Carben‐Reaktionen, XIX. Zum thermischen Verhalten von Quadricylanon‐Iminen

Riemann, Achim; Hoffman, Reinhard W.

doi:10.1002/cber.19851180628

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“…Die Kondensationen von 2 mit den Aminokomponenten erfolgten nach Modifikation einer von Riemann et al [6] beschriebenen Methode durch fünf-bis siebzehntägiges Rühren von 2 bei Raumtemperatur mit der jeweiligen NH 2 -Verbindung in trockenem Dichlormethan. Die Gleichgewichtsverschiebung auf die Seite der Produkte wurde durch Zusatz von Molekularsieb (0.4 nm) zur Wasserbindung erreicht.…”

Section: Synthesis Of Potential Plant Protecting Compounds On the Basunclassified

“…C 18 H 13 F 3 N 2 O 2 S 3 Ber. : C 47,22 H 2,13 N 6,42 S 14, Aus 0,50 g (1,7 mmol) 2 und 0,338 g (1,7 mmol) = 3 103, 3 032, 1 623, 1482, 1451, 1 415, 1 379, 1333, 1 310, 1 276, 1 237, 1145, 1113, 1075 MHz und 1 H-NOE-Diff., 500 MHz): δ/ppm = 7,77 (d,J = 7,87 Hz,1H,7,69 (t,J = 7,89 Hz,1H,7,64 (s,1H,7,61 (s,1H,7,58 (d,J = 2,21 Hz,1H,7,56 (d,J = 7,83 Hz,1H,7,49 (s,1H,7,44 (dd,J = 8,44/2,27 Hz,1H,6,71 (d,J = 8,51 Hz,1H,. : C 48,89 H 3,14 N 6, 7, 137,5, 132,6, 132,3, 130,4, 128,4, 126,8, 125,9, 125,6, 125,6, 125,5 ( …”

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

“…: C 48,86 H 2,96 N 6,33 S 21,74 (442,5) Gef. -13 C-NMR (CDCl 3 , 100,5 MHz): δ/ppm = 190,7 (C-2), 148,3 (C-1'/C-1'''), 147,[2][3][4]139,9,137,5,132,8,132,2,132,0,131,8,130,4,126,8,126,6,125,5,119,124,, 119,7 (C-5). C 17 H 9 Cl 2 F 3 N 2 S 2 Ber.…”

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

“…: C 47,12 H 2,09 N 6,47 S 14,80 (433,3) Gef. : C 46,23 H 1,85 N 6,02 S 13, Aus 0,58 g (2 mmol) 2 und 0,30 g (2 mmol = 7,75 (d,J = 7,95 Hz,1H,7,66 (t,J = 7,94 Hz,1H,7,62 (s,1H,7,58 (d,J = 8,02 Hz,1H,7,49 (s,1H,7,42 (s,1H,7,[2][3][4][5][6]99 (m,3H,2,30 (q,J = 7,53 Hz,4H, -CH 2 CH 3 ), 1,00 (t, J = 7,49 Hz, 6H, -CH 2 CH 3 ). -13 C-NMR (CDCl 3 , 100,5 MHz): δ/ppm = 190,7 (C-2), 148,3 (C-1'/C-1'''), 147,[2][3][4]139,9,137,5,132,8,…”

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

“…(17), 260 (20), 194 (15), 179 (38), 145 (27). : C 59,85 H 4,48 N 6, 1 240, 1181, 1169, 1 135, 1118 MHz und 1 H-NOE-Diff., 500 MHz): δ/ppm = 8,59 (s,1H,8,34 (d,J = 4,96 Hz,1H,7,81 (d,J = 7,86 Hz,1H,7,72 (t,J = 7,79 Hz,1H,7,65 (m,2H,7,57 (d,J = 7,81 Hz,1H,7,53 (s,1H,7,15 (ddd,J = 4,87/1,44/7,47 Hz,1H,6,97 (d,J = 7,94 Hz,1H,. : C 46,31 H 1,94 N 6,00 S 13,74 (466,8) Gef.…”

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

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Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis II [1] Strukturvariationen ausgehend von einer C4 -Carbaldehydfunktion

Hanefeld

Wurtz

2000

J. prakt. Chem.

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445In Teil 1 unserer Mitteilungen über die Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis hatten wir eine Leitstruktur mit diesem Heterocyclus als Kernstruktur vorgestellt sowie über Strukturvariationen am N 3 und C 4 berichtet [1], die zum Ziel hatten, auf dem Gebiet von Pflanzenschutzmitteln relevante Substituenten in das Kernmolekül enzufügen. Da aber zum Aufbau des 2,3-Dihydrothiazol-2-thionsystems nur Aminkomponenten ausreichender Nucleophile zur Reaktion mit Schwefelkohlenstoff eingesetzt werden können, können viele interessante Stickstoffnucleophile auf diese Weise nicht eingeführt werden. Dieses sollte nun auf anderem Wege ermöglicht werden, indem zunächst 2-Thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-4-carbaldehyd (2) darzustellen war, dessen Aldehydfunktion zahlreiche Derivatisierungsreaktionen ermöglicht. Ergebnisse und DiskussionDa eine Aldehydfunktion eine Vielzahl von Umwandlungsmöglichkeiten bietet, wurde nach einem mit guter Ausbeute verlaufenden Syntheseweg für den 2-Thioxo-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-2,3-dihydrothiazol-4carbaldehyd (2) gesucht, damit ausreichendes Material für zahlreiche Umwandlungsreaktionen bereit gestellt werden konnte. Als Edukt wurde 4-Chlormethyl-3-(3trifluormethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-thion (1) [1] gewählt und zunächst analog zu einer von Silberg et al. für andere 4-Chlormethylthiazole gegebenen Vorschrift [2] umgesetzt, wobei allerdings in unserem Falle schon die erste Reaktionsstufe, die Finkelstein-Reaktion zum Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis II [1]Abstract. 2-Thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-4-carbaldehyde (2) has been prepared from the corresponding chloromethyl compound 1 by a modified Kornblum oxidation. The aldehyde function has been reacted with aromatic and heterocyclic primary amines to yield the imino compounds 3, with hydrazino compounds to yield hydrazones 4 and with hydroxylamine or O-substituted hydroxylamines to form the oximes 7 -10, which could be separated into pure E and Z-isomers. The unsubstituted oxime 7 could be transformed to the carbonitrile 11 with 3,5-dinitrobenzoylchloride. 2 could be condensed in presence of a base with the CHacidic 5-position of 3-aminorhodanine derivatives to yield 12.

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Section: Synthesis Of Potential Plant Protecting Compounds On the Basunclassified

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

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Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

confidence: 99%

Section: Kondensation Von 2-thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-23-dihmentioning

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Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis II [1] Strukturvariationen ausgehend von einer C4 -Carbaldehydfunktion

Hanefeld

Wurtz

2000

J. prakt. Chem.

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Diisocyan

Does

Bickelhaupt

1988

Angewandte Chemie

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Tabelle I enthalt die spektroskopischen Daten der Verbindungen 3a-c. Um die neuen Verbindungen vollstandiger zu charakterisieren, setzten wir 3b gemal3 Gleichung (b) zurn Tetrasulfid 4 um, an dem eine Rontgenstruktur-S PhPh S 4 (70%) analyse durchgefuhrt wurde (Abb. Die CC-Doppelbindungen sind vollstandig lokalisiert. Die beiden funfgliedrigen Ringe sind nahezu planar, doch leicht gegeneinander gedreht (Diederwinkel 4.22(7)"). Die Torsion der Abb. I. Struktur von 4 im Kristall [7]. Die Ellipsoide entsprechen 50% Aufenthaltswahrscheinlichkeit; die H-Atome sind der Ubersichtlichkeit halber weggelassen. Wichtige Bindungslangen [A] und -winkel ["I: SII-PI l.934(1), S12-P4 l.932(1). S13-P7 1.937(1), S14-PI0 l.936(1), PLC2 1.815(3), PLC5 1.862(3),

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