Asterane, XXII. Synthese eines doppelten Tetraasterans: Nonacyclo[10.8.0.0^2,11.0^4,9.0^4,19.0^6,17.0^7,16.0^9,14.0^14,19]eicosan

Abstract

efc~~ane 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride (9) is dimerized by UV light in dioxane yielding four isomeric [2 + 21 adducts whose methyl ester derivatives are elucidated spectroscopically. The structures of the major products 14 and 16 have been confirmed by X-ray structure analysis. Degradation of the carboxylic groups of 14 afforded the title compound 5.Tetraasteran (3) ist die kleinste Einheit eines Kohlenstoff-Gitters, in dem zwei Ebenen von Kohlenstoff-Atomen senkrecht zueinander angeordnet sind, die beide Cyclohexan-Ringe in der Bootform enthalten') und in dem in der dritten Raumrichtung die Kohlenstoff-Atome Vier-und Achtringe einnehmen. Tetraasteran (3) konnte durch photochemische Dimerisierung des 1,4Dihydrophthalsaureanhydrids (1) in Losung zur Kafigverbindung 2 und Abbau der Carboxyl-Gruppen hergestellt werden3). Nachdem es in der Zwischenzeit gelungen war, an das Tetraasteran rechts und links zwei weitere Sechsringe zu 4 anzugliedern'), werden in der vorliegenden Mitteilung Versuche beschrieben, die zur Synthese des doppelten Tetraasterans 5 fiihren ").