ChemInform Abstract: STEROIDS AND SEX HORMONES. PART 264. LEWIS ACID CATALYZED REVERSIBLE (1,5)‐HYDRIDE SHIFT IN 3,19‐EPOXYSTEROIDS

Abstract

Im Zusammenhang mit Untersuchungen über Partial‐ Synthesen von triterpenoiden Bitterstoffen, wie Limonin und Quassin, wird die Stabilität der inneren Acetalgruppe von Steroidepoxiden wie (I) gegenüber Lewis‐ Säuren getestet: (Ia) geht beim Behandeln mit BF3 ‐ Et2O bei Raumtemp. in Benzol ‐ unter reversibler, intramolekularer [1 ,5 ]‐Hydridverschiebung (von C‐1 9 ‐ C‐3) ‐ in das 19‐Oxo‐Derivat (IIa) über.