Binding Selectivity of Cucurbit[7]uril:  Bis(pyridinium)-1,4-xylylene versus 4,4‘-Bipyridinium Guest Sites

Šindelář, Vladimír; Moon, Kwangyul; Kaifer, Ángel E.

doi:10.1021/ol049140u

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“…The exceptional stability of the Q7•22 complex is perhaps not surprising when considering the somewhat analogous Q7•bis(pyridinium)-1,4-xylylene complex, which binds with a Kd value of 1.8 x 10 9 M -1 . 13 In the context of peptide recognition in aqueous solution, however, it is remarkable that such a stable complex can be achieved via the addition of only two heavy atoms to a peptide. carried out at 27 C in 10 mM sodium phosphate, pH 7.0, and in the presence of 100-fold excess phenylalanine as a weak competitor.…”

Section: Characterization Of Q7•tbuphe (2) and Q7•amphe (3)mentioning

confidence: 99%

Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor

et al. 2011

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This paper describes the molecular recognition of phenylalanine derivatives and their peptides by the synthetic receptor cucurbit [7]uril (Q7). The 4-t-butyl and 4-aminomethyl derivatives of phenylalanine (tBuPhe and AMPhe) were identified from a screen to have 20-30-fold higher affinity than phenylalanine for Q7. Placement of these residues at the N-terminus of model tripeptides (X-Gly-Gly), resulted in no change in affinity for tBuPhe-Gly-Gly, but a remarkable 500-fold increase in affinity for AMPhe-Gly-Gly, which bound to Q7 with an equilibrium dissociation constant (Kd) value of 0.95 nM in neutral phosphate buffer. Structure-activity studies revealed that three functional groups work in a positively cooperative manner to achieve this extraordinary stability: 1) the N-terminal ammonium group; 2) the sidechain ammonium group; and 3) the peptide backbone. Addition of the aminomethyl group to Phe substantially improved the selectivity for peptide versus amino acid and for an N-terminal vs. nonterminal position. Importantly, Q7 binds to N-terminal AMPhe several orders of magnitude more tightly than any of the canonical amino acid residues. The high affinity, single-site selectivity, and small modification in this system make it attractive for the development of minimal affinity tags. 2

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Section: Characterization Of Q7•tbuphe (2) and Q7•amphe (3)mentioning

confidence: 99%

Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor

et al. 2011

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“…Desta forma, os cucurbitandos são capazes de formar compostos de inclusão, complexos e adutos com uma enorme variedade de espécies quí-micas 35,36 . Podemos citar entre elas as aminas 12,14,34,[37][38][39] , compostos aromáticos 40,41 , heterocíclicos [42][43][44] , viologênios [44][45][46][47][48][49] , poliaminas, peptídios e aminoácidos [50][51][52] , álcoóis 50,53,54 , surfatantes 53,55 , tióis, gases como CO 2 , O 2 , Kr, N 2 e Xe 31,32,56-58 , metais, complexos e muitas outras, como corantes 59,60 e fármacos [59][60][61][62] (Tabela 2). Em termos de constantes de formação médias de caviplexos de CB [6] com um grande número de compostos, como álcoóis por exemplo, são geralmente uma ordem de grandeza superiores às obtidas com α-ciclodextrinas, mostrando que também exibem uma grande afinidade por moléculas neutras, além de maior seletividade por conta dos fatores mencionados anteriormente.…”

Section: Compostos De Inclusão Com Cucurbitandosunclassified

Cucurbiturilas

Demets¹

2007

Quím. Nova

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Recebido em 7/8/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 17/7/07 CUCURBITURILS. This review article describes the properties and the main applications of the glicol[n]urils. These compounds are cavitands made of n glycolurilic units arranged in circles, giving rise to extremely symmetric toroidal molecules. The cucurbit [n]urils create this way variable-sized hydrophobic cavities and the glycolurilic carbonyles delimit two portals on these cavities, slightly narrower than their internal radii. Their structure, physical and chemical properties favor the formation of inclusion compounds, and turn them into important building blocks for supramolecular chemistry and nanotechnology.Keywords: cucurbiturils; cucurbitands; inclusion compounds. INTRODUÇÃOAs cucurbiturilas foram sintetizadas pela primeira vez por Behrend e colaboradores 1 em 1905, como resultado da condensação da uréia e do glioxal, formando glicolurila e análogos poliméricos na presença de formaldeído. A tecnologia da época não permitiu uma caracterização inequívoca e a estrutura peculiar destes polímeros só foi elucidada pelo grupo de Mock, 80 anos mais tarde 2 . Pela primeira vez demonstrou-se que os cucurbitandos, outra designação desta família de compostos (abreviados também por CB[n]), eram estruturas cíclicas toroidais, compostas por 6 unidades de glicolurila, ligadas por grupos -CH 2 -em suas aminas de simetria D 6H (Figura 1).A nomenclatura oficial deste composto é complexa* e a sua forma de abóbora deu origem a seu nome, de cucurbita em latim (* segundo a IUPAC, o nome da cucurbit[6]urila ou CB[6] seria: dodecaidro-1H, 4H, 14H, 17H-2, 16:3, 15-dimetano-5H, 6H, 7H, 8H, 9H, 10H, 11H, 12H, 13H, 18H, 19H, 20H, 21H, 22H, 23H, 24H, 25H, 26H-2, 3-4a, 5a, 6a, 7a, 8a, 9a, 10a, 11a, 12a, 13a, 15, 16, 17a, 18a, 19a, 20a, 21a, 22a, 23a, 24a, 2 -3 -5a, 26a -tetracosaazabispentaleno[1''',6''':5'',6'',7'']cicloocta[1'', 2'', 3'':3', 4']pentaleno(1',6':5,6,7)cicloocta(1,2,3-gh:1',2',3'-g'h')cicloocta(1, 2, 3-cd:5, 6, 7-c'd')dipentaleno-1, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 17, 19, 21, 23, 25-dodecona).Esta estrutura, além de ser simétrica, possui uma cavidade central hidrofóbica relativamente grande, que é capaz de acomodar espécies variadas para a formação de compostos de inclusão, também chamados de caviplexos, como o fazem outras famílias de cavitandos como as ciclodextrinas ou calixarenos. Na cucurbit[6]urila, existem 12 carbonilas orientadas para fora das cavidades, 6 de cada lado, formando assim dois portais para as cavidades, e conferindo à molé-cula um caráter básico de Lewis. Os métodos mais modernos de análise constataram que não eram formados apenas anéis de 6 membros nas sínteses de cucurbiturilas, mas que outros análogos cíclicos com 5 a 11 unidades glicolurílicas também eram formados durante as sínteses. Os recentes avanços em química orgânica sintética permitiram a elaboração de novas rotas, resultando em rendimentos diferenciados na produção destes homólogos. O maior controle sobre a distribuição dos produtos síntese tornou viável a síntese de CB [7] e ...

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“…With this in mind, we are interested in the ability of inverted cucurbit[n]urils to include viologens, which are of potential use in electrochromic displays. 3 In the case of the cucurbit [7]uril system (Q [7]), work by the group of Kaifer over a decade ago reported studies on the binding interaction between Q [7] and viologen hosts. [4][5][6][7] In particular, they examined the inclusion of 4,4 0 -pyridinium dicationic guests, measured the binding constants (typically 1 Â 10 9 L mol À1 ) and investigated the effect that one electron reduction of the viologen had on the binding constants.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…

The interaction between inverted cucuribit [7]uril (iQ [7]) and a series of symmetric viologen derivatives bearing aliphatic substituents of variable length, namely dicationic dialkyl-4,4 0 -bipyridinium guests where the alkyl is CH 3 (CH 2 ) n with n ¼ 0 to 6, has been studied in aqueous solution by

…”

mentioning

confidence: 99%

A study of the interaction between inverted cucurbit[7]uril and symmetric viologens

et al. 2017

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Binding Selectivity of Cucurbit[7]uril: Bis(pyridinium)-1,4-xylylene versus 4,4‘-Bipyridinium Guest Sites

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Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor

Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor

Cucurbiturilas

A study of the interaction between inverted cucurbit[7]uril and symmetric viologens

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