ChemInform Abstract: ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN UMLAGERUNGSFAEHIGE ALIPHATISCHE OLEFINE

Abstract

Bei der Addition von HCl bzw. HBr an das Buten (I) wurden die Halogenide (III) (Ausbeute 48 bzw. 57%) und (V) (52 bzw. 43%) gebildet.

Сопоставление Реакций Электрофильного Присоединения. Конкурирующие Направления, Определяемые Строением Алкена

“…2) обращает на себя цнимание то, что во всех этих реакциях образуются побочные продукты 1,3-присоединения (Г,), обязанные гидридным или алкильным сдвигам, которые приводят к энергетически более выгодным активированным интермедиатам типа третичных катионов: Надо учесть, что эти активированные интермедиаты типа третичных катионов, аналогично вышеизложенному, склонны к реакциям переноса протона, а ß-разветвленные алкены как акцепторы протона малоэффективны. Все же, например, при ионном хлорировании 3,3-диметил-1-бутена установлено образование 1-хлор-2,3-диметил-З-бутена (10%) [ s ], быстро вступающего в реакцию дальнейшего присоединения [ 4 ]:…”