Antioxidant Activities of Phenothiazines and Related Compounds: Correlation between the Antioxidant Activities and Dissociation Energies of O–H or N–H Bonds

Abstract

The antioxidant activities of phenothiazines, carbazoles, and related diphenylamines were evaluated in the oxidation of tetralin at 60 °C and linoleic acid micelles in aqueous dispersion at 37 °C induced by an azo initiator. Phenothiazines were highly antioxidant in both systems. Although diphenylamine and carbazole were not good antioxidants, those having a hydroxy group as a substituent at the ortho or para position to the amino group were potently antioxidant. The antioxidant activity of o-hydroxydiphenylamine was much greater than that of other compounds in both systems due to a stabilization of the phenoxyl radical by delocalization of the unpaired electron to the p-type lone pair of the amino group. A semiempirical MNDO-AM1 calculation was applied to study hydrogen abstractions of antioxidants in the chain process of autoxidation. These results indicated that the rates of oxidation during the induction period correlated with the dissociation energies of the O–H or N–H bonds.

Research Progress of Phenothiazine Compounds of Dioxopromethazine Hydrochloride

“…It is sublimating, has a faint odor, is irritating to the skin, can cause rashes, can also be absorbed through the skin and cause visceral disorders. Phenothiazine as an intermediate in the manufacture of methylene blue dyes, which can also be used to make a class of important antihistamines and antihistamines such as chlorpromazine, perphenazine, is opropyrazine and dioxpromazine hydrochloride [1][2][3][4][5]. In addition, phenothiazine can also be used as inhibitors of vinyl acetate, raw materials for rubber antioxidants, synthetic dyes, drugs, fruit tree insecticides and livestock repellents.…”

Heterocyclization of N-propenyl-substituted phenothiazines and phenoxazines using electrophiles in an anhydrous medium

“…The high interest in the chemistry of phenothiazine and phenoxazine is due in many ways to the biological activity of their derivatives [1][2][3][4][5]. We have previously reported the prototropic isomerization of N-allyl derivatives of phenothiazine and phenoxazine to give cis-10-propenylphenothiazine (1) [6] and cis-10-propenylphenoxazine (2) [7].…”

Βιοφαινόλες Και Αντιοξειδωτική Ικανότητα Σχέση Δομής - Δραστικότητας

“…Έτσι τα τελευταία χρόνια παρατηρείται αυξημένο ενδιαφέρον για την ανάπτυξη και εφαρμογή υπολογιστικών προσεγγίσεων κατάλληλων μοριακών δεικτών μιας γνωστής ένωσης που θα μπορούσαν να προβλέψουν τη δραστικότητά της σε περιπτώσεις που η πειραματική μελέτη είναι δύσκολη ή ακόμα και αδύνατη (Tomiyama et al, 1993, Van Acker et al, 1996, Wright et al, 1997, Zhang, 1998. Μέχρι σήμερα, η υπολογιστική εκτίμηση της αντιοξειδωτικής δράσης έχει επικεντρωθεί στον υπολογισμό μοριακών δεικτών που μπορούν να χαρακτηρίσουν την ικανότητα των βιοφαινολών να δεσμεύουν ελεύθερες ρίζες (Van Acker et al, 1996, Wright et al, 1997, Zhang, 1998, Lien et al, 1999, Bakalbassis et al, 2001, Wright et al, 2001 (Tomiyama et al, 1993, Van Acker et al, 1996, Yamamura et al, 1997, Wright et al, 1997, Zhang 1998, Lien et al, 1999, Bakalbassis et al, 2001, Wright et al, 2001. Στις υπολογιστικές προσεγγίσεις απαραίτητη προϋπόθεση αποτελεί η πειραματική επαλήθευση των αποτελεσμάτων για την αξιολόγηση της σημασίας του υπολογισμού των συγκεκριμένων ιδιοτήτων στην εκτίμηση της δραστικότητας.…”

“…Modified Neglect of Differential Overlap, MNDO, Dewar and Thiel, 1977, Parametric Model 3, PM 3, Stewart, 1989, Austin Model 1, AM1, Dewar et al, 1985 χρησιμοποιούνται σήμερα ευρύτατα και από πειραματικούς χημικούς, ως εργαλείο ρουτίνας (Τσίπης, 1996). Οι ημιεμπειρικοί υπολογισμοί εφαρμόζονται για την εκτίμηση της αντιοξειδωτικής δράσης (Yamamura et al, 1997, Zhang, 1998 ακόμα και σε συνδυασμό με υπολογισμούς του τύπου DFT (Wright et al, 1997(Wright et al, , 2001. Στην τελευταία περίπτωση, οι ημιεμπειρικές μέθοδοι χρησιμοποιούνται για τη βελτιστοποίηση της γεωμετρίας της υπό μελέτη ένωσης και ακολουθούνται από έναν ενεργειακό υπολογισμό μοναδικού σημείου (single point energy calculation) στο επίπεδο DFT με βάση τη γεωμετρία που υπολογίστηκε στο ημιεμπειρικό επίπεδο.…”

“…Η ευγενόλη που αποτελεί την πρώτη ύλη μπορεί να απομονωθεί από το αιθέριο έλαιο κυρίως του γαρύφαλου, καθώς αποτελεί περίπου το 80% των συστατικών του (Gosselin et al, 1984). (Yamamura et al, 1997, Wright et al, 2001 Είναι πιθανό ότι το μέγεθος του μορίου, η διαμόρφωσή στο χώρο αλλά και μεταβολές στη δομή κατά τη διάρκεια της οξείδωσης μπορεί να καθορίζουν την τελική συμπεριφορά των ΑΗ. Είναι σαφές ότι η πειραματική διαδικασία παρά τα όποια μειονεκτήματα των συνθηκών ή ακόμα και το μακρύ χρόνο ολοκλήρωσης των πειραμάτων είναι απαραίτητο εργαλείο για την εκτίμηση της αντιοξειδωτικής δράσης ΑΗ που πρόκειται να χρησιμοποιηθούν ως πρόσθετα τροφίμων.…”