O interesse pela obtenção de chalconas se deve as inúmeras atividades farmacológicas descritas na literatura para esses compostos que são intermediários da biossíntese de flavonoides. Dessa forma, a síntese e caracterização de várias chalconas e derivados se tornam importantes para o desenvolvimento de compostos com atividade antiproliferativa. Neste trabalho foram sintetizadas dez substâncias, sendo sete chalconas e três naftoflavanonas, obtidas pela reação de condensação aldólica de Claisen Schmidt entre acetofenonas e aldeídos, em condições de temperatura ambiente em meio básico. Os rendimentos variaram entre 65,35% e 97,45%. Sendo caracterizadas e confirmadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN de ¹H e ¹³C em comparação com os dados da literatura. Todos os produtos sintetizados foram submetidos ao ensaio de citotoxicidade do brometo de 3- (4,5-dimetiltiazol-2-il) -2,5-difeniltetrazólio (MTT), para a avaliação da atividade antiproliferativa in vitro, em linhagem tumoral gástrica (AGP01), com comparação à linhagem celular normal de pulmão (MRC-5). As substancias mais ativas, foram as chalconas 2, 6, 3, 4 e 1 que apresentaram maior redução na viabilidade celular de AGP01, sendo maior que 90%.