Analogues de la showdomycine à activité antitumorale

Abstract

A series of 3-glycosylidenesuccinimides (3) and 3-glycosylidene-I-phenylsuccinimides (5) have been prepared in good yields using a Wittig reaction. In each case, the preponderant, or even the exclusive, isomer formed was E. As expected I ) Dtrivts C-glycosyliques XXXVII; 36e communication: [I]. Utilisation d'ylures de phosphore en chimie des sucres XXIX; 28e communication: [2]. La matitre de cette communication constitue une partie de la Thtse de Doctorat 6s Sciences de M. Bernard Gentile [3]. 35 '

Recherche d'analogues de nucléosides à activité antivirale

“…La plupart de ces analogues devant, pour Ctre actifs, Ctre biophosphorylts en 0-C(5') parfois mCme par des kinases codees dans la cellule h8te par le materiel genetique du virus et d'autre part, des derives de sucres portant un site accepteur de Michael ayant une activitk anticancereuse [6], nous avons prepare une skrie de derives de l'uridine avec un tel site en C(5').…”

“…Un seul isomtre geomktrique est forme, I'isomtre E d'aprks la valeur de la constante de couplage J5,. 6 DidPsoxy-j', B-C-ithoxycarbonyl-B-O-isopropylid&wZ', j'-B-D-ribo-hexino-S-furannosvl-I -urarile (6). Obtenu comme dtcrit ci-dessus avec un rendement de 69%: Rf 0,75 (CH2C12/MeOH 9:l); F. 68-70"; …”