ChemInform Abstract: LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT DER ELEKTRONENSPEKTREN VON KATIONISCHEN ACRIDINFARBSTOFFEN

Abstract

Es wurde der Versuch unternommen, die Theorie über die Lösungsmittelabhängigkeit der Elektronenspektren zur Bestimmung von Dipolmomenten im ersten angeregten Singulettzustand auf die Farbsalze verschiedener Acridinderivate zu übertragen. Das für Aminoacridinkationen nur wenig positivierte Ringstickstoffatom (≈ +0,28) bietet kaum einen Angriffspunkt zur komplexen Solvensbindung, so daß die Voraussetzungen der Theorie als annähernd erfüllt betrachtet werden können. Für die symmetrisch substituierten Verbindungen 3,6‐Diaminoacridin (Proflavin), 3,6‐Diamino‐10‐methylacridin (Trypaflavin) und 9‐Aminoacridin mit C2v‐Symmetrie ergeben sich keine Dipolmomentänderungen nach erfolgter Lichtabsorption. Ihre Wechselwirkungen mit den Lösungsmittelmolekülen werden vorwiegend durch Dispersionskräfte verursacht. 3‐Aminoacridin und 3,6‐Bis‐dimethylamino‐10‐äthylacridin (N‐Äthylacridinorange) treten zusätzlich noch in Dipolwechselwirkung mit dem umgebenden Medium. Beide Verbindungen besitzen die Molekülsymmetrie Cs, N‐Äthylacridinorange bedingt durch die sterisch behinderte Rotation der Äthylgruppe. Ihr Dipolmoment im ersten angeregten Singulettzustand ist kleiner als im Grundzustand.

Water and DNA-Drug Interaction

“…This seems reasonable, when the dipole moment does not change with excitation, so that reorientation effects are small. In the case of proflavine and acridine orange this condition is fulfilled [17]). …”