ChemInform Abstract: DIASTEREOSELECTIVITY OF THE REDUCTION OF 2‐ALKYL‐3‐ALKYLIDENECYCLOPROPYL ALKYL KETONES. ADDITION OF RLI ON 2‐ALKYL‐3‐METHYLENECYCLOPROPANECARBOXALDEHYDES

Abstract

Reduktion der Alkylidencyclopropyl‐alkyl‐ketone (I) bzw. (IV) mit LiAlH4 liefert die diastereomeren Alkohole (II) und (III) bzw. (V) und (VI), wobei die Diastereoselektivität der Reaktion von den Substituenten an der Carbonylgruppe und an C‐2 beeinflußt wird; dagegen verläuft die Addition von tBuLi an die Aldehyde (VIIa) bzw. (VIIb) zu den Alkoholen (IIb)/(IIIb) bzw. (IIc)/(IIIc) und von tBuLi bzw. iPrLi an den Aldehyd (VIII) zu den Alkoholen (Va)/(VIa) bzw. (Vb)/(VIb) nicht selektiv.