Carbohydrate protein interactions. Syntheses of agglutination inhibitors of wheat germ agglutinin by phase transfer catalysis

Roy, René; Tropper, François D.

doi:10.1139/v91-121

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“…Compounds 1 and 2, [36] 3 and 4, [37] 5±7 [38] and D±I [38] were synthesised according to literature procedures. 1 H and 13 C NMR spectra were recorded using a Bruker AC200 spectrometer at 298 K. Mass spectra were determined by the Service de Spectromÿtrie de Masse at the Institut de Chimie, Universitÿ Louis Pasteur.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Dynamic Combinatorial Carbohydrate Libraries: Probing the Binding Site of the Concanavalin A Lectin

Ramström¹,

Lohmann²,

Bunyapaiboonsri³

et al. 2004

Chemistry A European J

130

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Dynamic combinatorial chemistry (DCC) has emerged as an efficient approach to receptor/ligand identification based on the generation of combinatorial libraries by reversible interconversion of the library constituents. In this study, the implementation of such libraries on carbohydrate-lectin interactions was examined with the plant lectin Concanavalin A as a target species. Dynamic carbohydrate libraries were generated from a pool of carbohydrate aldehydes and hydrazide linker/scaffold components through reversible acylhydrazone exchange, resulting in libraries containing up to 474 constituents. Dynamic deconvolution allowed the efficient identification of the structural features required for binding to Concanavalin A and the selection of a strong binder, a tritopic mannoside, showing an IC(50)-value of 22 microM.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Dynamic Combinatorial Carbohydrate Libraries: Probing the Binding Site of the Concanavalin A Lectin

Ramström¹,

Lohmann²,

Bunyapaiboonsri³

et al. 2004

Chemistry A European J

130

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“…Materials: 4-Iodophenyl 3,4,6,-tri-O-acetyl-2-N-acetyl-b-d-glucopyranoside, [42] [43] methyl (4-iodophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-dglycero-a-d-galacto-2-nonulopyranosid)onate, [44] and [45] were synthesized by previously reported methods. Trimethylsilylacetylene was kindly supplied by Shinetsu Chemical Co. and was used without further purification.…”

mentioning

confidence: 99%

Enhancement of Plant and Bacterial Lectin Binding Affinities by Three‐Dimensional Organized Cluster Glycosides Constructed on Helical Poly(phenylacetylene) Backbones

et al. 2010

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A series of poly(phenylacetylene)s bearing diverse saccharide pendants--N-acetyl-D-glucosamine, D-lactose, and N-acetyl-D-neuraminic acid--were synthesized by rhodium-mediated polymerizations of the corresponding acetyl-protected glycosylated phenylacetylenes followed by deprotection. The circular dichroism spectra of these glycosylated poly(phenylacetylene)s each displayed split-type Cotton effects in the long absorption region of the conjugated polymer backbone (260-500 nm), thus indicating predominantly one-handed helical conformations in their backbones. The binding affinities of these glycosylated poly(phenylacetylene)s, and those of previously reported phenylacetylenes bearing D-galactose, towards plant and bacterial lectins were investigated by hemagglutination inhibition assay and isothermal titration calorimetry (ITC). The stoichiometries of binding vary strongly, depending on the lectin binding sites and the accessibilities of the carbohydrate residues in the helices. The measured affinities also vary, with the maximum value observed for the interaction between poly-PA-α-Gal and lectin I from Pseudomonas aeruginosa, with a K(d) value of 4 μM per monosaccharide representing a 200-fold increase relative to the corresponding monomer.

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“…Nessas condições, forma-se, inicialmente, o derivado peracetilado correspondente que, por reação com cloreto de hidrogênio, produzido in situ fornece 3 22 . Em seguida, 3 foi convertido nos glicosídeos 4 e 10, por reação com o fenol correspondente, na presença de hidróxido de sódio, em condições de transferência de fase 23 , com rendimentos de 39 e 60%, respectivamente. Os glicosídeos 5 e 11 foram obtidos a partir de 4 e 10 por reação de transesterificação com metóxido de sódio em metanol 24 , ambos com rendimento quantitativo.…”

Section: Resultados E Discussão Sínteseunclassified

Síntese de beta-N-acetilglicosaminídeos de arila modificados em C-6 como potenciais agentes antimicrobianos

Manfrini¹,

Filho²,

Figueiredo³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 12/3/07; aceito em 10/8/07; publicado na web em 26/2/08 SYNTHESIS OF ARYL β-N-ACETYLGLUCOSAMINIDES MODIFIED AT C-6 AS POTENTIAL ANTIMICROBIAL AGENTS. We report herein the synthesis of aryl β-N-acetylglucosaminides containing azido, amino and acetamido groups at C-6 as potential antimicrobial agents. It was expected that these compounds could interfere with the biosynthesis and/or biotransformation of Nacetylglucosamine in fungi and bacteria. None of the compounds showed antimicrobial activity against bacteria (Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), filamentous fungus (Aspergillus niger) and yeasts (Saccharomyces cerevisae, Candida albicans and Candida tropicallis), at the concentration of 1 mg/mL in agar diffusion assay.Keywords: N-acetylglucosamine derivatives; antimicrobial activity. INTRODUÇÃOA N-acetilglicosamina (2-acetamido-2-desoxi-D-glicose) é um monossacarídeo de ocorrência ubíqua na Natureza, fazendo parte da constituição de diversas biomoléculas (e.g., quitina 1 , ácido murâmico . O ácido murâmico é constituinte da parede celular de bactérias, sendo indispensável para a manutenção da parede celular desses organismos 8 . As glicoproteínas e glicolipídios são expressos na superfície de praticamente todas as células, desempenhando importante papel nos processos de reconhecimento e adesão celulares 9 . A interferência nos processos de utilização da N-acetilglicosamina na biossíntese dessas biomoléculas resulta na alteração de suas estruturas e funções e tem sido uma estratégia utilizada no estudo de sua importância bioló-gica e na busca de novos agentes terapêuticos. Por exemplo, o sulfato de condroitina é uma glicosaminoglicana importante na constituição de ossos e cartilagens 10 . Em casos de osteoartrite e artrite reumatóide, a biossíntese dessa glicoproteína está alterada. O sulfato de glicosamina é utilizado para tratamento dessas enfermidades. No organismo essa substância é convertida em N-acetilglicosamina, que é o substrato para a biossíntese da cadeia de glicosaminoglicanas 10,11 . Diversos derivados oligossacarídeos da Nacetilglicosamina são descritos na literatura como potenciais inseticidas 12 , antifúngicos 13 , antibacterianos 14 e antitumorais 15 . Neste trabalho relata-se a síntese de β-N-acetilglicosaminídeos de arila modificados em C-6 por grupos azido, amino e acetamido (Figura 1), para avaliação de sua atividade antifúngica e antibacteriana. A substituição de grupos hidroxila por grupos azido ou amino em carboidratos e análogos tem resultado em substânci-as de interesse biológico e terapêutico [16][17][18][19] . A utilização de agliconas aromáticas fundamenta-se em relatos na literatura do interesse biológico de glicosídeos aromáticos de N-acetilglicosamina 20 . RESULTADOS E DISCUSSÃO SínteseOs glicosídeos de arila derivados de N-acetilglicosamina modificados em C-6 por grupos azido (7 e 13), amino (8 e 14) e acetamido (9 e 15) foram preparados conforme o esquema de sín-tese mostrado na Figura 1.Inicialmen...

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Carbohydrate protein interactions. Syntheses of agglutination inhibitors of wheat germ agglutinin by phase transfer catalysis

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Dynamic Combinatorial Carbohydrate Libraries: Probing the Binding Site of the Concanavalin A Lectin

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Enhancement of Plant and Bacterial Lectin Binding Affinities by Three‐Dimensional Organized Cluster Glycosides Constructed on Helical Poly(phenylacetylene) Backbones

Síntese de beta-N-acetilglicosaminídeos de arila modificados em C-6 como potenciais agentes antimicrobianos

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