Catalysis of the Claisen rearrangement

Majumdar, K. C.; Alam, Safiul; Chattopadhyay, Buddhadeb

doi:10.1016/j.tet.2007.10.079

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“…The following [3,3]-Claisen rearrangement successfully converted aromatic allyl ether to the desired compound 9 (a mixture of E/Z-isomers at C-13/14 and the ratio of E/Z was 1.8/1 determined by HPLC) under refluxing condition in xylene. 10 Other conditions like Lewis acid catalyzed rearrangement 11 and microwave-assisted rearrangement 12 also were attempted, but failed to give a good result (see Supplementary data). Then the pure E-isomer 9 was achieved by preparative HPLC in 19.3% yield.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Concise synthesis of (+)-subersic acid from (−)-Sclareol

Wang

et al. 2015

Tetrahedron

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Concise synthesis of (+)-subersic acid from (−)-Sclareol

Wang

et al. 2015

Tetrahedron

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“…General way to overcome the drawback is to use a catalyst. An excellent review on catalysis in the Claisen rearrangement has been published [6]. Numerous substances such as transition-metal complexes, Lewis acids, Brønsted acids, bases, and water have been developed to catalyze the Claisen rearrangement and accelerate it [6].…”

Section: Catalytic Effectsmentioning

confidence: 99%

“…An excellent review on catalysis in the Claisen rearrangement has been published [6]. Numerous substances such as transition-metal complexes, Lewis acids, Brønsted acids, bases, and water have been developed to catalyze the Claisen rearrangement and accelerate it [6]. Maruoka et al [27,49] have shown that the reaction rates of the AVE derivatives are increased in the presence of aluminum complexes.…”

Section: Catalytic Effectsmentioning

confidence: 99%

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The Claisen Rearrangement – Part 2: Impact Factor Analysis of the Claisen Rearrangement, in Batch and in Flow

et al. 2014

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In Part 2, the factors impacting the Claisen rearrangement both in batch and flow processing are analyzed, including the choice of substituent, catalyst, temperature, pressure, concentration, flow rates, and solvent. Part 1 of this review series discussed the potential of using short‐time spectroscopy and quantum mechanical calculations to elucidate the mechanism and transition state of the Claisen rearrangement. Flow processing offers profound opportunities for studying these factors known to impact the Claisen rearrangement done in batch. It is shown that the same impact factors also rule flow processing, yet now superposed by the very different residence and reaction time settings and by novel process windows which go beyond conventional processing. As a result, massive intensification can be reached and a mechanistic analysis can be done in entirely unpaved processing fields. This links to the analysis given in part 1: it is likely that flow processing can further promote the understanding of the mechanism and transition state of the Claisen rearrangement and, thereby, promote the achievement of better reaction performance.

show abstract

“…Essa reação, conhecida como rearranjo de Overman, envolve a adição nucleofílica de um álcool alílico 65 à tricloroacetonitrila para formar tricloroacetoimidato 66, que sofre um rearranjo pericíclico para formar uma tricloroacetamida, 67 (Esquema 21). [104][105][106][107][108] Esse rearranjo tem sido objeto central de diversos trabalhos de síntese orgânica, especialmente, envolvendo a obtenção de produtos naturais nitrogenados. 104 Algumas virtudes do rearranjo de Overman são as suaves condições empregadas nas reações, a transferência de quiralidade de alcoóis quirais e a enantiosseletividade a partir de misturas racêmicas utilizando-se catalisadores quirais.…”

Section: Rearranjo De Overmanunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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Catalysis of the Claisen rearrangement

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The Claisen Rearrangement – Part 2: Impact Factor Analysis of the Claisen Rearrangement, in Batch and in Flow

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

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