Carbon-13 spectra of methoxyflavones

Kingsbury, Charles A.; Looker, J. H.

doi:10.1021/jo00896a028

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“…17 Entretanto, apesar do alcalóide 1 ser do tipo 4-R-2-quinolônico, apresenta a ligação N-OCH 3 , que é bastante incomum. A presença desse grupo foi deduzida a partir do sinal em 63,73 δ no espectro de RMN 13 C. As atribuições dos dados de RMN para o alcalóide haplotusina (1) (Tabela 1) foram realizadas através da análise dos mapas de contorno de HSQC e HMBC.…”

Section: Resultsunclassified

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Piranoflavonas inéditas e atividades tripanocidas das substâncias isoladas de conchocarpus heterophyllus

Ambrozin¹,

Vieira²,

Fernandes³

et al. 2008

Quím. Nova

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. do Café, s/n, 14040-903 Ribeirão Preto -SP, BrasilRecebido em 18/5/07; aceito em 14/11/07; publicado na web em 19/3/08 NEW PYRANOFLAVONES AND TRYPANOCIDAL ACTIVITY OF COMPOUNDS ISOLATED FROM Conchocarpus heterophyllus. The phytochemical investigation of trypanocidal extracts from leaves and stems of Conchocarpus heterophyllus (A. St.-Hil.) Kallunki & Pirani (Rutaceae) afforded new pyranoflavones along with the known compounds flavone, 7-methoxyflavone, 5-hydroxyflavone, haplotusine, 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone alkaloid, β-sitosterol, stigmasterol, and β-sitosteryl benzoate. Their structures were established based on their spectral data. NMR data for the alkaloid haplotusine and the new pyranoflavones are described for the first time herein. These compounds were assayed on the tripomastigote forms of Trypanosoma cruzi. Among them, haplotusine and 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone showed moderate values of IC 50 136.9 and 144.9 µM, respectively.

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Section: Resultsunclassified

“…Vale ressaltar, que os carbonos quaternários em 155,95; 155,69 e 154,71 δ, por serem coincidentes na projeção do mapa de contorno de HMBC, foram atribuídos (Tabela 2) por comparação com a 2'-metoxiflavona. 13 O carbono carbonílico em 174,85 δ foi determinado como C-4 através de sua correlação ( 3 J) com H-5 (8,23 δ).…”

Section: Resultsunclassified

Piranoflavonas inéditas e atividades tripanocidas das substâncias isoladas de conchocarpus heterophyllus

Ambrozin¹,

Vieira²,

Fernandes³

et al. 2008

Quím. Nova

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“…( 130) é aproximadamente o mesmo deslocamento químico encontrado para o benzeno, revelando que estes carbonos ocupam posição meta em relação à oxigenação, 12 sendo, portanto, atribuído aos CH-2' e CH-6'. O deslocamento químico do outro sinal (CH-3',CH-5') é típico de carbonos localizados em posição orto em relação a uma função oxigenada, cuja blindagem mesomérica desloca o sinal para região mais blindada (quando comparado ao benzeno) para cerca de δ C 115 (flavonóides 1, 2 e 15).…”

Section: Anel B Mono-oxigenadounclassified

Estudo espectroscópico em elucidação estrutural de flavonoides de Solanum jabrense Agra & Nee e S. paludosum Moric

Silva¹,

Carvalho²,

Braz‐Filho³

2009

Quím. Nova

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“…The spectral data of 1 and 2 were in agreement with those published in the literature (Kuo et al, 1998;Moon et al, 2001) as well as the data of limonoids 3 (Luo et al, 2000), 4 (Paula, 1996), 5 (Govindachari & Kumari, 1998) and 6 (Leite et al 2005a). Additionally, compounds 7 and 8 were characterized by comparison of 13 C NMR data with the literature (Kingsburry & Looker, 1975). The in vitro activity on T. cruzi of compounds 3 -6 is described herein.…”

Section: Plant Materialsmentioning

confidence: 99%

Trypanocidal activity of flavonoids and limonoids isolated from Myrsinaceae and Meliaceae active plant extracts

Leite¹,

Neto²,

Ambrozin³

et al. 2010

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO: "Atividade tripanocida de flavonoides e limonoides isolados de extratos ativos de plantas de Myrsinaceae e Meliaceae". A atividade de extratos brutos de três espécies de Rapanea (Myrsinaceae) e de Cipadessa fruticosa (Meliaceae) foi avaliada in vitro contra formas tripomastigotas de Trypanosoma cruzi. Foram obtidos 33 extratos de diferentes órgãos das espécies estudadas, sendo que onze deles apresentaram atividades significantes (% de lise > 50) nos ensaios realizados. O fracionamento de um extrato ativo dos galhos de R. lancifolia (99,5%) resultou no isolamento de dois flavonoides (quercetina e taxifolina), que apresentaram baixa atividade tripanocida. De um extrato ativo dos frutos de C. fruticosa (97,7%) foram isolados os limonoides mexicanolídeos cipadesina, mexicanolídeo, febrifugina e cipadesina A, que foram moderadamente ativos sobre T. cruzi. Além disso, outros dois flavonoides (flavona e 7-metoxiflavona), previamente ensaiados contra T. cruzi, foram isolados do extrato hexânico dos galhos de C. fruticosa (100%). Os resultados obtidos aqui sugerem que as plantas avaliadas podem constituir fontes de novas substâncias ativas sobre o T. cruzi.Unitermos: Myrsinaceae, Meliaceae, atividade tripanocida, flavonoides, limonoides. ABSTRACT:The activity of crude extracts of three Rapanea species (Myrsinaceae) and Cipadessa fruticosa (Meliaceae) was evaluated in vitro against the trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. Thirty-three extracts from different organs of these species were assayed and eleven of them showed significant activity (lysis % >50). The fractionation of an active extract from branches of R. lancifolia (99.5%) led to the isolation of two flavonoids: quercetin and taxifolin, which have weak trypanocidal activity. Additionally, one active extract from fruits of C. fruticosa (97.7%) afforded mexicanolide limonoids: cipadesin, mexicanolide, febrifugin and cipadesin A, that were slightly active on T. cruzi. Moreover, other two flavonoids (flavone and 7-methoxyflavone), previously assayed against T. cruzi, were isolated from the hexane extract from branches of C. fruticosa (100%). The results presented here suggest that the plants evaluated could be a source of new active compounds against T. cruzi.

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Carbon-13 spectra of methoxyflavones

Abstract: 22) Four batches of 7 were prepared and pyrolyzed under the above conditions. The pyrolysis of three batches was successful. Two batches were used tc determine the yield of -methyleneoxetane, which was found to be 10, 9, and 10%. (23) (a) V.

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Piranoflavonas inéditas e atividades tripanocidas das substâncias isoladas de conchocarpus heterophyllus

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Estudo espectroscópico em elucidação estrutural de flavonoides de Solanum jabrense Agra & Nee e S. paludosum Moric

Trypanocidal activity of flavonoids and limonoids isolated from Myrsinaceae and Meliaceae active plant extracts

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