Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea stella

Wang, Tian Min; Wang, Ru Feng; Chen, Hubiao; Shang, Ming; Cai, Shao Qing

doi:10.1016/j.fitote.2013.03.027

Cited by 17 publications

(13 citation statements)

References 19 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…by Professor Shao‐Qing Cai and Dr. Tian‐Min Wang. The chemical structures of the isolated compounds were ascertained by comparing their NMR and MS spectra with those reported in the literature . The purity of each compound was more than 95% as determined by HPLC–UV analysis.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…Most of the identified compounds, including gallotannins [3,8,9,14], organic acids [14,26,39,40], naphthalene glycosides [41], tetralone glycosides [14,30], anthracene glycosides [16], and flavonoid glycosides [3,9,30], have been found in J. mandshurica. It is notable that ellagitannins, which was mainly found in the root extract and reportedly occurred in J. regia [45] and J. sigillata [46], had not been found in J. mandshurica before this study.…”

Section: General Commentsmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Multiconstituent identification in root, branch, and leaf extracts of Juglans mandshurica using ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry

Wang

Liu

et al. 2017

J of Separation Science

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

As a traditional medicinal plant, Juglans mandshurica has been used for the treatment of cancer. Different organs of this plant showed anti-tumor activity in clinic and laboratory. Comparative identification of constituents in different plant organs is essential for investigation of the relationship between chemical constituents and pharmacological activities. For this aim, the roots, branches, and leaves of J. mandshurica were extracted with 50% v/v methanol and then subjected to ultra-high performance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight mass spectrometry analysis conducted under low and high energy. As a result, we have to date identified 111 compounds consisting of 56 tannins, 29 flavonoids, 13 organic acids, 8 naphthalene derivatives, and 5 anthracenes. Five compounds, namely, diquercetin trihydroxy-truxinoyl-glucoside, two quercetin kaempferol dihydroxy-truxinoyl-glucosides, syringoyl-tri-galloyl-O-glucose, and dihydroxy-naphthalene syringoyl-glucoside, were tentatively identified as new compounds. Of the compounds identified, 76 were found in the root extract, 67 in the branch extract, and 37 in the leaf extract. Only six compounds including four organic acids and two tannins were found in all three extracts. We developed a rapid and sensitive ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight mass spectrometry approach to identify multiple constituents of complex extracts without separation and ion selection. The results presented provide useful information on further research of the bioactive compounds of J. mandshurica.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: General Commentsmentioning

confidence: 99%

Multiconstituent identification in root, branch, and leaf extracts of Juglans mandshurica using ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry

Wang

Liu

et al. 2017

J of Separation Science

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Kaempferol, quercetin, acacetin, rutin, apigenin, luteolin, kaempferol 3- O -β- d -glucoside and quercetin 3- O -β- d -glucoside were isolated from Saussurea stella Maxim. by Prof. Shao-Qing Cai and Dr. Tian-Min Wang [ 55 ]. The chemical structures of the isolated compounds were ascertained by comparing their NMR and MS spectral data with those reported in the literature [ 38 , 55 , 56 ].…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…by Prof. Shao-Qing Cai and Dr. Tian-Min Wang [ 55 ]. The chemical structures of the isolated compounds were ascertained by comparing their NMR and MS spectral data with those reported in the literature [ 38 , 55 , 56 ]. The purity of each compound was more than 95% as determined by HPLC-DAD analysis.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Identification of Polar Constituents in the Decoction of Juglans mandshurica and in the Medicated Egg Prepared with the Decoction by HPLC-Q-TOF MS2

Wang

et al. 2017

Molecules

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

As a folk medicinal plant, Juglans mandshurica has been used for the treatment of cancer in China and Korea. Traditionally, J. mandshurica is decocted together with chicken eggs. Both the decoction and medicated eggs possess anti-tumor properties. Clarifying the constituents of the decoction and absorbed by the medicated eggs is essential for the investigation of the active principles of J. mandshurica. Herein, the medicated eggs were prepared by decocting raw chicken eggs, having unbroken shells, with the decoction of J. mandshurica. A systematic investigation of the chemical profile of the J. mandshurica decoction and the medicated egg extraction was conducted by HPLC-Q-TOF-MS2. In total, 93 peaks, including 45 tannins, 14 naphthalene derivatives, 17 organic acids, 3 diarylheptanoids, 4 lignans, 3 anthraquinones, 1 flavonoid glycoside, 3 amino acids, and 3 nitrogenous compounds, were tentatively identified in the decoction. In the medicated egg extraction, 44 peaks including 11 organic acids, 3 amino acids, 3 nitrogenous compounds, 8 naphthalene derivatives, 3 diarylheptanoids, 15 tannins, and 1 lignan were tentatively identified. The chemical profile presented provided a detailed overview of the polar chemical constituents in J. mandshurica and useful information for the research of bioactive compounds of this plant.

show abstract

“…(Kitagawa et al, 1984) έχει απομονωθεί αρκετές φορές. Παραδείγματα φυτών αποτελούν, τα F. koreana (Kang and Wang, 2010), F. viridissima (Boldizsár et al, 2010), F. intermedia (Pickel et al, 2010) (Sasaki et al, 2011), Chromolaena odorata , Eupatorium odoratum (Wang et al, 2012), Artemisia lactiflora (Xiao et al, 2011a, Saussurea licentiana (Huang et al, 2013a), Saussurea stella (Wang et al, 2013). Αξίζει να σταθούμε στην οικογένεια Pinaceae, από όπου απομονώθηκε για πρώτη φορά, και ακολούθως από άλλα γένη της ίδιας οικογένειας, όπως αυτά των Picea, Pinus και Abies.…”

Section: φασματοσκοπική μελέτηunclassified

Φυτοχημική μελέτη και έλεγχος βιολογικής δράσης του είδους Staehelina uniflosculosa Sibth. & Sm. της οικογένειας Asteraceae

Lazanaki¹,

Λαζανάκη²

View full text Add to dashboard Cite

Η παρούσα μελέτη έχει ως αντικείμενο την απομόνωση και τον προσδιορισμό της δομής των δευτερογενών μεταβολιτών του φυτού Staehelina uniflosculosa της οικογένειας Asteraceae, κυρίως σεσκιτερπενίων και φαινολικών συστατικών καθώς και τον έλεγχο αυτών σε βιολογικές δράσεις. Μετά από εκτενή βιβλιογραφική έρευνα διαπιστώθηκε ότι για το γένος Staehelina ελάχιστες δημοσιεύσεις έχουν γίνει, ενώ το είδος S. uniflosculosa δεν έχει μελετηθεί στο παρελθόν. Δεδομένου ότι το φυτό ανήκει στην οικογένεια Asteraceae αναμένεται σε αυτό η παρουσία σεσκιτερπενικών λακτονών, καθώς το 95% αυτής της κατηγορίας φυσικών προϊόντων έχει απομονωθεί από φυτά αυτής της οικογένειας. Για το λόγο αυτό ακολουθήθηκαν οι ενδεδειγμένες μέθοδοι παραλαβής αυτών των ουσιών, σύμφωνα με τη βιβλιογραφία. Τα προϊόντα του τύπου αυτού είναι σημαντικοί χημειοταξινομικοί δείκτες, και συμβάλλουν στη συστηματική ταξινόμηση των φυτών. Επίσης, παρουσιάζουν και φαρμακολογικό ενδιαφέρον. Oι σεσκιτερπενικές λακτόνες και κυρίως όσες έχουν στο μόριό τους την δομή α-μεθυλενο-γ-λακτόνης έχουν μελετηθεί ως προς τις αντιβακτηριακές, κυτταροστατικές και αντικαρκινικές ιδιότητές τους. Μερικές από αυτές επηρεάζουν την βλάστηση των σπόρων άλλων φυτών (αλληλοπάθεια), ή παρουσιάζουν αντιτροφικές ιδιότητες έναντι των εντόμων. Η επιλογή του φυτού έγινε με βάση την αυξημένη δράση που παρουσίασαν τα εκχυλίσματά του κατόπιν in vitro ελέγχου της αντιοξειδωτικής δραστικότητας 25 εκχυλισμάτων από πέντε φυτά της ελληνικής χλωρίδας που συλλέχθηκαν στον Όλυμπο. Από την μέχρι τώρα μελέτη απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν είκοσι δύο (22) φυσικά προϊόντα: 11 σεσκιτερπενικές λακτόνες: (1) Αρτεμορίνη, (2) Ταμιρίνη, (3) 1-Eπιτατριντίνη Β ή Δεακετυλοδιυδροχρυσανολίδιο ή Tαναχίνη, (4) 11(13)-ευδεσμαδιεν-12,6α-ολίδιο ή Ρεϋνοσίνη, (5) Μπεϋνολίνη C, (6) Δεσακετυλο-β-κυκλοπυρεθροσίνη, (7) 1β-υδροξυ-4α-μεθοξυ-5α,7α,6β-ευδεσμ-11(13)-εν-6,12-ολίδιο, (8) 1β,4α,6α-τριυδροξυευδεσμ-11-εν-8α,12-ολίδιο, (9) 1β,4α-διυδροξυ-14,15-διμεθυλο-5α,7α,6β-ευδεσμ-11(13)-εν-6,12-ολίδιο ή 1β-υδροξυ-αρβουσκουλίνη Α, (10) Μεθυλο-1β,4α,6α-τριυδροξυ-5α,7α-ευδεσμ–11(13)-εν-12-οϊκός μεθυλεστέρας και (11) Μεθυλο-1β,6α,8α-τριυδροξυ-5α,7α-ευδεσμα–4(15),11(13)-διεν-12-oϊκός μεθυλεστέρας, 1 λιγνάνιο: (12) 2,6-δις(4-υδροξυ-3-μεθοξυφαινυλο)-3,7-διοξαδικυκλο (3,3,0)-οκτάνιο ή Πινορεζινόλη, 1 νορισοπρενοειδές: (13) Λολιολίδιο, 6 φλαβονοειδή (4 γενίνες και 2 γλυκοζίτες): (14) 5,7,4΄-τριυδροξυ,6-μεθοξυ-φλαβόνη (6-μεθοξυ-απιγενίνη) ή Ισπιντουλίνη, (15) 5,7,3΄,4΄-τετραϋδροξυ,6-μεθοξυ-φλαβόνη (6-μεθοξυ-λουτεολίνη) ή Νεπετίνη, (16) 5,7,4΄-τριυδροξυ-6,3΄-διμεθοξυφλαβόνη (6-μεθοξυ,3΄-μεθυλο-λουτεολίνη) ή Zασεοσιδίνη, (17) 5,7,3΄,4΄-τετραϋδροξυφλαβανόνη ή Εριοδικτυόλη, (18) Εριοδικτυολο-3΄-Ο-β-D-γλυκοζίτης και (19) Εριοδικτυολο-7-Ο-β-D-γλουκουρονίδιο και 3 φαινολικές ενώσεις (1 φαινολικό οξύ και 2 φαινολικοί γλυκοζίτες): (20) 3,4-διυδροξυβενζοϊκό οξύ ή Πρωτοκατεχικό οξύ, (21) 4–υδροξυ-φαινυλο-1-Ο-β-D-γλυκοπυρανοζίτης ή Αρβουτίνη και (22) Νευροτενσίνη Α. Όλες οι παραπάνω ουσίες απομονώνονται για πρώτη φορά στην παρούσα διπλωματική εργασία τόσο από το είδος S. uniflosculosa όσο και από το γένος Staehelina γενικότερα. Πρέπει να σημειωθεί ότι σύμφωνα με την ελάχιστη βιβλιογραφία του γένους Staehelina, από τα δύο μελετημένα είδη, S. fruticosa και S. dubia, έχουν απομονωθεί μέχρι στιγμής οκτώ διαφορετικές ουσίες (τέσσερις από το κάθε είδος), που ανήκουν μόνο στην κατηγορία των σεσκιτερπενικών λακτονών, συγκεκριμένα στα γερμακρανολίδια. Όπως φαίνεται από την μέχρι στιγμής επεξεργασία του φυτού, αυτό είναι πλούσιο σε ουσίες οι οποίες ανήκουν σε τέσσερις διαφορετικές κατηγορίες: των φαινολικών παραγώγων, των σεσκιτερπενικών λακτονών, των νορισοπρενοειδών καθώς και των λιγνανίων. Επιπλέον, σε κάποιες από τις ενώσεις αυτές ελέγχθηκε η ανασταλτική δράση της λιποξυγονάσης και της ακετυλοχολινεστεράσης καθώς και η αντιοξειδωτική δράση μέσω της μεθόδου DPPH ή/και της αναστολής της λιπιδικής υπεροξείδωσης. Όλες έδειξαν να έχουν αντιοξειδωτική δράση, άλλες σε μεγάλο ποσοστό κι άλλες σε μικρότερο, ενώ η αναστολή των ουσιών αυτών στην ακετυλοχολινεστεράση βρέθηκε σε περιορισμένο βαθμό.

show abstract

Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea stella

Cited by 17 publications

References 19 publications

Multiconstituent identification in root, branch, and leaf extracts of Juglans mandshurica using ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry

Multiconstituent identification in root, branch, and leaf extracts of Juglans mandshurica using ultra high performance liquid chromatography with quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry

Identification of Polar Constituents in the Decoction of Juglans mandshurica and in the Medicated Egg Prepared with the Decoction by HPLC-Q-TOF MS2

Φυτοχημική μελέτη και έλεγχος βιολογικής δράσης του είδους Staehelina uniflosculosa Sibth. & Sm. της οικογένειας Asteraceae

Contact Info

Product

Resources

About