Revista Brasileira de Farmacognosia Brazilian Journal of Pharmacognosy 15(4): 338-343, Out./Dez. 2005 Aplicação de cromatografi a centrífuga de contra-corrente na purifi cação de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam. C-RMN, GC-EM e co-injeção com padrão comercial em CG-DIC, na forma do éster metílico. A técnica de CCCAV, usualmente usada para triterpenos glicosilados, foi aqui aplicada para a aglicona. As fases móvel e estacionária, no experimento de CCCAV, foram geradas pela mistura de n-hexano : acetato de etila : metanol : água, na proporção 10:5:2,5:1. A seleção do sistema de solventes (fases estacionária e móvel) foi determinada pela máxima distribuição eqüitativa do ácido ursólico em ambas as fases, medida por densitometria e monitorada por cromatografi a em camada delgada, CCD, usando-se ácido ursólico comercial como referência.Unitermos: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, acido ursólico, cromatografi a de contra-corrente ABSTRACT: "Aplication of counter-current chromatography in the purifi cation of ursolic acid from leaves of Eugenia brasiliensis Lam.". Triterpene acids are common metabolites in the Myrtaceae family, especially in the genus Eugenia. Ursolic acid was found in Eugenia brasiliensis collected in Southeastern Brazil. A previous solvent partition of the ethanol or chloroform extracts of the leaves of E. brasiliensis, followed by rapid high-speed counter-current chromatography (HSCCC) afforded ursolic acid in high purity (> 97%). This compound was also purifi ed apart by conventional column chromatography (yield of 0.22% from the ethanolic extract) and characterized by 13 C-NMR, GC-MS and co-injection of its methyl ester with standards in GC-FID. The HSCCC technique, usually applied to triterpene glycosides, was here applied successfully to an aglycone, to which examples are rarely described. The mobile and stationary phase for the HSCCC experiment were derived from the two-phase solvent system composed by n-hexane : ethyl acetate : methanol : water in the proportion of 10:5:2.5:1. The choice of the developing solvent system for optimum HSCCC separation was determined by TLC coupled to densitometric measurements of ursolic acid in both stationary and mobile phase, generated by the upper and lower layer of the system above. Commercial ursolic acid was used as standard.Keywords: Eugenia brasiliensis, Myrtaceae, ursolic acid, counter-current chromatography. INTRODUÇÃOUma grande diversidade de vegetais, normalmente utilizados como alimentos ou com aplicação medicinal, apresenta ácidos triterpênicos em sua constituição química, tanto na forma livre, quanto na forma de agliconas de saponinas triterpenóides. Na família Myrtaceae, em especial em várias espécies do representativo gênero Eugenia, relata-se a presença de ácidos triterpênicos em várias espécies. De acordo com a espécie da qual foram isoladas, as estruturas destes metabólitos usualmente variam entre os esqueletos ursano, oleonano e lupano, contendo normalmente um ou dois grupos hidroxilas. Esta correlação pode ser visuali...