Alkyl, Aryl, Aralkyl, and Related Thiazole Derivatives

Aune, Jean Pierre; Dou, Henri J. M.; Crousier, J.

doi:10.1002/9780470187081.ch4

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“…Functionalized thiazoles and other heterocycles are important in a variety of industries including pharmaceutics, − pesticides and fungicides, and polymers . One of the most common ways to functionalize heterocycles, such as thiazole, is via halogenated thiazoles.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Substitution Reactions on Iodine and Bromine: Mechanisms for Facile Halogenations of Heterocycles

Donham

Gronert

2019

J. Org. Chem.

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Gas-phase techniques were used to examine the halogenation of deprotonated heterocycles by perfluoroaryl and perfluoroalkyl halides. The results indicate that SN2@Br and SN2@I reactions can be very facile and are effective means of halogenating heterocycles. 2-Iodoheptafluoropropane is exceptionally selective for SN2@I reactions with yields upward of 90%. The results also provide evidence counter to the recent suggestion that t-butoxide-induced halogenations of heterocycles proceed via a radical mechanism.

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Section: Introductionmentioning

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Substitution Reactions on Iodine and Bromine: Mechanisms for Facile Halogenations of Heterocycles

Donham

Gronert

2019

J. Org. Chem.

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(2,3‐Epoxy‐4‐oxoalkyl)phosphonsäure‐ester als Synthone für Thiazole

1988

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34-38.Bei der klassischen Hantzsch-Synthese von Thiazolen werden a-Halogencarbonylverbindungen in einem Substitutions-KondensationsprozeD mit Thioharnstoffen bzw.Thioamiden umgesetzt I). Sie wurde auch mehrfach zur Synthese von Phosphonsaureestern rnit Thiazolylsubstituenten herangezogen ". Analoge Cyclisierungsreaktionen von a$-Epoxyketonen 1 sollten unter Beteiligung des Oxiran-Sauerstoffs als Abgangsgruppe nach dem gleichen Reaktionsprinzip zu Thiazolen 2 mit einem 1-Hydroxyalkylrest a n C-5 fiihren (Schema 1). Einige aus der Literatur bekannte Beispiele3' sowie eigene U n t e r s~c h u n g e n~) zeigten jedoch, daD die zunachst gebildeten Cyclisierungsprodukte 2 in starker Abhingigkeit von Substrat und Reaktionsbedingungen oft in uniibersichtlicher Weise weiterreagieren, so daB neben 2 u. a.5) auch die Dehydratisierungsprodukte 4 und/oder die durch Abspaltung einer Carbonylkomponente gebildeten, a n C-5 unsubstituierten Thiazole 5 isoliert werden. Im Gegensatz dazu reagieren (1,2-Epoxy-3-oxoalkyl)phosphon- den Thioamiden 10 und 11 gezeigt, daD dieser offenkundige Einfluf3 eines Dialkoxyphosphoryl-Substituenten auf dieChem.

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Alkyl, Aryl, Aralkyl, and Related Thiazole Derivatives

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(2,3‐Epoxy‐4‐oxoalkyl)phosphonsäure‐ester als Synthone für Thiazole

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