Anlagerung von unterjodiger Säure an ungesättigte Fettsäuren unter den Bedingungen des Schnellverfahrens von Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten II: Eruca‐, Brassidin‐, Petroselin‐ und Petroselaidinsäure

Abstract

Es wurde die Anlagerung von unterjodiger Saure an die Doppelbindung von Erucasaure und Brassidinsaure sowie Petroselinsaure und Petroselaidinsaure unter den Bedingungen des Schnellverfahrens nach Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten untersucht. In allen Fallen verlauft die Reaktion nicht stereospezifisch, und es entstehen Mischungen beider diastereomeren Jodhydroxy-Derivate. Die Konfiguration dieser Verbindungen wurde durch Umwandlung in Verbindungen bekannter Konfiguration bestimmt. Bei Umwandlung der Jodhydroxy-Derivate in die entsprechenden Hydroxyacetoxy-Verbindungen mit Hilfe von Silber-oder Natriumacetat in Eisessig entsteht auch die entsprechende Ketosaure. Addition of Hypoiodous Acid to Unsaturated Fatty Acids under the Conditions Employed in the Rapid Method of Margosches for the Determination of Iodine Value of Fats 11: Erucic-, Brassidic-, Petroselinic-and Petroselaidic AcidsThe addition of hypoiodous acid to the double bonds of erucic, brassidic-, petroselinic-and petroselaidic acids was investigated under the conditions as employed in the quick procedure of Margosches for the determination of iodine value of fats. In all the cases the reaction does not proceed stereospecifically, which leads to the formation of both the diastereomeric iodohydroxy derivatives. The configuration of these compounds was determined by conversion into compounds of known structure. In the conversion of iodohydroxy derivatives to the corresponding hydroxy-acetoxy compound employing silver-or sodium acetate in acetic acid, the corresponding keto acid is formed as well.