beta,gamma-Dihydroxyglutaminsäure III.

Müller, Asmus; Uusheimo, Kari; Jerslev, Bodil; Kallner, Anders

doi:10.3891/acta.chem.scand.19-1987

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“…Its various amides have been identified in numerous plants [34–39] as well as components of complex molecules produced by different species [40–42]. 3,4-Dihydroxyglutamic acid ( 4 ) of unknown stereochemistry was identified as a constituent of seeds of Lepidum sativum and leaves of Rheum rhaponticum and later on in other species [43–44].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of nonracemic hydroxyglutamic acids

Piotrowska¹,

Głowacka²,

Wróblewski³

et al. 2019

Beilstein J. Org. Chem.

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Glutamic acid is involved in several cellular processes though its role as the neurotransmitter is best recognized. For detailed studies of interactions with receptors a number of structural analogues of glutamic acid are required to map their active sides. This review article summarizes syntheses of nonracemic hydroxyglutamic acid analogues equipped with functional groups capable for the formation of additional hydrogen bonds, both as donors and acceptors. The majority of synthetic strategies starts from natural products and relies on application of chirons having the required configuration at the carbon atom bonded to nitrogen (e.g., serine, glutamic and pyroglutamic acids, proline and 4-hydroxyproline). Since various hydroxyglutamic acids were identified as components of complex natural products, syntheses of orthogonally protected derivatives of hydroxyglutamic acids are also covered.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of nonracemic hydroxyglutamic acids

Piotrowska¹,

Głowacka²,

Wróblewski³

et al. 2019

Beilstein J. Org. Chem.

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Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐L‐leucin

Weygand

Mayer

1968

Chem. Ber.

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Ausgehend von dem fruher aus L-Asparaginsaure gewonnenen N-Trifluoracetyl-8-acetoxy-y-0x0-L-norvalin-athylester (l)4) wird durch Epoxidierung mit Oxo-dimethyl-sulfonium-methylid, Abspaltung der Schutzgruppen rnit verd. Alkali und Offnung des Epoxidringes rnit einem sauren Ionenaustauscher das y.S.8'-Trihydroxy-L-leucin (4) in der Gesamtausbeute von 32 % erhalten. In kristallisierter Form ist das Salz des y-Lactons mit p-Hydroxy-azobenzo1-p'sulfonsaure sowie das N-[2.4-Dinitro-phenyl]-Derivat erhaltlich.In der Natur kommen neben zahlreichen Monohydroxy-u-aminosauren auch wenige Dihydroxy-cr-aminosaurenl) vor. In letzter Zeit haben Wieland und Mitarbb. 2) sogar eine Trihydroxy-u-aminosaure im Phallisin aufgefunden. Nach dem Perjodatabbau, der Asparaginsaure liefert, und der ockergelben Farbreaktion des Lactons, handelt es sich um das y.8.6'-Trihydroxy-leucin, dessen Konfiguration bisher nicht bestimmt worden ist.Wir beschreiben nachstehend die Synthese dieser Aminosaure rnit L-Konfiguration wobei von L-Asparaginsaure ausgegangen wurde.Bereits im Zusammenhang rnit einer Synthese von 6-Diazo-5-oxo-~-norleucin3~ haben wir auch N-Trifluoracetyl-8-acetoxy-y-oxo-L-norvalin-athylester (1 j hergestellt4). Nun sollte analog der Synthese der Apioses) mit Diazomethan das Epoxid 2 gewonnen werden. Wahrend diese Methode bei der Apiosesynthese in 67 proz. Ausbeute das Epoxjd lieferte, reagierte 1 nur sehr langsam mit Diazomethan, und selbst nach 2 Tagen lag noch ein Gemisch vor, das noch viel Ausgangsmaterial enthielt. Dies durfte darauf beruhen, daB die Gruppierung -CH2-CHCNH -COCF3) -C02R das Kohlenstoffatom der Ketogruppe viel weniger stark positiviert als die Gruppierung -CH(OCOCH3) -CH(OCOCH3) -C02R, die bei der seinerzeitigen Apiosesynthese vorhanden war. Bekanntlich erfolgt die Epoxidbildung um so leichter je starker elektronenanziehend die Reste R eines Ketons sind6).

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The Non-Protein Amino Acids

Hunt¹

1985

Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids

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beta,gamma-Dihydroxyglutaminsäure III.

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Synthesis of nonracemic hydroxyglutamic acids

Synthesis of nonracemic hydroxyglutamic acids

Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐L‐leucin

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