Basisch substituierte Pyrrolidin‐2,5‐dione, 1. Mitt. Synthese racem. und optisch aktiver N‐Methylpyrrolidindione

Abstract

Ausgehend von Phenyl-(1) und 2-Thienylbernsteinsaure (2) wurden iiber die 3-monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basisch substituierten Pyrrolidindione 9 6 synthetisiert. Durch katalytische Hydrierung der 3-Phenylverbindungen 5 wurden die 3-Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt . Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsaure, die von 5c und 5d durch Spaltung mit Camphersulfonsaure gewonnen. Die Enantiomere von 7a-7c lieferte die katalytische Hydrierung der Enantiomere von 5a-Sc. Pyrrolidine-2,s-diones with Basic Substituents, I: Syntheses of Racemic and Optically Active N- Meth ylpyrrolidinedionesStarting from phenyl-(1) or 2-thienylsuccinic acid (2) the pyrrolidinediones 516 with basic substituents are synthesized via the 3-monosubstituted pyrrolidinediones. By catalytic hydrogenation of the 3-phenyl compounds 5 the 3-cyclohexylpyrrolidinediones 7 are obtained. The enantiomers of Sa, Sb, 6a and 6b are obtained by resolution with binaphthylphosphoric acid, those of Sc and 5d with camphorsulfonic acid. The enantiomers of 7a-7c are obtained by catalytic hydrogenation of the enantiomers of 5a-5c. 0365-6233/85/1111-1015 S M.50/0 0 VCH Verlagsgerellschah rnbH, D-6940 Weinheirn, 1985