β-d-glucopyranoside from rhizomes of Sinomenium acutum

“…13 The ECD curve of 1 also showed a positive (Dε, þ3.83) Cotton effect at 239 nm, indicating the S-configuration at C-6 0 a. 14,15 Thus, the absolute configuration of 1 was determined as shown in Fig. 1 and named as sallisonine A.…”

Grandine A, a New Proaporphine Alkaloid from the Bark of Phoebe grandis

“…(–)-8,9-Dihydrolinearisine ( 2 ) adopts an S configuration at C-6a, based on its negative optical rotation value –50.0 o [ 12 ]. Alkaloid 2 is actually the enantiomer of (+)- N -methyltetrahydrocrotonosine, which occurred in Croton species [ 14 ].…”

Über die Synthese des Pronuciferins und einiger weiterer Proaporphin‐Alkaloide. 6. Mitteilung über natürliche und synthetische Isochinolinderivate

“…Fraktionen 3 bis 8 enthalten 33,5 g rohes rac-Amuronin (7). Kristallisation aus Ather gibt 19,1 g (39%) Reinsubstanz,,II,,NO,(313,38) Ber.…”

“…Das NMR.-Spektrum4) von 7 zeigt folgende charakteristische Signale : bei 6,80 ppm zentriertes Dublett (1 H) und bei 6,02 pprn zentriertes Dublett (1 H), beide rnit J = 10 Hz (Protonen an C-3 und C-25) ; Singlett bei 6,63 ppm (1 H) (Proton an C-4'); zwei Singlette bei 3,81 und 3,72 ppm (zusammen 6 H) (Methoxylprotonen) ; das Singlett der N-Methylprotonen bei 2,40 ppm kann wegen uberlappung mit anderen Banden nicht integriert werden. -7, dessen Konstitution weiter durch die unten geschilderte Uberfuhrung in ruc-Pronuciferin gesichert ist, gleicht hinsichtlich UV.-, 1R.-und NMR.-Spektren in Losung dem Alkaloid (-)-Amuronin [6], fur welches die angegebene relative Konfiguration abgeleitet worden ist [7]. 7 ist demgemass als rac-Amuronin zu bezeichnen.…”