Cis-Hydroxylierung C y c 1 o h e x a n o I a u s C y c 1 o h e x e nS5l) 3,4 g (0,024 Mol) Bortrifluorid-atherat werden zu einer Losung von 4 g (0,049 Mol) Cyclohexen in 100 ml abs. Ather gegeben. Wahrend 20 rnin laBt man hierauf eine Losung von 0,7 g (0,018 Mol) LiAlH, in 70 ml Ather unter Einleiten von Stickstoff und aullerer Kiihlung eintropfen. Dic Reaktionslbsung wird in einer Stickstoff-Atmosphare 2 h weitergeriihrt. Vorsichtiger Zusatz von 20 ml Aceton dient zum Verbrauch iiberschiissigen Diborans. Zu der Losung wird eine gesattigte Natriumsulfatlosung und festes Natriumsulfat zugegeben. Die ungelosten Restandteile werden abfiltriert, der Nioderschlag mit Ather nachgewaschen und das klare Filtrat eingedampft. Der Riickstand wird in 30 ml 90-proz. Alkohol, in dem 0,8 g Natriumhydroxyd gelost sind, aufgenommen und rnit 20-proz. wasserigem Wasserstoffperoxyd innerhalb von 5 min versetzt, wobei sich die Losung auf ca. 70 "C erwarmt. Bei dieser Temperatur wird noch weitere 5 rnin gehalten und dann abgekiihlt. Man gibt Wasser und Ather zu, waseht die Htherschicht rnit Wasser nach, trocknet und destilliert das Lbsungsmittel ab. Die fraktionierte Destillation des Riickstands ergibt 4,O g Cyclohexanol, F p = 161 bis 162 'C (Ausb. 82 %).Gleicherweise kann 1-Octen in einer Ausbeute von 80% in n-Octanol, F p = 194 bis 196 "C, iibergefuhrt werden. 2-( p -A n i s y I ) -a t h a n o ISsz) 0,125 Mol) Natriumborhydrid in 80 ml Diglyme wird in C' '19 ee-Eine Losung von 23,l g (0,33 Mol) Z-Methyl-2-buten und 4,8 g kiihlt, rnit Stickstoff gespiilt und unter Riihren mit 23,O g (0,166 Nol) Bortrifluoridatherat wahrend 30 min vcrwtzt. Nachdem das Reaktionsgemisch 1 h bei 0 "C gestanden hat, werden 20,l g (0,15 Mol) p-Methoxystyrol wahrend 5 rnin zugegeben. Each ca. 2 h hat sich die Reaktionslosung auf Zimmertemperatur erwarmt; sie wiTd dann mit alkalischem Wasserstoffsuperoxyd oxydiert und rnit Ather extrahiert. Die atherischen Ausziige wascht man vier-ma1 rnit Wasser nach, wobei das Diqlyme entfernt wird, trocknet und destilliert das Losungsmittel ab. Das 2-(p-Anisy1)-athanol erhalt man in einer Ausbeute von 80 %, Kp,, = 138 bis 140 "C, Fp = 27 bis 28 "C. Die gaschromatographimhe Analyse crgibt e k e Reinheit von mindestens 98 %. Herrn Direktor Dr. J . Renz danke ich fur die anregenden Diskussionen und die Forderung dieser Arbeit. Eingegangen a m 25. August Z u r Aufklarung biochemischer Syntheseketten bieten Mikroorganismen besonders gunstige Voraussetzungen. Sie lassen sich rasch zuchten, beanspruchen wenig Raum, sind in unzahligen Arten leicht zuganglich und k o n n e n vielfach Synthesen vollfuhren, zu denen hoher organisierte Lebewesen nicht imstande sind. Vor allem a b e r lassen sie sich mit einfachen Mitteln in Mutanten verwandeln, die a u f verschiedene Weise eine leichte Analyse von Stoffwechselprodukten ermoglichen. Deutaehe Akademie der Wirsenrchoftan xu Lt;i::a 107 l n r t i t u t o n o r g . Cbmrnio I08 Angew. Chem. 73. Jahrg. 1961 I N r . 3 s5)