Chemistry in the Annonaceae, XXIV. Kaurane and Kaur-16-ene Diterpenes from the Stem Bark of Annona reticulata

Etse, Joseph T.; Gray, Alexander I.; Waterman, Peter G.

doi:10.1021/np50053a043

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“…The methanolic extract of the fresh fruits of A. cherimola was subjected to MCI gel CHP20P, octadecyl silica gel (ODS), and silica gel column chromatographies and finally to HPLC to obtain twelve compounds (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12) H COSY spectrum revealed connectivities of three partial structures, a (C-1-C-3), b (C-5-C-7), and c (C-9 and C-11-C-17) as shown in Fig. 1.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Miyashita

Nishida²,

Okawa³

et al. 2010

Chem. Pharm. Bull.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Miyashita

Nishida²,

Okawa³

et al. 2010

Chem. Pharm. Bull.

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“…A comparação dos dados de RMN 13 C do diterpeno 1 isolado de Ouratea semiserrata e dos dois epímeros em C-16 isolados de Annona squamosa 6 encontra-se resumida na Tabela 4. Com base nos dados de RMN 13 C desta tabela e nas considerações estereoquímicas descritas (vide supra) pode-se avaliar os desafios provocados pelos átomos de carbono C-4 e C-16 dos estereoisômeros de ácidos ent-16,17-diidroxicaur-19-e -18-óico citados como referência neste artigo [6][7][8][9][10][11][12] . Estes ácidos e as referências correspondentes foram selecionadas como consequência do trabalho de elucidação estrutural do diterpeno 1 isolado de Ouratea semiserrata.…”

Section: Resultsunclassified

“…Esta constatação promoveu a necessidade de preparar uma publicação restringindo-se particularmente ao ácido ent-16α,17-diidroxicauran-19-óico (1) e seus derivados 1a-1c, incorporando-se informações importantes para possibilitar avaliações de dados de RMN 13 C e estereoquímicos encontrados na literatura (e.g.) [6][7][8][9][10][11][12] , na tentativa de evitar, ou no mínimo reduzir, a utilização de dados equivocados.…”

unclassified

Ácido ent-16alfa,17-diidroxicauran-19-óico isolado de Ouratea semiserrata e os desafios estereoquímicos dos carbonos quirais C-4 e C-16

1998

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ENT-16α α α α α,17-DIHYDROXYKAURAN-19-OIC ACID ISOLATED FROM ORATEA SEMISERRATA AND THE STEREOCHEMISTRY DEFIANCES OF THE CHIRAL CARBONS C-4 AND C-16. Phytochemical investigation of the leaves and branches of a specimen of Ouratea semiserrata led to the isolation and characterization of ent-16α α α α α,17-dihydroxykauran-19-oic acid, along with other natural products. This diterpenoid and its derivatives were used to unambiguous 1 H and 13 C chemical shifts assignments and to indicate some mistake data described in the literature as consequence mainly of the stereochemicals of the chiral carbons C-4 and C-16. The HRMS spectra were also analysed.Keywords: Ouratea semiserrata; Ochnaceae; ent-16α α α α α,17-dihydroxykauran-19-oic acid; 1 H and 13 C spectral data; HRMS spectra. ARTIGO INTRODUÇÃOA investigação química de um espécimen de Ouratea semiserrata, família Ochnaceae, conduziu ao isolamento do ácido ent-16α,17-diidroxicauran-19-óico (1), além de outros terpenóides, derivados da β-D-glicopiranose, rutina (flavonóide glicosilado), biflavonóides e lignóides.A família Ochnaceae apresenta-se constituída de 600 espécies distribuídas em 39 gêneros encontrados em regiões pantropicais. No Brasil podem ser encontradas 53 espécies 1,2 . O nosso interesse pelo gênero Ouratea começou com a investigação química da espécie Ouratea hexasperma, que conduziu ao isolamento e elucidação estrutural de biisoflavonóides 3 e uma biflavona (2) com atividade inibidora do crescimento de células tumorais 4 . Após a definição estrutural do diterpeno caurânico 1 com base na interpretação de dados espectrais, principalmente os fornecidos pelos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1 H) e carbono-13 (RMN 13 C) uni-(1D) e bidimensional (2D) 5 , verificou-se a existência de informações de RMN 13 C e estereoquímicas registradas na literatura que requerem reavaliação. Esta constatação promoveu a necessidade de preparar uma publicação restringindo-se particularmente ao ácido ent-16α,17-diidroxicauran-19-óico (1) e seus derivados 1a-1c, incorporando-se informações importantes para possibilitar avaliações de dados de RMN 13 C e estereoquímicos encontrados na literatura (e.g.)6-12 , na tentativa de evitar, ou no mínimo reduzir, a utilização de dados equivocados.Artigos publicados em periódicos estrangeiros conceituados estabeleceram uma confusão sobre as estereoquímicas α (abaixo do plano estereoquímico) e β (acima) de grupo hidroxila localizado no átomo de carbono C-16 de diterpenos 16,17-diidroxicaurânicos e na definição dos carbonos 18 e 19 sustentados pelo carbono C-4. Estes fatos serviram como estímulo para uma abordagem destes aspectos estereoquímicos. A montagem de moléculas com modelo molecular permite definir com relativa facilidade estas configurações e afastar a confusão observada na literatura.O prefixo ent-representa enantio-da palavra enantiômero e revela inversão de configuração de todos os centros quirais envolvidos numa substância com configuração absoluta definida; rel-(relativa), ou asterisco (*), é usado p...

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“…1). 9,[26][27][28][29][30] All the isolated compounds were ent-kaurane diterpenes except for compound 9, an ent-pimarane diterpene. Among the tested compounds, compounds 2-9 showed a significant inhibitory effect on LPS-induced NO production which was comparable to the positive control, ω-nitro-Larginine methyl ester (NAME) ( Table 1).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

ent-Kaurane and ent-Pimarane Diterpenes from Siegesbeckia pubescens Inhibit Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in BV2 Microglia

Lee

Kim

Lee

et al. 2014

Biological & Pharmaceutical Bulletin

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The extract of Siegesbeckia pubescens herb and its chemical constituents were tested for the ability to inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production in BV2 microglia. The methanol extract and the 90% MeOH fraction of S. pubescens effectively attenuated lipopolysaccharide-induced nitric oxide production. Several steps of chromatography yielded eight ent-kaurane diterpenes (1-8) and one ent-pimarane diterpene (9) from the 90% MeOH fraction. Among these compounds, compounds 2-9 showed significant inhibitory effect on lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in BV2 microglia. Compounds 3 and 9 concentration-dependently decreased the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2), supported by quantitative real time polymerase chain reaction (PCR) and Western blot analysis. These results suggest that ent-kaurane and ent-pimarane diterpenes isolated from S. pubescens are expected to be potential candidates against neuroinflammation-related disease.

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Chemistry in the Annonaceae, XXIV. Kaurane and Kaur-16-ene Diterpenes from the Stem Bark of Annona reticulata

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Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Ácido ent-16alfa,17-diidroxicauran-19-óico isolado de Ouratea semiserrata e os desafios estereoquímicos dos carbonos quirais C-4 e C-16

<i>ent</i>-Kaurane and <i>ent</i>-Pimarane Diterpenes from <i>Siegesbeckia pubescens</i> Inhibit Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in BV2 Microglia

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