Análise dos álcoois, ésteres e compostos carbonílicos em amostras de óleo fúsel

Abstract

Recebido em 19/8/99; aceito em 29/8/00 ANALYSIS OF THE ALCOHOLS, ESTERS AND CARBONYL COMPOUNDS IN FUSEL OIL SAMPLES. Analysis of alcohols, esters and carbonyl compounds were performed using HRGC and HPLC techniques in samples of fusel oils from three different Brazilian alcohol distilleries. High content of isoamyl alcohol (390 g.L -1 ), isobutyl alcohol (158 g.L -1 ), ethyl alcohol (28,4 g.L -1 ), methyl alcohol (16,6 g.L -1 ) and n-propyl alcohol (11,9 g.L -1 ) were found. These compounds represent 77 ± 8 % of the approximated weight of a liter of fusel oils. The obtained results show the feasibility of using fusel oils as low-cost raw material for the synthesis of chemicals.Keywords: fusel oils; alcohols; esters; carbonyl compounds. Quim. Nova, Vol. 24, No. 1, 10-12, 2001 Óleo fúsel é a fração menos volátil obtida durante o processo de destilação do álcool combustível. A produção de álcool em uma usina de porte médio pode alcançar até 1,5 milhões de litros por dia. A proporção média de óleo fúsel é estimada em 2,5 litros cada 1000 litros de álcool. Assim, torna-se evidente que o volume de óleo fúsel produzido anualmente é considerá-vel, levando-se em conta que a produção de álcool na safra 1997/98 foi de 15,4 bilhões de litros 6,7 . Este trabalho tem como objetivo o estudo qualitativo e quantitativo da composição química do óleo fúsel com vistas à fornecer subsídios para a sua exploração industrial. Artigo PARTE EXPERIMENTAL ReagentesOs padrões de álcoois, ésteres, áldeídos e cetonas foram sempre de grau analítico (Merck, Aldrich). O álcool etílico e o álcool metílico utilizados foram de grau cromatográfico (Carlo Erba, Mallinckrot). A água utilizada foi previamente destilada e posteriormente desionizada por um sistema Milli-Q (Millipore). O reagente 2,4-dinitrofenilidrazina (Aldrich) foi purificado por três sucessivas recristalizações em metanol. AmostrasForam coletadas amostras de três indústrias produtoras de açúcar e álcool do Estado de São Paulo. As amostras foram codificadas como OF-1, OF-2 e OF-3. Para uma melhor representatividade foram coletadas três amostras de cada produtor em diferentes etapas da safra. Uma das coletas foi uma alíquota proveniente de um tanque de 5000 litros de óleo fúsel correspondente ao total acumulado durante toda uma safra. Assim, esta última fornece uma idéia da composição anual média do óleo fúsel produzido pela usina correspondente. EquipamentosPara a análise de álcoois e ésteres empregou-se um Cromatógrafo gasoso HP-5890A equipado com uma coluna HP-FFAP (50 m x 0,2 mm x 0,33 µm, polietileno glicol modificado) e detector de ionização em chama (FID). A metodologia empregada foi similar aquela utilizada na análise de aguardente [8][9][10][11] . A temperatura do detector foi fixada em 250°C; a do injetor em 250°C; modo de injeção com divisão na razão 1:15; volume de injeção 1,00 uL; fluxo do gás de arraste na coluna (H 2 ): 1 ml/min. Os fluxos dos gases para alimentação do detector foram: 30 ml/min. de H 2 e 300 ml/min. de ar sintético. O programa de temperatura utilizado foi...

Cycling of waste fusel alcohols from sugar cane industries using supercritical carbon dioxide

“…The injection mode was 1 : 15 and injection volume was 1 mL. 1 H and 13 C NMR analyses were recorded on a Bruker DRX400 Ultra Shield NMR spectrometer, 400 MHz, at 25 C. The solvent used in the experiments was CDCl 3 . FT-IR analyses were performed on a Bruker spectrophotometer, Model Vector 22, KBr pellets.…”

Herbicidical Potentiality of Fusel Oil

“…Souza & Llistó (1978) reported that fusel oil may also contain hexyl, heptyl and octyl alcohols in small quantities. However, the main constituent of fusel oil is isoamyl alcohol (Vauclair et al 1997;Kuçuk & Ceylan, 1998;Pérez et al 2001;Ceccato-Antonini & Silva, 2002;Azania, 2003, Nascimento et al 2003, which comes from the decomposition of iso-leucine, an amino acid derived from the hydrolysis of proteins in yeast (Codistil, 1978). According to Nascimento et al (2003), isoamyl alcohol has been investigated by chemical industries as a reagent in organic synthesis or as a solvent in the extraction of pharmacological compounds such as esters.…”

“…The planting of sugarcane, which is costly and consumes considerable amounts of herbicides that may even harm the environment, could benefit from the use of this byproduct. From this standpoint, Pérez et al (2001) thought that the low commercial value of fusel oil coupled with high production volume of crops are factors that should encourage proposals to develop technology to use fusel oil. Consequently, the choice of desiccant herbicides for of sugarcane reform is essential for the selection of both the sugarcane and the species that can be cultivated after eradication of the ratoon.…”

Environmental and Energy Performance of Ethanol Production from the Integration of Sugarcane, Corn, and Grain Sorghum in a Multipurpose Plant

“…The assignment of environmental loads among the distillery coproducts-ethanol, fusel oil and vinasse in the case of sugarcane, and all these as well as Dried Distillers Grains with Solubles (DDGS) for starchy sources-was based on the (C/H) ratio of those flows, which have been established from typical compositions [41][42][43]. The decision was made due to the energy nature of the systems under analysis and their co-products, which can be quantified from that relation.…”