By-products of Ethoxylation of Simple Alcohols in the Presence of Tripropylamine

Poskrobko, J.; Milchert, Eugeniusz; Poskrobko, Halina; Dziwiński, E.

doi:10.1002/(sici)1097-4660(199609)67:1<84::aid-jctb525>3.0.co;2-7

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“…It is not caused by the presence of the volatile (bp 89 °C) triethylamine. The catalyst undergoes reaction with the alkylene oxide, and the intermediate product, (CH 3 CH 2 ) 3 N + CH 2 CH 2 O − , undergoes Hofmann elimination 11. 12 …”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Oxyethylation and oxypropylation of alcohols of low relative molecular mass in the presence of amine-type catalysts

Poskrobko¹,

Poskrobko²,

Hreczuch³

et al. 2000

J. Chem. Technol. Biotechnol.

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The effect of an amine catalyst on oxyalkyalation of alcohols of low relative molecular mass was studied. The reactivity and selectivity of the formation of the ®rst homologues depend upon the alcohol, the alkylene oxide and the degree of oxyalkylation and decrease in the following order methanol b ethanol b butanol b 2-methylpropanol. The formation of the ®rst homologue is signi®cantly more selective in oxypropylation in comparison to oxyethylation. Triethylamine used as the catalyst undergoes by-reactions giving N,N-diethylethanolamine and then oxyethylated diethylamines which exhibit catalytic activity.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Oxyethylation and oxypropylation of alcohols of low relative molecular mass in the presence of amine-type catalysts

Poskrobko¹,

Poskrobko²,

Hreczuch³

et al. 2000

J. Chem. Technol. Biotechnol.

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“…Quando se utilizam aquelas aminas como catalisador na etoxilação de álcoois de baixa massa molecular observa-se que, mesmo não possuindo o "hidrogênio ativo", a concentração de R 3 N no meio diminui ao longo do tempo. A concentração de tripropilamina pode cair de 1,3% (m/m) na mistura reacional inicial para 0,3% após um período de 2 h e 30 min de reação 61 , mesmo quando a massa total da mistura permanece aproximadamente constante. Se esse tempo for estendido para 8 h, a concentração de tripropilamina cai ainda mais significativamente para 0,001%.…”

Section: Catálise Básicaunclassified

“…Se esse tempo for estendido para 8 h, a concentração de tripropilamina cai ainda mais significativamente para 0,001%. Por outro lado, uma mistura reacional, após a destilação para a remoção do catalisador trietilamina (p. e. = 89 ºC), ainda apresenta atividade catalítica 62 61,62 . Nos experimentos, a formação desses subprodutos causou uma coloração marrom, provavelmente devido à presença de compostos de alto peso molecular 61 , o que comercialmente significa uma queda na qualidade dos produtos etoxilados, que são incolores.…”

Section: Catálise Básicaunclassified

Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno

Martins¹,

Cardoso²

2005

Quím. Nova

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Recebido em 15/1/04; aceito em 15/10/04; publicado na web em 17/2/05 PRODUCTION OF ETHYLENEGLYCOLS AND DERIVATES BY CATALYTIC REACTIONS OF ETHYLENE OXIDE. Products resulting from the ethoxylation of hydroxylated compounds, especially water and ethanol, are of great commercial importance. This work presents several aspects concerning the catalytic reactions of ethylene oxide, a chemical substance used in the production of a wide variety of products. Mechanisms of ethoxylation, distribution of products, formation of undesired by-products and perspectives for new processes using heterogeneous catalysis are also reviewed and discussed.Keywords: ethylene oxide; ethoxylation of ROH; catalysts. INTRODUÇÃOO óxido de eteno (OE) é um intermediário químico utilizado na fabricação de uma grande variedade de produtos, tais como etilenoglicóis, etanolaminas, éteres etílicos e surfactantes não iônicos. A sua demanda mundial anual de 14 milhões de t vem crescendo em torno de 3%, o que faz com que esse composto químico tenha uma importância econômica relevante para um país. O maior produtor mundial do OE é os Estados Unidos, com uma produção anual de 4 milhões de t. A produção anual do Brasil é de 312.000 t 1 , sendo a maior de toda a América Latina e realizada pela empresa Oxiteno 2 . A maior parte desta produção é utilizada em reações com álcoois (metanol, etanol e butanol) e com água para a obtenção, respectivamente, de éteres mistos do etilenoglicol (60.000 t/a) e do monômero e oligômeros do etilenoglicol (310.000 t/a).Os produtos etilenoglicóis e éteres do etilenoglicol obtidos, respectivamente, a partir da reação do óxido de eteno com água ou álcoois (Equação 1, R = H ou R =C 2 H 5 , CH 3 , C 4 H 9 ) encontram diversas aplicações, sendo que as mais importantes são:(1)(1) -o mono-etilenoglicol (MEG), utilizado principalmente como anti-congelante, ou como matéria-prima na produção de fibra poliéster ou ainda de poli(tereftalato de etileno) (embalagens PET), correspondendo a um consumo de cerca de 18, 55 e 11% de sua produção em cada um desses setores, respectivamente 3 .(2) -os éteres do mono-etilenoglicol (EEMEG) e o do dietilenoglicol (EEDEG), utilizados como solventes de resinas naturais e sintéticas e, também, na formulação de tintas, vernizes e fluidos de freio. A presença dos grupos funcionais éter e uma hidroxila em uma mesma molécula fornece aos éteres de etilenoglicol uma característica ideal de solvência. Os éteres do di-e tri-etilenoglicol, pelo seu elevado ponto de ebulição e baixo ponto de congelamento, são especialmente adequados à formulação de fluidos de freio 2 .A Tabela 1 mostra a fórmula dos principais derivados do óxido de eteno na reação com água ou com álcoois (mostrado o etanol), e suas siglas usuais.O óxido de eteno, como a maioria dos epóxidos, é caracterizado pela alta reatividade e de fato é o que se espera de sua estrutura altamente tensionada, devido ao átomo de oxigênio estar ligado a dois átomos de carbono vizinhos. Esse reagente participa facilmente de reações de adição (denominadas de etoxila...

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“…Our earlier investigations revealed that the tertiary amine catalysts were also exposed to ethoxylation in the reaction mixture after their dealkylation. [1][2][3] The formed by-products are also amines and they keep on providing the catalytic activity for the basic process. In the case when N,N-dimethylaniline (DMA) is employed as a tertiary amine catalyst, the side reactions proceed as follows:…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

REVERSED PHASE HPLC OF OXYETHYLATES OFN-METHYLANILINE ANDN-ETHYLANILINE

Poskrobko

Dejnega

et al. 2000

Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies

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The conditions were selected for the reversed phase HPLC separation (phosphate buffer pH = 7.4 / methanol) of N-oxyethylates of N-methylaniline and N-ethylaniline on C18 columns, depending on the oxyethylene chain length. The use of the "mixedmode" C18/anion column provided the possibility for simultaneous separation of oxyethylates, as well as, N,N-dimethylaniline and N,N-diethylaniline. UV spectra were taken for the compounds studied in order to find the optimum wavelengths for the detection procedure.

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By-products of Ethoxylation of Simple Alcohols in the Presence of Tripropylamine

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Oxyethylation and oxypropylation of alcohols of low relative molecular mass in the presence of amine-type catalysts

Oxyethylation and oxypropylation of alcohols of low relative molecular mass in the presence of amine-type catalysts

Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno

REVERSED PHASE HPLC OF OXYETHYLATES OFN-METHYLANILINE ANDN-ETHYLANILINE

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