ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND H2‐ANTIHISTAMINIC ACTIVITY OF RING METHYLATED METIAMIDE ANALOGS. PART 4. H2‐ANTIHISTAMINIC AGENTS

Es wurden mono-, di-und trisubstituierte 1,2,4-Triazolderivate dargestellt und auf Histamin-H,-antagonistische Aktivitat untersucht. H2-Antihistaminics, XXXV: Synthesis and H,-Antagonistic Activity of Imidazolylmethylthioalkyl-Substituted 1,2,4-TriazolesMono-, di-and trisubstituted 1,2,4-triazoles were prepared and tested for histamine H,-antagonistic activity.Die Entwicklung neuer H,-Antagonisten hat nach der erfolgreichen Einfuhrung von Cimetidin2) einen einzigartigen Aufschwung erfahren. Dabei entfernten sich die Strukturen der in den letzten Jahren entwikkelten Verbindungen immer mehr von der urspriinglichen Leitsubstanz Histamin. Die jungste Generation von H,-Blockern enthalt weder Imidazolring noch Methylthioethyl-Seitenkette, sondern ist durch einen basisch substituierten Phenoxyalkylaminrest gekennzeichnet. Auch die fur die ersten H,-Antihistaminika typischen polaren acyclischen Strukturelemente wurden vielfatig variiert oder durch neue, mekt heterocyclische Partialstrukturen ersetzt3). Inshesondere die Verkniipfung des 3-(3-PiperidinomethyI-phenoxy)-propylaminrestes mit einem 1,2,4-Triazolringsystem fuhrte zu Verbindungen mit ausgepragter Affinitat zum H,-Rezeptor wie z. B. Lamtidin4) und Loxtidins).In der vorliegenden Arbeit sollte untersucht werden, ob auch Derivate des 1,2,4-Triazols, die das klassische Cimetidin-Strukturelement enthalten, H,-antihistaminische Aktivitat besitzen. S yntheseDie Amine la, b lassen sich durch Kondensation mit N-Cyano-dimethyl-dithioimidocarbonat (2) in die N-Cyano-isothioharnstoffe 3a, b uberfuhren, die mit uberschussigem Hydrazinhydrat zu den Diaminotriazolen 4a, b zyklisieren.Die analoge Umsetzung von 3a mit Methylhydrazin (7) fuhrte zu einem Gemisch aus N5-substituiertem 1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin 8a und strukturisomerem N3-substituierten lH-I,2,4-Triazo1-3,5-diamin 11. Aus dem DC konnte fur Sa, 11 ein Verhalt-+ Teilergebnisse der Dissertation J. Bonjean, Mainz (1986).

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“…Letztere konnen nach mehreren Verfahren dargestellt werden. Der aus 4-Hydroxymethyl-5-methyl-imidazol (12) …”

unclassified

H₂‐Antihistaminika, 35. Mitt. Synthese und H₂‐antagonistische Wirkung imidazolylmethylthioalkyl‐substituierter 1,2,4‐Triazole

Bonjean

Schunack

1987

Archiv der Pharmazie

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Abstract: Die Imidazol‐carbinole (I) setzen sich mit den Mercaptanen (II) zu den Thioethern (III) um, aus denen mit den Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten (IV) die Metiamid‐Analoga (V) synthetisiert werden.

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