Carrier design: Synthesis and conformational studies of poly (L-lysine) based branched polypeptides with hydroxyl groups in the side chains

Mező, Gábor; Kajtár, Judit; Nagy, Ilona; Szekerke, M.; Hudecz, Ferenc

doi:10.1002/(sici)1097-0282(199711)42:6<719::aid-bip9>3.0.co;2-x

Cited by 42 publications

(50 citation statements)

References 38 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Az X és U aminosav megválasztásával létre lehetett hozni különbözõ töltésû, töltéssûrûségû, hidrofil/ hidrofób karakterû vegyületeket. [3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16] Az MTA Kémiai Tudományok osztálya Oláh György emlékülésén (Budapest, 2017. május 3.) elhangzott elõadás alapján készült jelen össze-foglaló áttekintést nyújt e vegyületek szintézisé-nek stratégiájáról, fõbb lépéseirõl és három különbözõ elágazó láncú vegyületcsoport tanulmá-nyozása során megfigyelt összefüggésekrõl.…”

Section: Bevezetésunclassified

“…Z-Glu(OBzl)]kapcsoltunk aktív észteres módszerrel, majd a védõcsoporto(ka)t eltávolítottuk HBr/jégecet kezeléssel. 6-8, 11 Ez a polipeptid (X i K) szolgált iniciátorként az AXK típusú polimer polipeptidek szintéziséhez, amikor N á -karboxi-DLAla anhidrid (DL-Ala NCA) felhasználásával 3-4 aminosavból álló oligo(DL-Ala) oldalláncot alakítottunk ki (4.ábra). 6-8, 11 Megjegyzendõ, hogy sor került SK és XSK (ahol X = Leu vagy Glu) típusú polipeptidek elõállítására is.…”

Section: Bevezetésunclassified

“…6-8, 11 Ez a polipeptid (X i K) szolgált iniciátorként az AXK típusú polimer polipeptidek szintéziséhez, amikor N á -karboxi-DLAla anhidrid (DL-Ala NCA) felhasználásával 3-4 aminosavból álló oligo(DL-Ala) oldalláncot alakítottunk ki (4.ábra). 6-8, 11 Megjegyzendõ, hogy sor került SK és XSK (ahol X = Leu vagy Glu) típusú polipeptidek elõállítására is. Ekkor a poli[L-Lys] N e -amino csoportjai DL-Ala NCA helyett N á -Z-DL-Ser(Bzl) anhidriddel reagáltak úgy, hogy a kívánt hosszúságú oligo(Ser) oldalláncok jöjjenek létre.…”

Section: Bevezetésunclassified

See 2 more Smart Citations

Hogyan befolyásolja a primer szerkezet elágazó láncú polipeptidek térszerkezetét és konjugátumaik funkcionális tulajdonságait?

Hudecz¹

2017

MKF

View full text Add to dashboard Cite

1.BevezetésOláh György professzor nevével elõször a Szerves kémia elõadáson találkoztam. Az ELTE TTK vegyész szakos hallgatójaként a II. év elsõ félévében került sor a Szerves kémia tárgy (heti 4 óra) elõadásaira. 1973 õszén Kucsman Árpád professzor, a fõkollégium elõadója az addiciós reakciók mechanizmusát elemezve mutatta be azt az eredményt, amelyet Dr. G. A. Olah nem sokkal elõbb 1972-ben közölt (JACS 94: 808-820) és amely jelentõs mértékben megalapozta a Nobel-díjat (1994). A 70-es évek szerves elõadásai, az elõadó törekvéseinek megfelelõen, a szakmai minõség és a teljesítmény elismerése jegyében szóltak hozzánk. Késõbb személyesen is találkoztam az MTA tiszteleti tagjával és õrzöm a metanol-gazdasággal foglalkozó, magyarul 2007-ben megjelent kötetének egy dedikált példányát.A biológiailag aktív elágazó láncú polimer polipeptidek kutatásának jelentõs hazai hagyományai vannak az MTA-ELTE Peptidkémiai Kutatócsoportban. Sela és munkatársai 60-as években közölt inspiráló eredményei 1 és Szekerke Mária munkássága 2 nyomán a kutatócsoport az 1970-es évektõl foglalkozik polilizin gerincû elágazó polipeptidek szintézisével, szerkezeti (kémiai) és funkcionális (biológiai) jellemzésével.Az elmúlt évtizedekben közel 50 tagú új vegyületcsalád együttest állítottunk elõ. A polipeptidek közös tulajdonsága, hogy bennük egy átlagosan 100-150, esetenként 200 lizin egységbõl álló polimer "gerinchez", a poli[L-Lys] homopolipeptidhez ugyancsak aminosavakból álló "oldalláncok" kapcsolódnak. Ezek az oldalláncok átlagosan 1-6 aminosavat tartalmaznak, egy, kettõ vagy háromféle aminosavból épülnek fel és eltérnek egymástól az aminosav sorrend tekintetében is. Az oldalláncok a lizin egységek e-amino csoportján egy rövid, 3-4 aminosavból álló oligo(DL-Ala) vagy oligo(DL-Ser) szakaszt és/vagy egy vagy kétféle optikailag aktív (L-vagy D-konfigurációjú) aminosavat (X és/vagy U) tartalmaznak. Az X és U aminosav megválasztásával létre lehetett hozni különbözõ töltésû, töltéssûrûségû, hidrofil/ hidrofób karakterû vegyületeket. 3-16Az MTA Kémiai Tudományok osztálya Oláh György emlékülésén (Budapest, 2017. május 3.) elhangzott elõadás alapján készült jelen össze-foglaló áttekintést nyújt e vegyületek szintézisé-nek stratégiájáról, fõbb lépéseirõl és három különbözõ elágazó láncú vegyületcsoport tanulmá-nyozása során megfigyelt összefüggésekrõl. Példákon keresztül bemutatja, hogy a polipeptidek primer szerkezete (az aminosavösszetétel, az oldalláncok felépítése, a vegyület töltésviszonyai) miként befolyásolja az oldatbeli konformációt, az in vitro citotoxicitás mértékét, valamint a biodisztribució egy elemének (jelenlét a vérkeringésben) jellemzõit. További tájékozódást nyújthatnak a korábban közölt összefoglaló cikkek 5,10,14 és az eredeti közlemények, amelyeket az irodalomjegyzék sorol fel.Terjedelmi okok miatt e szöveg nem tér ki a szerkezet-hatás összefüggések teljes körének bemutatására, ezért csak utalhatunk arra, hogy az oldalláncok felépítése, különösen a láncvégi aminosavrész hidrofobicitása, a molekula töltésviszonyai és az oldatbeli...

show abstract

Section: Bevezetésunclassified

See 1 more Smart Citation

Hogyan befolyásolja a primer szerkezet elágazó láncú polipeptidek térszerkezetét és konjugátumaik funkcionális tulajdonságait?

Hudecz¹

2017

MKF

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The synthesis of branched polypeptides used for the preparation of all conjugates described in this account was published in detail earlier (6)(7)(8). Briefly, poly [Lys] was prepared by the polymerization of N a -carboxy-N e -benzyloxycarbonyl-lysine anhydride.…”

Section: Synthesis Of Branched-chain Polymer Polypeptidesmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Peptide Bioconjugates

Hudecz

2006

ChemInform

View full text Add to dashboard Cite

SummaryBioconjugates play an important role in several fields of biomolecular and biomedicinal sciences. Protein/polypeptide-based conjugates with covalently attached epitope peptides are considered as potential synthetic vaccine candidates and/or target antigens in affinity-based bioassays. This chapter describes the synthesis of two-and three-component bioconjugates using water-soluble branched chain polymeric polypeptides with multiple amino and/or carboxyl groups as macromolecular partners and oligopeptides as epitopes with small molecular mass. The synthetic procedures outline three major strategies for the incorporation of multiple copies of uniformly oriented peptide epitopes. In the first example, chloroacetylated polypeptide is conjugated with SH-peptide to form a thioether linkage. Second, two independent oligopeptides are introduced into a macromolecule by amide and disulfide bonds, respectively. In the third example, a new procedure is reported for the formation of disulfide bridges by the use of Npys-modified polypeptide and SHpeptide.

show abstract

“…To obtain potent antigens or immunogens, peptides must be conjugated to protein (bovine serum albumin, keyhole limpet hemocyanine) or artificial carriers (multiple antigen peptides, sequential oligopeptide carriers, etc.). [12][13][14][15] Both strategies, however, might present limitations, which prevent their application in a particular case. The use of the protein carriers, for example, may induce an immune response against the protein or to alter the biologically ''active'' conformation of the coupled antigenic determinant.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Fasciola gigantica cathepsin L proteinase‐based synthetic peptide for immunodiagnosis and prevention of sheep fasciolosis

et al. 2008

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Carrier design: Synthesis and conformational studies of poly (L-lysine) based branched polypeptides with hydroxyl groups in the side chains

Cited by 42 publications

References 38 publications

Hogyan befolyásolja a primer szerkezet elágazó láncú polipeptidek térszerkezetét és konjugátumaik funkcionális tulajdonságait?

Hogyan befolyásolja a primer szerkezet elágazó láncú polipeptidek térszerkezetét és konjugátumaik funkcionális tulajdonságait?

Synthesis of Peptide Bioconjugates

Fasciola gigantica cathepsin L proteinase‐based synthetic peptide for immunodiagnosis and prevention of sheep fasciolosis

Contact Info

Product

Resources

About