Aus der Chemie der antirachitischen Vitamine

Abstract

Richard Kuhn in kollegialer Verbundenheif gewidmetAus dem Substanzgemisch, das bei der Bestrahlung von Ergosterin mit UV-Licht entsteht, konnte erstmats 1932 ein vollkommen gereinigtes D-Vitamin gewonnen werden. Es erhielt den Namen Vitamin Dz. Vier Jahre spater gelang die lsolierung des naturlichen D-Vitamins (Vitamin D3) aus Fischleberolen. Beide Verbindungen unterscheiden sich chemisch nur durch eine Doppelbindung und eine Methylgruppe i n der Seitenkette. Die D-Vitamine und mit ihnen verwandte Verbindungen geben thermische, photochemische und chemische lsomerisierungsreaktionen, die hier beschrieben werden. SchlieOlich wird zusammenfassend uber die kurzlich gelungene Totalsynthese des Vitamins D3 berichtet. Einleitung

New approaches to the synthesis of vitamin D metabolites. 1. Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction

“…at C-14 was exhibited. Inspection of models of the transition states TSl and TS2 (see Scheme III) leading to3 …”

Intramolecular photochemical cycloaddition reactions of 3-(1,5-dimethylhex-4-enyl) cyclohex-2-enone: regio- and stereochemical aspects

“…X-ray Analysis of 43c. The crystal is monoclinic: a = 7.218 (3) A, b = 16.904 (2) A, c = 15.118 (3) A, ß = 100.89 (2)°. There are four molecules of C^HgsBrO (FW 373.34)/unit cell; d(calcd) = 1.369 g cm'3.…”

Hans Herloff Inhoffen in His Times (1906−1992)

“…[76] Once the total synthesis of vitamin D 3 had been achieved, Inhoffen confirmed retrospectively that without the Wittig reaction there would have been no complete vitamin D synthesis before us today. [77] The meaningfulness of this statement is made all the clearer if account is taken of the fact that the Wittig reaction was used three times in total during the Braunschweig vitamin D 3 synthesis. Another peculiarity of this synthesis lies in its lavish use of relay molecules.…”