An Amino‐Protecting Group for Use in Peptide Synthesis Which Can Be Introduced Electrochemically

Die anodische Oxidation von 15 tert‐butyl‐substituierten Phenolen 1a–o in wasserfreiem Acetonitril oder in Acetonitril/Perchlorsäure führt zu den entsprechenden 7‐tert‐Butyl‐2‐methylbenzoxazolen 3a–o. Der Strukturbeweis wurde durch unabhängige Synthese von 3k und 13C‐NMR‐Spektroskopie sowie durch Röntgenstrukturanalyse von 7‐tert‐Butyl‐2‐methyl‐5‐benzoxazolcarbaldehyd (3i) geführt. Der Einfluß des Elektrolytsystems auf die Produktbildung wird diskutiert.

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Peptide Syntheses with the N‐PChd Protective Group Synthesis of the Hydrophobic Segment 14–20 L‐Ala‐Leu‐Ile‐Leu‐Leu‐Ala‐Gln of Human Lymphoblastoid Interferon

Khalifa

Jung

Rieker

1982

Liebigs Ann. Chem.

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Amino acid esters were transformed in 59 -97% yields into N-(3,5-di-tert-butyl-4-oxo-l-phenyl-2,s-cyclohexadienyl)amino acid esters (N-PChd amino acid esters) 8 via anodic oxidation in the presence of 2,6-di-fert-butyl-4-phenylphenol (la). Hydrolysis of 8 lead to the corresponding N-PChd amino acids 9. The novel PChd protective group is stable towards basic reagents, it can be removed by hydrogenation or acidolysis, and it exhibits good solubilizing properties for oligopeptides in organic solvents. N-PChd amino acids couple without racemization, they are easily prepared and storable, and crystallize readily. -Using conventional methods of peptide synthesis and PChd deprotection with 10-50% trifluoroacetic acid in dichloromethane or catalytic hydrogenation, the heptapeptide HuIFN-a(Ly)l4 -20 L-Ala-Leu-lle-Leu-Leu-Ala-Gln was synthesized in good yield and purity as shown by column and thin layer chromatography, I3C-NMR spectroscopy, chiral phase gas chromatography, and common analytical methods.Peptidsynthesen mittels der N-PChd-Schutzgruppe. -Synthese des hydrophoben Segments 14 -20 L-Ala-1,eu-Ile-Leu-Leu-Ala-Gln des menschlichen Lymphoblrsten-Interferons Aminosaureester wurden durch anodische Oxidation in Gegenwart von 2,6-Di-tert-butyl-4-phenylphenol (1 a) mit 59 -97% Ausbeute in N-(3,5-Di-rert-butyl-4-oxo-l-phenyl-2,S-cyclohe~a-dieny1)aminosaureester (N-PChd-Aminosaureester) 8 umgewandelt. Die Hydrolyse von 8 fuhrte zu den entsprechenden N-PChd-Aminosauren 9. Die neuartige PChd-Schutzgruppe ist gegenuber basischen Reagentien stabil, sie kann hydrierend oder sauer entfernt werden und bewirkt bessere Ldslichkeit von Oligopeptiden in organischen Losungsmitteln. N-PChd-Aminosauren kuppeln ohne Racemisierung, sind leicht herzustellen und haltbar, und sie kristallisieren bereitwillig. -

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An Amino‐Protecting Group for Use in Peptide Synthesis Which Can Be Introduced Electrochemically

Abstract: The new amino protecting group PChd has the following advantages: the N‐(PChd) esters (3) are usually formed without racemization and in high selectivity; the group can be removed quantitatively by hydrogenolysis with regeneration of (1) (R  C6H5).

Cited by 7 publications

References 5 publications

Preparation of Amines

Preparation of Amines

Elektrochemische Oxidation, VII. Synthese und Struktur von 7‐tert‐Butyl‐2‐methylbenzoxazolen

Peptide Syntheses with the N‐PChd Protective Group Synthesis of the Hydrophobic Segment 14–20 L‐Ala‐Leu‐Ile‐Leu‐Leu‐Ala‐Gln of Human Lymphoblastoid Interferon

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