ChemInform Abstract: FRIEDEL‐CRAFTS ACYLATION OF FLUORENES; SUBSTITUENT EFFECTS ON DIACETYLATION

Abstract

Die monosubstituierten Fluorene (I) reagieren mit dem aus A020 und AlCl3 (Molverhältnis 0.3 :0.56) in 1,2‐Dichlorethan gebildeten Komplex zu den Diacetyl‐Derivaten (II); neben (IId) entsteht auch das Isomere (IIe) . Die analoge Friedel‐Crafts‐ Acetylierung des Fluorens (III) verläuft überwiegend unter Desalkylierung zu dem entsprechenden Phenol, das in dem Reaktionsmedium zum größten Teil acetyliert wird; aus dem Gemisch werden durch Chromatographie das Diacetylphenol (IVa) (6% Ausb.) und sein Isomeres (V) ( 5%), das Acetat (IVb) und eine Mischung aus 1‐Acetoxy‐ und 1‐Methoxy‐Derivaten isoliert; NaOH‐Hydrolyse der Mischung gibt (IVa) (l 5%) und (IVc) (24%).