Alkyl phenols and derivatives from Tapirira obtusa

Correia, Suzimone de J.; David, Jorge; David, Juceni P.; Chai, Hye Byung; Pezzuto, John M.; Cordell, Geoffrey A.

doi:10.1016/s0031-9422(00)00476-3

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“…These compounds, named as phenolic lipids, show nematicidal (Velászquez et al, 2003), antioxidant (Valcic et al, 2002), antifungical, and cytotoxic activities (Queiroz et al, 2003;Davis et al, 1997;Correia et al, 2001).…”

Section: In Vitro Cytotoxic Activity Of Brazilian Middle West Plant Ementioning

confidence: 99%

In vitro cytotoxic activity of Brazilian Middle West plant extracts

Mahmoud¹,

Marques²,

Pessoa³

et al. 2011

Rev. bras. farmacogn.

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Cytotoxic activity of eight plant extracts, native from the MidWest of Brazil comprising Cerrado, Pantanal and semideciduous forest, was evaluated for MDA-MB-435, SF-295, and HCT-8 cancer cell strains. A single 100 µg.mL -1 dose of each extract was employed with 72 h of incubation for all tests. Doxorubicin (1 µg.mL -1 ) was used as the positive control and the MTT method was used to detect the activity. Cytotoxicity of distinct polarities was observed in thirty extracts (46%), from different parts of the following species: Tabebuia heptaphylla (Vell.) Toledo, Bignoniaceae, Tapirira guianensis Aubl., Anacardiaceae, Myracrodruon urundeuva Allemão, Anacardiaceae, Schinus terebinthifolius Raddi, Anacardiaceae, Gomphrena elegans Mart., Amaranthaceae, Attalea phalerata Mart. ex Spreng., Arecaceae, Eugenia uniflora L., Myrtaceae, and Annona dioica A. St.-Hil., Annonaceae. Extracts of at least two tested cell strains were considered to be highly active since their inhibition rate was over 75%.

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Section: In Vitro Cytotoxic Activity Of Brazilian Middle West Plant Ementioning

confidence: 99%

In vitro cytotoxic activity of Brazilian Middle West plant extracts

Mahmoud¹,

Marques²,

Pessoa³

et al. 2011

Rev. bras. farmacogn.

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“…Além dos compostos 9-16, das subfrações da CC empregando-se a fração hexânica do extrato metanólico, foram também sucessivamente isolados das frações desta coluna: sitosterol (17), glicosil sitosterol (18), sitostenona (19), α-e β-amirina, fitol, lupeol e 24-metilenocicloartan-3-ol (20). 5,6 reações de transesterificação O procedimento empregado na obtenção dos ésteres graxos dos triterpenos e esteróides consistiu no tratamento das misturas (5,0 mg) com solução de metóxido de sódio (0,5 M) em metanol (2,0 mL). O isolamento dos ésteres metílicos foi realizado após adição de água destilada à mistura reacional seguido de extração com hexano ou DCM.…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

“…4 Em estudos anteriores realizados com espécies do gênero foram isolados terpenos, ferulatos e derivados de alquil e alquenil fenóis. 2,5 No presente trabalho encontra-se descrita a composição química dos extratos hexânico e AcOEt obtida a partir das folhas de um espécime de T. guianensis.…”

Section: Introductionunclassified

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Flavonóides, norisoprenóides e outros terpenos das folhas de Tapirira guianensis

et al. 2008

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Recebido em 21/2/08; aceito em 30/6/08; publicado na web em 31/10/08 FLAVONOIDS, NORISOPRENOIDS AND OTHER TERPENES FROM LEAVES OF Tapirira guianensis. From hexane fraction of methanol extract of leaves of Tapirira guianensis (Anacardiaceae) were obtained lupeol, 24-methylenecycloartan-3-ol, phytol, α-amyrin, β-amyrin, sitosterol, sitostenone, glycosyl sitosterol, as well as sitosterol esterified with palmitic and stearic acids. Phytol, α-amyrin and β-amyrin esterified with fatty acids were also identified from same extract. The EtOAc extract besides the norisoprenoids (6S,7E,9S)-6,9-dihydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-β-glucopyranoside and (6S,7E,9R)-6,9-dihydroxymegastigma-4,7-dien-3-one 9-O-β-glucopyranoside also afforded kaempferol 3-O-rhamnoside, kaempferol 3-O-arabinofuranoside, quercetin 3-O-rhamnoside, and kaempferol. The structural elucidation of isolated compounds were based on UV, IR, MS, 1 H and 13 C NMR data analysis.Keywords: Tapirira guianensis; norisoprenoides; fatty acid esters of triterpenes. introduÇÃoAnacardiaceae é uma família constituída por 76 gêneros e 600 espécies. Cerca de 25% dos gêneros dessa família são conhecidos por possuírem espécies reconhecidas como tóxicas e causadoras de dermatite de contato severa. De modo geral, as espécies venenosas desta família estão restritas às tribos Anacardieae, Rhoeae e Semecarpeae. 1O gênero Tapirira é composto de aproximadamente 15 espécies que ocorrem principalmente na América do Sul. Tapirira guianensis Aubl. é uma árvore cuja altura varia de 8-14 m e que tem ocorrência em todo território brasileiro, principalmente em terrenos úmidos, em quase todas as formações vegetais. É conhecida popularmente como "pau-pombo" e é utilizada na medicina popular contra lepra, diarreia e sífilis.2,3 Espécies da família Anacardiaceae são conhecidas por conterem lipídios fenólicos, compostos distinguidos por suas propriedades vesicantes, que são responsáveis pela toxicidade.4 Em estudos anteriores realizados com espécies do gênero foram isolados terpenos, ferulatos e derivados de alquil e alquenil fenóis. 2,5 No presente trabalho encontra-se descrita a composição química dos extratos hexânico e AcOEt obtida a partir das folhas de um espécime de T. guianensis. parte eXperiMentalOs espectros de RMN foram registrados em espectrômetro de RMN Varian Gemini 2000 e Inova 500 (7,05 e 11,74 Tesla), operando a 300 e 500 MHz ( Os ésteres metílicos dos ácidos graxos foram identificados por CG-EM, empregando-se cromatógrafos da Varian mod. Saturn II e Hewllett Packard mod. 5970 equipados com coluna DB-5 30,0 m x 0,25 mm, com filme de 0,25 µm. As condições de operação das análises cromatográficas foram as seguintes: temperatura programada da coluna de 50 ºC por 1 min, velocidade de aquecimento 15 ºC/min até 250 ºC, mantida por 2 min; temperatura do injetor de 200 ºC; temperatura da interface de 230 ºC; hélio foi empregado como gás de arraste (fluxo 1,1 mL/min). A corrida com detector de massa foi feita na forma scan, com tempo de aquisição de 9 a 40 min; voltagem do filamento...

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“…Em espécies dos gêneros Tapirira e Lannea foi observada a 85 , que parecem ser possíveis precursores dos lipídios fenólicos. O isolamento dessas substâncias é mais um dado que corrobora a proposta biossintética de Walters e colaboradores 87 .…”

Section: Lipídios Fenólicos Não Usuais Na Família Anacardiaceaeunclassified

Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

Correia¹,

David²,

David³

2006

Quím. Nova

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Recebido em 18/5/05; aceito em 14/11/05; publicado na web 13/7/06 SECUNDARY METABOLITES FROM SPECIES OF ANACARDIACEAE. This review describes some aspects of the family Anacardiaceae dealing with the presence and distribution of secondary metabolites in the main genera of this family and their biological activities. It reports the occurrence of different natural compounds present in their species with special emphasis on phenolic lipids, flavonoids and triterpenes that are typical metabolites of this family.Keywords: Anacardiaceae; phenolic lipids; flavonoids. INTRODUÇÃOAnacardiaceae é uma família constituída por cerca de 76 gêne-ros e 600 espécies. Seus gêneros são subdivididos em cinco tribos (Anacardieae, Dobineae, Rhoeae, Semecarpeae e Spondiadeae). Cerca de 25% dos gêneros dessa família são conhecidos como tó-xicos e causadores de dermatite de contato severa. De modo geral, as espécies venenosas desta família estão restritas às tribos Anacardieae, Rhoeae e Semecarpeae 1,2 . A dermatite de contato provocada por essas plantas é atribuída principalmente a compostos fenólicos e catecólicos ou a mistura destas substâncias, denominados lipídios fenólicos. Estas substâncias podem estar presentes em diferentes partes do material vegetal, ocorrendo principalmente em espécies do gênero Rhus 3,4 . Nos últimos anos, a origem dos lipídios fenólicos e derivados também foi objeto de investigação; além disso, espécies da família Anacardiaceae têm se mostrado bastante promissoras na busca de substâncias bioativas. Do ponto de vista químico, os gêneros mais estudados nesta família são Mangifera, Rhus (Toxicodendron), Anacardium, Spondias, Lannea, Semecarpus, Schinus, Pistacia, Lithraea, Tapirira e Melanorrhoea. Mangifera, Rhus e Anacardium destacam-se pelo número de investigações relativas à composição química de suas espécies e atividades biológicas de seus extratos e metabólitos. Os estudos destas espécies possibilitaram verificar a ocorrência de flavonóides, terpenos, esteróides, xantonas e, principalmente, dos lipídios fenó-licos e derivados. Destaca-se que entre os flavonóides, os biflavonóides são os mais freqüentes.

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Alkyl phenols and derivatives from Tapirira obtusa

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In vitro cytotoxic activity of Brazilian Middle West plant extracts

In vitro cytotoxic activity of Brazilian Middle West plant extracts

Flavonóides, norisoprenóides e outros terpenos das folhas de Tapirira guianensis

Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae

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