Aplicação de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam.

Abstract

Revista Brasileira de Farmacognosia Brazilian Journal of Pharmacognosy 15(4): 338-343, Out./Dez. 2005 Aplicação de cromatografi a centrífuga de contra-corrente na purifi cação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam. C-RMN, GC-EM e co-injeção com padrão comercial em CG-DIC, na forma do éster metílico. A técnica de CCCAV, usualmente usada para triterpenos glicosilados, foi aqui aplicada para a aglicona. As fases móvel e estacionária, no experimento de CCCAV, foram geradas pela mistura de n-hexano : acetato de etila : metanol : água, na proporção 10:5:2,5:1. A seleção do sistema de solventes (fases estacionária e móvel) foi determinada pela máxima distribuição eqüitativa do ácido ursólico em ambas as fases, medida por densitometria e monitorada por cromatografi a em camada delgada, CCD, usando-se ácido ursólico comercial como referência.Unitermos: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, acido ursólico, cromatografi a de contra-corrente ABSTRACT: "Aplication of counter-current chromatography in the purifi cation of ursolic acid from leaves of Eugenia brasiliensis Lam.". Triterpene acids are common metabolites in the Myrtaceae family, especially in the genus Eugenia. Ursolic acid was found in Eugenia brasiliensis collected in Southeastern Brazil. A previous solvent partition of the ethanol or chloroform extracts of the leaves of E. brasiliensis, followed by rapid high-speed counter-current chromatography (HSCCC) afforded ursolic acid in high purity (> 97%). This compound was also purifi ed apart by conventional column chromatography (yield of 0.22% from the ethanolic extract) and characterized by 13 C-NMR, GC-MS and co-injection of its methyl ester with standards in GC-FID. The HSCCC technique, usually applied to triterpene glycosides, was here applied successfully to an aglycone, to which examples are rarely described. The mobile and stationary phase for the HSCCC experiment were derived from the two-phase solvent system composed by n-hexane : ethyl acetate : methanol : water in the proportion of 10:5:2.5:1. The choice of the developing solvent system for optimum HSCCC separation was determined by TLC coupled to densitometric measurements of ursolic acid in both stationary and mobile phase, generated by the upper and lower layer of the system above. Commercial ursolic acid was used as standard.Keywords: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, ursolic acid, counter-current chromatography. INTRODUÇÃOUma grande diversidade de vegetais, normalmente utilizados como alimentos ou com aplicação medicinal, apresenta ácidos triterpênicos em sua constituição química, tanto na forma livre, quanto na forma de agliconas de saponinas triterpenóides. Na família Myrtaceae, em especial em várias espécies do representativo gênero Eugenia, relata-se a presença de ácidos triterpênicos em várias espécies. De acordo com a espécie da qual foram isoladas, as estruturas destes metabólitos usualmente variam entre os esqueletos ursano, oleonano e lupano, contendo normalmente um ou dois grupos hidroxilas. Esta correlação pode ser visuali...

Terpenóides e avaliação do potencial antimalárico, larvicida, anti-radicalar e anticolinesterásico de Pouteria venosa (Sapotaceae)

“…As estruturas do espinasterol (1) (Goad, 1991), do ácido ursólico (2) (Connolly;Hill, 1991;Mahato;Kundu, 1994;Frighetto et al 2005) e do taraxerol (3) (Olea;Roque, 1990;Mahato;Kundu, 1994) foram identifi cadas através da comparação dos dados espectrais obtidos com os da literatura.…”

Atividades Antioxidante E Alelopática De Extratos Foliares Obtidos De Eugenia Dysenterica

“…O gênero Eugenia é considerado um dos maiores desta família, com aproximadamente 500 espécies de árvores e arbustos (OLIVEIRA et al, 2005). Estudos fitoquímicos realizados com espécies deste gênero revelaram a presença de flavonóides, taninos e terpenos (FRIGHETTO et al, 2005;OLIVEIRA et al, 2005), o que pode estar associado às atividades anti-inflamatória, analgésica, antimicrobiana e antioxidante desenvolvidas por representantes de Eugenia (FALCÃO et al, 2005;LIMA et al, 2002).…”

Bioactive triterpenes and phenolics of leaves of Eugenia brasiliensis

“…12 Traditionally, the leaves, fruit and bark of E. brasiliensis are used for gastrointestinal disorders, rheumatism, and as a diuretic. 13 Ursolic acid has been isolated from the leaves of E. brasiliensis 14 and anthocyanins, ellagic acid, myricetin, quercetin, quercitrin and rutin have also been detected in the fruits. 15 Our studies have shown that the essential oil extracted from the leaves of E. brasiliensis has an appreciable antibacterial activity, 16 while the crude hydroalcoholic extract of the leaves and fractions has anti-inflammatory activity.…”