ChemInform Abstract: STEREOCHEMIE DER HYDROGENOLYSE VON N‐BENZYL‐BINDUNGEN 1. MITT. HYDROGENOLYSE VON DERIVATEN DER 2‐AMINO‐2‐PHENYL‐PROPIONSAEURE 2. MITT. DEUTERIOLYSE VON CHIRALEM N,N‐DIMETHYL‐PHENYLGLYCIN UND KONFIGURATION VON (+)‐PHENYL‐(2‐D)‐ESSIGSAEURE

Abstract

Die Hydrierung der (S)‐konfigurativen (+)‐Aminopropionsäurederivate (I) in Äthanol liefert unter 72‐99% Konfigurationsumkehr die (S)‐Hydratropasäurederivate (II); die Hydrogenolyse der Ammoniumverbindung (III) (zu Hydratropasäuremethylester) verläuft unter Racemisierung und die des (R)‐ Anilinoderivats (IV) (zu Hydratropasäure) unter mindestens 66% Konfigurationsinversion.′ Die Konfigurationszuordnung von (Ia) und (IV) erfolgt durch ORD‐Untersuchungen.