El gobierno de Chile dispone de un sistema de "centros de segunda oportunidad", cuya misión es proveer una oportunidad a desertores escolares de entre 14 y 18 años de edad para que completen sus estudios. Este artículo se propone un doble objetivo: por un lado, relacionar las características de los estudiantes de estos centros y sus familias con su historial de fracaso escolar (repitencia); por otro, establecer la relación existente entre las expectativas futuras declaradas por los estudiantes y un conjunto de variables de caracterización, incluido el historial de fracaso escolar. Para la recolección de información se aplicó una encuesta a 1112 estudiantes, seleccionados de 18 de los 134 centros de segunda oportunidad existentes en Chile. Se concluye que, dado que las razones por las cuales los estudiantes que asisten a centros de segunda oportunidad abandonaron la escuela regular son variadas, la integración y retención efectiva de esta diversidad de estudiantes -en términos de historial académico, características familiares, ambiciones de futuro, etc.- en este tipo de instituciones dependerá de la implementación de programas educativos flexibles y adaptables, y en este sentido diferentes de los programas más uniformes propios de la escuela convencional.