Antimykotische Wirkstoffe, 12. Mitt. 2‐Ureidopyrimidine

Abstract

Kondensation von Guanidincarbonsaureamid (1) mit den 0-Diketonen 2a-e fiihrt zu den 2-Ureidopyrirnidinen 3a-e, wahrend 3f aus der Umsetzung von 1 mit 3-Oxobutyraldehyddimethylacetal (4) hervorgeht. Besonders 3d weist rnarkante antimykotische Wirksamkeit auf. Antimycotic Agents, Xlk 2-UreidopyrimidinesCondensation of guanidinecarboxamide (1) with the 0-diketones 2a-e leads to the 2-ureidopyrimidines 3s-e, while 3f results from the interaction of 1 with 3-oxobutyraldehyde dimethylacetal (4).Compound 3d in particular exhibits marked antimycotic activity.Im Rahmen unserer Arbeiten iiber die Entwicklung neuer antimykotisch wirksarner Substanzen konnten wir zeigen, daB speziell sechsgliedrige stickstoffhaltige Heterocyclen bei geeigneter Substitution in dieses Gebiet fiihren. So konnen s-Triazin-und Pyrimidinderivate antimykotische Effekte auslosen, wie das gegen Piricularia oryzae wirksame 2-Amino-4-[2-(trifluormethyl)anilino]-s -t r i a d ) oder das gegen Botrytis cinerea und Penicillium italicum gerichtete3) 2-Methoxy-4,6-dimethylpyrimidin4). Auffallend sind in verschiedenen heterocyclischen Antimykotika weitere zusatzliche Stickstoffunktionen, wie in dem systemisch wirkenden 1 -(N-Butylcarbamoyl)-2-(rnethoxycarboxamido)benzimidazo15) oder 3,5-Dimethyl-4-nitroso-l-phenylpyrazo16).